Alkyyni
Wikipedia
Alkyyni on orgaaninen yhdiste, jossa on vähintään yksi kolmoissidos kahden hiiliatomin välillä. Alkyynien kolmoissidoksen hiiliatomit ovat sp-hybridisoituneet. Hiiliatomeja yhdistää sp-hybridiorbitaaleista muodostunut sigma-sidos ja kaksi p-orbitaaleista muodostunutta pii-sidosta. Tästä johtuen kolmoissidoksen hiiliatomien ja niihin liittyneiden atomien välinen sidoskulma on 180° eli molekyyli on lineaarinen.
Yksinkertaisin alkyyni on etyyni, jota kutsutaan myös asetyleeniksi. Asetyleeni palaa hyvin voimakkaasti ja sen liekki on hyvin kuuma, minkä takia sitä käytetään hitsauksessa.
[muokkaa] Nimeäminen
Alkyynien nimet muodostetaan vastaavan alkaanin nimestä korvaamalla -aani-pääte -yyni-päätteellä. Yksinkertaisten alkyynien yleinen kaava on CnH2n-2.
Etyynisubstituentti on nimeltään etynyyli tai etinyyli, joka esiintyy mm. ehkäisypillereissä käytetyssä etinyyliestradiolissa. Propargyyli-ryhmä, HCCCH2- esiintyy selegiliini-nimisessä parkinsonlääkkeessä.
| Nimi | Molekyylikaava |
|---|---|
| etyyni | C2H2 |
| propyyni | C3H4 |
| butyyni | C4H6 |
| pentyyni | C5H8 |
| heksyyni | C6H10 |
| heptyyni | C7H12 |
| oktyyni | C8H14 |
| nonyyni | C9H16 |
| dekyyni | C10H18 |
[muokkaa] Alkyynien reaktiot
Alkyynit reagoivat samojen reagenssien kanssa kuin alkeenit ja niille tyypillisiä reaktioita ovat vedyn, vetyhalogenidin ja halogeenin liittäminen (additio) kolmoissidokseen. Reaktio-olosuhteiden mukaan reaktiot ovat joko yksivaiheisia, jolloin saadaan reaktiotuoteena saadaan alkeenia, tai kaksivaiheisia, jolloin lopputuote on tyydyttynyt yhdiste.
Alkyynien voidaan hydrata vetykaasulla, jolloin riippuen reaktio-olosuhteista ja käytetystä katalyytistä alkyyni pelkistyy joko alkeeniksi tai alkaaniksi. Jos katalyyttinä käytetään palladiumia, saadaan aina alkaania. Vähemmän aktiivisilla katalyyteillä kuten ns. Lindlar-katalyytillä (Pd/PbCO3) saadaan cis-alkeenia.
Vetyhalogenidit HCl, HBr ja HI reagoivat alkyynien kanssa, jolloin saadaan vinyylihalideja (kaksoissidoksellisia halideja). Additio noudattaa Markovnikovin sääntöä eli HX:n vetyatomi kiinnittyy kolmoissidoksen terminaaliseen hiiliatomiin
Alkyynit reagoivat halogeenien (Br2, Cl2) kanssa alkeenien tavoin, jolloin saadaan dihalogenoituja alkeeneja, joilla on trans-konfiguraatio.
