Диен
Из пројекта Википедија
Диени (алкадиени) су незасићени угљоводоници који садрже две двоструке везе. Диени су изомерни са алкинима. Општа формула диена је Cn2Hn-2.
Две двоструке везе у неком алкадиену могу бити распоређене на више начина.
Садржај |
[уреди] Подела по распореду двоструких веза
По распореду двоструких веза диени се деле на:
- кумуловане диене
- коњуговане диене
- изоловане диене
[уреди] Кумуловани диени
Кумуловани диени су они диени код којих се двоструке везе налазе једна поред друге:
-
- CH2=C=CH-CH2CH3
- (1,2-пентадиен)
Ови диени немају практичан значај у хемији
[уреди] Изоловани диени
Изоловани диени су диени код којих су двоструке везе међусобно удаљене. Њихове двоструке везе реагују независно једна од друге. Они се по хемијском погледу понашају исто као и алкени.
-
- CH2=CH-CH2-CH=CH2
- (1,4-пентадиен)
[уреди] Коњуговани диени
Коњуговани диени су они диени код којих су двоструке везе растављене једном једноструком везом. Овакав систем двоструких веза утиче на стабилност једињења.
Најпростији коњуговани диени су:
CH3
|
CH2=CH-CH=CH2 и CH2=CH-C=CH2
(1,3 бутадиен) (2-метил-1,3 бутадиен (изопрен))
Коњуговани диени су веома битни у хемији и имају значајну практичну примену. Такође имају карактеристичан начин реаговања. Тако на проимер када се на 1,3-бутадиен дејствује бромом у зависности од количине реангенса добијају се следећи производи:
CH2=CH-CH=CH2 + 2 мола брома → CH2-CH-CH-CH2 | | | | Br Br Br Br
CH2=CH-CH=CH2 + 2 мола брома →
- 1)
CH2-CH-CH=CH2 | | Br Br
такозвана 1,2 адиција услед чега настаје 3,4-дибром-1-бутен
- 2)
CH2-CH=CH-CH2 | | Br Br
такозвана 1,4 адиција услед чега настаје 1,4-дибром-2-бутен.
[уреди] Значај
Карактеристична реакција која се јавља код коњугованих диена је 1,4-адиција. За коњуговане диене је такође карактеристично што су доста стабилнији од одговарајућих диена са различитим распоредом двоструких веза. 1,4 адиција има веома велики практичан значај јер се ус помоћ ње добијају бројна органска једињења од којих је најпознатији вештачки (синтетички) каучук који настаје полимеризациом изопрена.
[уреди] Литература
- Хемија за 3 разред гимназије природно математичког смера, медицинске, ветеринарске и школе за негу лепоте - Александра Стојиљковић
