Chloropreen

Chloropreen




Algemeen
Molecuulformule	C H₂=C H-C Cl=C H₂
Smiles	C=C(C=C)Cl
IUPAC
Andere namen	2-chloor-1,3-butadieen
CAS-nummer	126-99-8
EINECS-nummer	602-036-00-8
EG-nummer
VN-nummer
Beschrijving	kleurloze vloeistof waarvan de dampen explosief kunnen zijn (4-20%) en 3 keer zwaarder zijn dan de lucht
Vergelijkbaar met	isopreen, vinylchloride
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
F, licht ontvlambaar; Xn, schadelijk
Carcinogeen
Hygroscopisch
Risico (R) en veiligheid (S)	R-zinnen: R11, R20/22, R36 S-zinnen: S16
Omgang
Opslag
ADR-klasse
MAC-waarde	18 mg/m³
LD₅₀ (ratten)	mg/kg
LD₅₀ (konijnen)	mg/kg
MSDS-fiches
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,96 g/cm³
Molmassa	88,54 g/mol
Smeltpunt	-130 °C
Kookpunt	59 °C
Vlampunt	-20 °C
Zelfontbrandingstemperatuur	°C
Dampdruk	23200 Pa
Andere eigenschappen
Oplosbaarheid in water	0,26 g/L
Goed oplosbaar in
Slecht oplosbaar in	water
Onoplosbaar in
Dipoolmoment	D
Viscositeit	Pa·S
Kristalstructuur
Δ_fG^o_g	kJ/mol
Δ_fG^o_l	kJ/mol
Δ_fG^o_s	kJ/mol
Δ_fH^o_g	kJ/mol
Δ_fH^o_l	kJ/mol
Δ_fH^o_s	kJ/mol
S^o_{g, 1 bar}	J/mol·K
S^o_{l, 1 bar}	J/mol·K
S^o_s	J/mol·K
C^o_p,m	J/mol·K
Evenwichtsconstanten
Klassieke analyse
Spectra
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaard omstandigheden gebruikt (298,15K of 25°C, 1 bar)

Chloropreen is een chemische stof met als IUPAC-naam 2-chloor-1,3-butadieen; het is een kleurloze vloeistof, ontvlambaar, weinig oplosbaar in water, met een typerende geur (ether-achtig). De damp is zwaarder dan lucht en kan explosieve mengsels met lucht vormen. De molecule heeft twee dubbele bindingen en polymeriseert gemakkelijk, ook bij kamertemperatuur. Voor opslag en vervoer moet er dan ook een inhibitor aan toegevoegd worden om de vloeistof te stabiliseren en spontane polymerisatie te voorkomen. Als inhibitor kunnen kleine hoeveelheden van stoffen als catechol, pyrogallol, of trinitrobenzeen worden toegevoegd. De stof wordt beschouwd als mogelijk kankerverwekkend voor de mens.

Chloropreen wordt bijna uitsluitend gebruikt als grondstof voor neopreen (polychloropreen), een synthetisch rubber. De molecule heeft een structuur die vergelijkbaar is met die van de bouwsteen van natuurrubber, isopreen (bij isopreen bevindt zich op de plaats van het chlooratoom een methyleengroep, -CH₃).

De synthese van chloropreen werd door Wallace Hume Carothers beschreven in een Amerikaanse octrooiaanvraag uit 1930, nl. door middel van de additiereactie van monovinylacetyleen met zoutzuur. Dit "acetyleenproces" werd tot ca. 1960 gebruikt, maar is erg energie-intensief. Tegenwoordig wordt vrijwel alle chloropreen geproduceerd uitgaande van butadieen, dat tot chloropreen wordt omgezet via 3,4-dichloor-1-buteen.