Éphédrine

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Éphédrine
Structure de l'éphédrine
Général
Formule brute	C10H15NO
Nom IUPAC	(1RS,2SR)-2-(méthylamino) -1-phénylpropan-1-ol
Numéro CAS	134-71-4
Code ATC	R03CA02
Apparence	cristaux blancs ou incolores
Propriétés physiques
Masse moléculaire	165.2
Température de fusion	36 °C (anhydre)
Pharmacologie
Métabolisme	hépatique
Demi-vie	4 heures
Excrétion	rénale
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'éphédrine est une amine sympathicomimétique fréquemment utilisée comme décongestionnant. Chimiquement parlant, c'est un alcaloïde dérivé de diverses plantes du genre Ephedra (famille des Ephedraceae). Son sel, le chlorhydrate d'éphédrine a diverses utilisations en regard de son effet sympathicomimétique.

L'herbe chinoise traditionnelle Ma Huang (Ephedra sinica) contient de l'éphédrine comme principe actif principal. Ceci est également vrai pour de nombreuses herbes à base d'extraits d'espèces d'Ephedra.

Le breuvage traditionnel connu sous le nom de soma semble avoir contenu de l'extrait d'Ephedra.

L'éphédrine est de couleur blanche, et potentialise l'action de l'adrénaline. L'éphédrine est un précurseur très largement utilisé dans la fabrication des méthamphétamines et de la méthcathinone.

L'éphédrine est listée au tableau I de la Convention contre le trafic illicite de stupéfiants et de substances psychotropes de 1988 .

Sommaire 1 Chimie 2 Mécanisme d'action 3 Indications 4 Usage détourné 5 Voir aussi 5.1 Articles connexes 5.2 Bibliographie

[modifier] Chimie

L'éphédrine présente une isomérie optique et possède deux centres de chiralité. Par convention, les énantiomères qui ont une stéréochimie opposée autour des centres de chiralité sont désignés comme éphédrine, alors que la pseudoéphédrine possède la même stéréochimie autour de ses carbones chiraux. C'est-à-dire, les énantiomères (1R,2R) et (1S,2S) sont appelés pseudoéphédrine, alors que les énantiomères (1R,2S) et (1S,2R) sont appelés éphédrine.

L'isomère mis initialement sur le marché est la (-)-(1R,2S)-éphédrine. (Reynolds, 1988)

Comme la phényléthylamine, l'éphédrine a une structure similaire aux amphétamines. L'éphédrine peut être utilisée dans la synthèse de méthamphétamines par réduction chimique.

Par oxydation, l'éphédrine peut facilement être synthétisée en methcathinone.

[modifier] Mécanisme d'action

L'éphédrine est une amine sympathicomimétique - c'est-à-dire, son mécanisme d'action principal est lié à son action indirecte sur le système des récepteurs adrénergiques.

[modifier] Indications

Dans la médecine chinoise traditionnelle, l'éphédrine a été utilisée pour traiter l'asthme et la bronchite durant de nombreux siècles.

Dans la médecine occidentale, elle a servi de décongestionnant nasal, de bronchodilatateur et contre l'asthme, mais sa popularité décroît face à de nouvelles substances plus sélectives et présentant moins d'effets négatifs. Elle est encore utilisée en intraveineuse contre l'hypotension.

L'éphédrine est une adrénaline naturelle, elle est donc hypolipémiante. On la trouve encore parfois dans des produits populaires visant à la perte de poids et prise de masse musculaire, sous la forme d'éphédra.

L'éphédrine induit de véritables risques d'hypertension et d'infarctus du myocarde.

[modifier] Usage détourné

Une anecdote révèle que l'éphédrine améliore la pensée et la concentration encore mieux que la caféine. De plus elle augmente l'agressivité et permet de faire reculer le seuil de fatigue. Certains étudiants ainsi que des cols-blancs utilisent l'éphédrine pour cette raison.

Cette substance appartient à la classe A des produits dopants (cette derniere est considérée comme un stimulant), et de ce fait son utilisation à des fins non thérapeutiques est interdite dans le cadre d'une activité sportive (on note la présence d'un seuil de 1O microgrammes par millilitre d'urine).

L'effet stimulant amène parfois à des dépendances.

Les complications reliées à ces effets peuvent causer des hémorragies cérébrales, des troubles psychatriques ou encore des arythmies cardiaques qui peuvent à leur tour, entraîner des infarctus du myocarde.

[modifier] Voir aussi

[modifier] Articles connexes

• phénéthylamines
• pseudoéphédrine
• méthamphétamine
• methcathinone
• Adrénaline

[modifier] Bibliographie

• Bicopoulos, D (Ed.) (2002). AusDI. Drug Information for the Healthcare Professional (2 ed.). Castle Hill: Pharmaceutical Care Information Services
• Budavari, S (Ed.) (1996). The Merck Index. An encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals (12 ed.). Whitehouse Station: Merck Research Laboratories ISBN 0-91191-012-3
• Ford MD, Delaney KA, Ling LJ, Erickson T (Eds.) (2001). Clinical Toxicology. Philadelphia: WB Saunders. ISBN 0-72165-485-1
• Joint Formulary Committee (2004). British National Formulary (47 ed.). London: British Medical Association and Royal Pharmaceutical Society of Great Britain. ISBN 0-85369-854-9
• Reynolds, JEF (Ed.) (1989). Martindale. The Extra Pharmacopoeia (29 ed.). London: The Pharmaceutical Press. ISBN 0-85369-210-6

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