ニトログリセリン
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| ニトログリセリン | |
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| IUPAC名 | Propane-1,2,3-triyl trinitrate |
| 別名 | 三硝酸グリセリン トリニトログリセリン |
| 分子式 | C3H5N3O9 |
| 分子量 | 227.09 g/mol |
| CAS登録番号 | [55-63-0] |
| 形状 | 無色または淡黄色の液体 |
| 密度と相 | 1.13 g/cm3, 液体 |
| 相対蒸気密度 | （空気 = 1） |
| 融点 | 13.2 ℃ |
| 沸点 | ℃ |
| 昇華点 | {{{昇華点}}} ℃ |
| SMILES | C(C(CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-] |
| 出典 | |
ニトログリセリン（三硝酸グリセリン、トリニトログリセリン、nitroglycerin）とは、示性式 C3H5(ONO2)3 と表される有機化合物。グリセリン分子の3つのヒドロキシ基を、硝酸と反応させてエステル化させたもの。これ自身はニトロ化合物ではなく、硝酸エステルである。爆薬、狭心症治療薬として用いられる。 取り扱いがきわめて難しいため、日本においては原体のまま工場から出荷されることはない。
[編集] 性質
加熱や摩擦によって爆発するため、爆薬として用いられ、ダイナマイトの原料になる。また、血管拡張作用があるので狭心症の薬になる。これはニトログリセリン製造工場に勤務していた従業員が狭心症を患っていたが、自宅では発作が起きるのに工場では起きないことから発見されたという。体内で加水分解されて生じる硝酸が、さらに還元されて一酸化窒素 (NO) になり、それがグアニル酸シクラーゼを活性化しｃＧＭＰの産生を増やす結果、細胞内のＣａ濃度が低下するため血管平滑筋が弛緩し、血管拡張を起こさせることが判明している。
[編集] 爆発性
一般的に衝撃で爆発すると言われるが、実際の爆発事故は摩擦などの熱によることが多い。実用化直後は、こぼれたニトログリセリンが熱を帯びて爆発を起こす事故が多発した。また、融点が 13 ℃ と低く、これを溶かそうと加熱して爆発する事例も多発した。
気泡が入ったニトログリセリンは、衝撃により爆発するが、この性質による爆発例は少ない。衝撃で爆発するという主張は、19世紀当時、他種の爆薬を製造していた業者が広めた。
[編集] 歴史
1846年にイタリアの化学者、アスカニオ・ソブレロ (Ascanio Sobrero) によって初めて合成された。この新物質をテストするため、自分の舌全体でなめてみたところ、こめかみがずきずきしたと記載している。これは、彼自身の毛細血管が拡張されたためである。爆発力がすさまじく、一滴を加熱しただけでガラスのビーカーが割れて吹き飛ぶほどの威力があり、ソブレロは危険すぎて爆薬としては不向きであると判断した。しかしその後の工夫により、アルフレッド・ノーベルらによって実用化された。
