Condensazione aldolica
Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
La condensazione aldolica è una reazione in cui, in presenza di una base come catalizzatore, due molecole di un'aldeide o un chetone che abbiano almeno un atomo di idrogeno in posizione α al gruppo carbonilico (C=O) si combinano tra loro formando una β-idrossialdeide o un β-idrossichetone. Quest'ultimo può inoltre perdere una molecola di acqua e convertirsi nel corrispondente composto insaturo coniugato.
La reazione avviene per via dell'acidità degli atomi di idrogeno in posizione α rispetto al doppio legame carbonio-ossigeno, tali atomi di idrogeno vengono rimossi dalle basi con relativa facilità perché l'anione che si forma è stabilizzato per risonanza
l'anione quindi si somma al doppio legame C=O formando uno ione alcolato che sottraendo uno ione H+ all'acqua si converte nel prodotto finale e ripristina il catalizzatore basico.
È possibile anche condurre una condensazione aldolica incrociata tra due aldeidi o chetoni diversi, a patto che uno di essi non abbia atomi di idrogeno in posizione α.
Sono note numerose reazioni analoghe alla condensazione aldolica, tutte basate sull'addizione di un nucleofilo al doppio legame C=O; ciò che cambia è la natura della specie nucleofila e del composto carbonilico, tra esse vi sono la reazione di Perkin e la condensazione di Knoevenagel. La condensazione aldolica è una reazione comunemente riscontrata in biochimica, ad esempio rappresenta una delle tappe del ciclo di Krebs.
Le aldeidi che non posseggono α-idrogeni acidi danno invece origine, in presenza di una base forte, ad una reazione di dismutazione nota come reazione di Cannizzaro.
