Alkeeni
Wikipedia
Alkeeni on hiilivety, jossa on yksi tai useampia kaksoissidoksia hiiliatomien välillä. Alifaattisten eli suoraketjuisten alkeenien yleinen kaava on CnH2n. Yksinkertaisin alkeeni on eteeni (C2H4). Alkeeneista eteeni, propeeni ja buteeni ovat kaasuja, ja seuraavat alkeenit nesteitä. Alkeeneja sanotaan myös tyydyttymättömiksi hiilivedyiksi tai olefiineiksi (= öljyä muodostava). Alkeenit ovat tärkeitä lähtöaineita orgaanisen kemian teollisuudelle.
Sisällysluettelo |
[muokkaa] Nimeäminen
Alkeenin nimi muodostetaan vastaavan alkaanin nimestä korvaamalla -aani pääte -eeni päätteellä. Kaksoissidoksen paikka ilmaistaan nimen eteen liitetyllä numerolla, joka kertoo sen hiilen, josta kaksoissidos lähtee. Alkeeni numeroidaan siten, että kaksoissidos saa mahdollisimman pienen arvon. Dieeneissä on kaksi kaksoissidosta ja polyeeneissa monta kaksoissidosta.
| Nimi | Molekyylikaava |
|---|---|
| eteeni | C2H4 |
| propeeni | C3H6 |
| buteeni | C4H8 |
| penteeni | C5H10 |
| hekseeni | C6H12 |
| hepteeni | C7H14 |
| okteeni | C8H16 |
| noneeni | C9H18 |
| dekeeni | C10H20 |
[muokkaa] Rakenne
Alkeeneissa energiaminimi saavutetaan kun hiilen orbitaalit muuttavat muotoaan, jonka seurauksena hiilten sidosten välinen kulma on 120 astetta. Hiiliatomi on alkeeneissa sp2-hybridisoitunut. Alkeenien kaksoissidos muodostuu yhdestä sigma-sidoksesta ja heikommasta pii-sidoksesta.
[muokkaa] Isomeria
Alkeeneilla esiintyy kaksoissidoksen paikan aiheuttamaa paikkaisomeriaa. Kaksoissidoksen pii-sidos estää atomien kiertymisen kaksoissidoksen ympäri, jonka vuoksi alkeeneilla esiintyy myös cis-trans-isomeriaa.
[muokkaa] Valmistus
Alkeeneja valmistetaan alkaaneista krakkaamalla eli katkomalla pitkiä tyydyttyneitä hiilivetyketjuja, jolloin syntyy alkeeneja ja lyhyempiä tyydyttyneitä hiilivetyketjuja.
Alkeeneja voidaan myös valmistaa eliminaatioreaktiolla alkyylihalideiasta ja alkoholeista.
[muokkaa] Reaktiot
Alkeenien sisältämä kaksoissidos on hiilivedyn sisäinen funktionaalinen ryhmä eli useimmiten alkeenien reaktioissa muutos tapahtuu kaksoissidokseen.
Additioreaktiossa alkeenin kaksoissidos katkeaa samalla kun hiiliin liittyy atomeja tai atomiryhmiä. Halogeenivedyt (HCl, HBr, HI ja HF) tuottavat alkeenien kanssa reagoidessaan halogeenialkaaneja eli alkyylihalideja. Kun alkeeni reagoi veden kanssa hapon läsnä ollessa, saadaan sekundäärisiä ja tertiäärisiä alkoholeja. Esimerkiksi etanolia valmistetaan eteenistä hydraatiolla. Halogeenit kuten bromi ja kloori, reagoivat kaksoissidoksen kanssa, jolloin saadaan 1,2-dihalogeenialkaaneja. Esimerkiksi eteenin reagoidessa kloorikaasun kanssa saadaan 1,2-dikloorietaania. Additioreaktiota kaksoissidokseen sanotaan hydraukseksi tai pelkistykseksi. Hydraus tapahtuu vetykaasun ja metallikatalyytin (palladiumin, platinan tai nikkelin) läsnä ollessa.
Alkeenien hapettumisessa reaktiotuotteena on hiiliatomien ja happiatomin muodostama rengas, joka on hyvin reaktiokykyinen. Hapettimet kuten kaliumpermanganaatti (KMnO4) ja otsoni (O3) hapettavat kaksoissidoksen joko niin, että kaksoissidoksen p-sidos aukeaa tai siten, että kaksoissidos katkeaa. Emäksisessä liuoksessa C=C-sidos hapettuu KMnO4) :lla 1,2-dialkoholiksi eli dioliksi, joka on syn-reaktiotuote eli cis-isomeeri. Esimerkiksi sykloheksaania hapetettaessa saadaan cis-1,2-sykloheksadiolia. Otsoni O3 hapettaa alkeenit purkamalla hiiliatomien välisen kaksoissidoksen. Reaktioissa syntyvä otsonidi hydrolysoituu helposti. Tuotteena muodostuu karbonyyliyhdisteitä: aldehydejä, ketoneja tai karboksyylihappoja.
Eräs alkeenien tärkeimpiä teollisia reaktiota on polymerointi, jossa pienet alkeenimolekyylit liittyvät toisiinsa muodostaen yhden makromolekyyliksi eli polymeerin. Esimerkiksi eteenistä voidaan valmistaa polymeeriä, polyeteeniä.
