Diastereoizomery

Z Wikipedii

Diastereoizomery to izomery konfiguracyjne (np. izomery optyczne lub izomery E-Z), które nie pozostają z sobą w relacji odbić lustrzanych, nie są to więc enancjomery.

Zjawisko diastereoizomerii (w odniesieniu do izomerów optycznych) wynika z istnienia dwóch lub więcej centrów chiralności w obrębie jednej cząsteczki. W przypadku nie-cyklicznej cząsteczki z dwoma centrami chiralności i co najmniej czterema różnymi podstawnikami przy tych centrach, możliwe są zawsze cztery różne izomery optyczne. Dwie z nich mają tę samą konfigurację absolutną na obu centrach chiralności, a dwie z nich mają różną. Te o tej samej (RR-SS) a także te o różnej (RS-SR) konfiguracji są wzajemnie enancjomerami, zaś układ - ta sama konfiguracja na obu centrach (np. RR) - inna na każdym (RS) tworzy pary diastereoizomerów.

[edytuj] Właściwości diastereoizomerów

W przeciwieństwie do enancjomerów diastereoizomery wykazują różnice we właściwościach fizycznych takich jak: temperatura topnienia, temperatura wrzenia, rozpuszczalność, moment dipolowy itd. Ich właściwości optyczne (aktywność optyczna) mogą być podobne, lub też skrajnie różne. W szczególnych przypadkach (np. diastereoizomery cis-trans, forma mezo) mogą nie wykazywać czynności optycznej.

[edytuj] Podział diastereoizomerów

Wyróżniamy dwie grupy tych stereoizomerów:

• diastereoizomery cis-trans (izomery geometryczne)
• diastereoizomery konstytucyjne - to właśnie tę grupę stereoizomerów określa się najczęściej nazwą "diastereoizomery". Ich cząsteczki zawierają co najmniej dwa centra stereogeniczne z których co najmniej jedno ma taką samą konfigurację. Para cząsteczek na schemacie powyżej jest przykładem diastereoizomerów konstytucyjnych.