Glutationa

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Glutationa
Identificadores
Número CAS	70-18-8
PubChem	745
MeSH	Glutathione
SMILES	NC(CCC(=O)NC(CS)C(=O)NCC(O)=O)C(O)=O
Propriedades
Fórmula molecular	C10H17N3O6S
Massa molar	307.325
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Estrutura da glutationa na sua forma oxidada. Uma ligação dissulfureto é formada entre os grupos tiol das cisteínas.

Glutationa, glutationo ou glutatião (γ-glutamilcisteinilglicina) é um antioxidante hidrossolúvel, reconhecido como o tiol não proteico mais importante nos sistemas vivos. Trata-se de um tripéptido linear, constituído por três aminoácidos, glicina, ácido glutâmico e cisteína, sendo o grupo tiol deste último o local activo responsável pelas suas propriedades bioquímicas. Existe, na maioria das células, em concentrações compreendidas entre 1 e 8 mM, estando, geralmente, na sua maior quantidade no fígado. Ao nível extracelular a concentração de glutationa é da ordem de 5-50 μM.

Pode encontrar-se na forma reduzida (GSH) ou oxidada (GSSG, forma dimerizada da GSH). A importância deste par é tal que a razão GSH/GSSG é normalmente utilizada para estimar o estado redox dos sistemas biológicos. Em situações normais a GSSG representa apenas uma pequena fracção da glutationa total (menos de 10%). A GSH pode, no entanto, também formar dissulfuretos do tipo GSSR com o tiol da cisteína presente em proteínas.

[editar] Função

A glutationa está omnipresente na célula, onde tem um papel crucial:

• na metabolização do H₂O₂ e outros hidroperóxidos como cofactor da glutationa-peroxidase;
• na metabolização de xenobióticos como cofactor da glutationa-S-transferase;
• na desactivação de radicais.

A glutationa está também envolvida no metabolismo do ácido ascórbico, na manutenção da comunicação entre as células, na prevenção da oxidação dos grupos tiol presentes nas proteínas e no transporte do cobre intracelular. A mitocôndria e o núcleo têm a sua própria reserva de GSH, de importância crucial na protecção destas estruturas contra a acção das espécies reactivas de oxigénio.

[editar] Síntese e catabolismo

A glutationa é sintetizada no fígado em dois passos, catalisados pela γ-glutamil-cisteina-sintetase e pela glutationa-sintetase. A GSH é distribuída, através da circulação sanguínea, para todos os tecidos. A degradação da GSH e GSSG nos seus aminoácidos ocorre ao nível extracelular e, especialmente, ao nível renal, numa reacção catalisada pela γ-glutamiltranspeptidase e pela cisteinil-glicina-dipeptidase.

A glutationa ajuda na desintoxicação de antidepressivos e benzodiazepinas.

[editar] Características físicas

• Aspecto - cristais incolores ou pó cristalino branco ou quase branco.
• solubilidade
  • pouco solúvel no etanol a 96 % e no cloreto de metilo.
  • Facilmente solúvel na água.

[editar] Ligações externas

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• Monografia - Glutationa