Reduktone
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Reduktone sind in der Chemie Moleküle mit einer Doppelbindung und zwei Hydroxylgruppen (Endiole), die mesomerie-stabilisiert sind und auf Grund einer Carbonyl-Gruppe in α-Stellung in Lösung mit ihrem Isomeren in einem tautomeren Gleichgewicht vorliegen.
Die Bezeichnung geht auf Hans Karl August Sion von Euler-Chelpin zurück, der diese Stoffklasse 1930 entdeckte. Er erhitzte Glucose mit Natronlauge und erhielt eine Substanz mit der Summenformel C3H4O3 die stark reduzierend wirkte. Diese Substanz wird heute als Hydroxypropandial oder Hydroxymalonaldehyd bezeichnet.
[Bearbeiten] Struktur und Tautomerie
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[Bearbeiten] Weitere Beispiele
| Ascorbinsäure (Vitamin C) | Reduktinsäure (2,3-Dihydroxy-2-cyclopentenon) |
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[Bearbeiten] Bedeutung
So wohl in der Natur als auch in der Lebensmittelchemie spielen Reduktone eine wichtige Rolle als Antioxidantien, schützen also empfindliche Biomoleküle vor Sauerstoff, Hydroxyl-Radikalen und anderen stark oxidierenden Teilchen. Allerdings zerstören sie auch bei längerer Lagerung von Lebensmitteln deren Geruchs- und Geschmacksstoffe. Möglicherweise sind sie auch an der Bräunung von Brot, Kaffee und Malz beteiligt.
Kategorien: Chemie | Acyloin | Endiol
