Fenolftaleína
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| Fenolftaleína | |
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| Nome IUPAC | 3,3-Bis(4-hidroxifenil)-1(3H)-isobenzofuranona |
| Outros nomes | ácido 2-(bis-(4-hidroxifenil)metil)benzóico, 3,3-bis(p-hidroxifenil)ftálido, NCI-C55798 |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| SMILES | Oc1ccc(cc1)C3(OC(=O)c2ccccc23)c4ccc(O)cc4 |
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C20H14O4 |
| Massa molar | 318,323 g mol−1 |
| Densidade | 1,277 g cm−3, a 32 °C |
| Ponto de fusão |
262,5 °C |
| Ponto de ebulição |
N/A |
| Solubilidade em água | Insolúvel |
| Solubilidade em outros solventes | Insolúvel em benzeno, muito solúvel em etanol e éter, ligeiramente solúvel em DMSO. |
| Riscos associados | |
| Frases R | R36, R37, R38 |
| Frases S | S26 |
| Excepto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições PTN Referências e avisos gerais sobre esta caixa |
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A fenolftaleína é um indicador de pH com a fórmula C20H14O4. Apresenta-se normalmente como um sólido em pó branco. É insolúvel em água e solúvel em etanol.
Índice |
[editar] Usos
[editar] Indicador de pH
| Fenolftaleína (indicador de pH) | ||||
| pH abaixo de 8.2 | pH acima de 9.8 | pH acima de 10.0 | ||
| incolor | ⇌ | rosa | ⇌ | carmim ou fúcsia |
Utilizada frequentemente em titulações, na forma de suas soluções alcoólicas, mantém-se incolor em soluções ácidas e torna-se cor-de-rosa em soluções básicas. A sua cor muda a valores de pH entre pH 8,2 e pH 9,8. Se a concentração do indicador for particularmente forte, pode tomar uma cor carmim ou fúcsia.
Por esta propriedade e sua destacada e intensa cor é também um componente em indicador universal, uma solução consistindo de uma mistura de indicadores de pH (normalmente fenolftaleína, vermelho de metila, azul de bromotimol e azul de timol, entre outros em variações.[1]
[editar] Perícia criminal
Fenolftaleína é muito usada para realizar um teste de identificação de sangue, e é comumente conhecido como teste de Kastle-Meyer. Uma amostra seca é coletada com um swab ou pedaço de papel filtro. Primeiro algumas gotas de álcool, e então adiciona - se umas gotas de fenolftaleína com algumas gotas de peróxido de hidrogênio são pingadas sobre a amostra. Se a amostra torna-se rosa então é um teste positivo. Este teste é não destrutivo para a amostra; ela pode ser mantida e usada em posteriores testes no laboratório. Este teste tem a mesma reação com sangue de qualquer animal, consequentemente é requerido identificar-se que sua origem seja humana.
[editar] Fármaco
A fenolftaleína é também utilizada como laxante. É comercializada na forma de pequenas bolinhas brancas ou de forma líquida. No entanto, pelo cheiro desagradável, algumas pessoas preferem utilizar outros métodos para a atenuação da prisão de ventre.
No Brasil, o uso da fenolftaleína como laxante foi proibido pela Anvisa.[2][3]. Os medicamentos que a continham como laxante eram o Lacto-Purga e o Almeida Prado nº 46 (este último, a despeito de fazer parte de uma linha de medicamentos homeopáticos) que, agora, não mais a contém.
[editar] Produtos com alteração de cor
Fenolftaleína é usada em brinquedos, por exemplo como componente de colorações que desaparecem, como no "cabelo" da boneca Barbie Hollywood Hair. Na tinta é misturada com hidróxido de sódio, o qual reage com dióxido de carbono do ar. Esta reação conduz ao pH a diminuir e abaixo do ponto inicial da mudança da cor como íons de hidrogênio são liberados através da reação:
Para desenvolver o cabelo e padrões gráficos "mágicos", a tinta é espargida com uma solução de hidróxido, a qual conduz a aparição de caracteres destacados pelo mesmo mecanismo descrito acima para a mudnça de cor em solução alcalina. O padrão irá eventualmente desaparecer pelo mesmo mecanismo de reação com dióxido de carbono detalhado anteriormente. Timolftaleína é usado para o mesmo propósito, quando cor azul é desejada.[1]
[editar] Comportamento químico em função do pH
Em soluções fortemente básicas, a cor rosa a fúcsia da fenolftaleína decai lentamente e o composto torna-se incolor novamente. A moléculas tem quatro formas:
| Espécies | In | H2In | In2− | In(OH)3− |
|---|---|---|---|---|
| Estrutura |  |
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| Modelo |  |
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| pH | < 0 | 0−8.2 | 8.2−12.0 | >12.0 |
| Condições | fortemente ácido | ácido ou próximo de neutro | alcalino | fortemente alcalino |
| Cor | laranja |
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rosa a fúcsia | incolor |
| Imagem |  |
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[editar] Obtenção
A fenolftaleína é sintetizada pela condensação do anidrido ftálico com dois equivalentes de fenol sobre condições ácidas (derivando disto seu nome). Foi descoberta em 1871 por Adolf von Baeyer.
Esta síntese pode ser usada numa identificação qualitativa entre fenol e resorcinol. Pois após a condensação do fenol em teste com o anidrido ftálico, a posterior reação com solução hidróxido de sódio dará cor rosa para fenolftaleína (portanto fenol) e forte fluorescência verde, para fluoresceína (portanto resorcina).
