4-Hydroxybutansäure

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Strukturformel

Allgemeines
Name	4-Hydroxybutansäure
Andere Namen	GHB Gamma-Hydroxy-Butyrat Natriumoxybat Somsanit Anetamin Wy-3478 NSC-84223
Summenformel	C₄H₈O₃
CAS-Nummer	591-81-1
SMILES	C(CCC(O)=O)O
rechtlicher Status	BtM, Anlage 3
Kurzbeschreibung	weißes Pulver mit charakteristischem Geruch
Eigenschaften
Molmasse	104 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	? g/cm³
Schmelzpunkt	145-146 °C
Siedepunkt	? °C
Dampfdruck	? Pa (x °C)
Löslichkeit	löslich in Wasser (500 g/L)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen.

4-Hydroxybutansäure, veraltet auch Gamma-Hydroxy-Butansäure oder Gamma-Hydroxy-Buttersäure, kurz GHB, ist eine Carbonsäure mit der Summenformel C₄H₈O₃. Neben der freien Säure werden auch ihre stark hygroskopischen Natrium- und Kaliumsalze als GHB bezeichnet.

GHB ist eng verwandt mit dem menschlichen Neurotransmitter GABA (Gamma-Aminobuttersäure) und ist zugleich ein eigenständiger Neurotransmitter im menschlichen Körper. GHB wird in der Medizin unter dem Handelsnamen Somsanit® (D) als intravenöses Narkotikum bei Kaiserschnittentbindungen, in der Geburtsanästhesie und bei Risikofällen aller Art (z.B. Patienten mit Leberschaden, Herzkatheterisierung usw.) benutzt. Neuerdings hat GHB in der EU und USA die Zulassung als Medikament zur symptomatischen Behandlung der Narkolepsie. Der Handelsname ist Xyrem®. Seit Ende der 1990er Jahre wird die Substanz verstärkt als Partydroge („Liquid Ecstasy“) genutzt.

Inhaltsverzeichnis

1 Historische Informationen
2 Wirkung
3 Abhängigkeit und Entzug
4 Synthese
5 Verwendung
6 Rechtliche Situation
7 Siehe auch
8 Literatur
9 Weblinks
- 9.1 Presseberichte zum Einsatz als "Vergewaltigungsdroge"

[Bearbeiten] Historische Informationen

GHB wurde erstmals im Frühjahr 1960 synthetisiert. Die Synthese erfolgte durch den Chemiker und Pharmakologen Camille Georges Wermuth im Auftrag der französischen Marine im Rahmen eines Forschungsprogrammes, das von dem Chirurgen Henri Marie Laborit am Marinestützpunkt Toulon in Südfrankreich durchgeführt wurde. Der Erfinder von GHB ersetzte die Aminogruppe des GABA-Moleküls durch eine Hydroxylgruppe und machte so das Molekül (GHB) für die Blut-Hirn-Schranke passierbar. In den 1960er und 1970er Jahren wurde GHB intensiv als Narkotikum genutzt. Auch als Hilfsmittel zum Alkoholentzug und als Nahrungsergänzung für Sportler wurde GHB verwendet. Die Indikation vom Xyrem® beschränkte sich zuerst auf Narkolepsie mit Kataplexie, wurde aber später auf generelle Behandlung der Narkolepsie erweitert.

[Bearbeiten] Wirkung

Abhängig von der Dosierung wirkt GHB entweder als Entaktogen oder Hypnotikum.

In niedrigen Dosen von circa 0,5 g bis 1,5 g dominiert der stimulierende Effekt. GHB wirkt dann angstlösend, leicht euphorisierend und sozial öffnend. In höheren Dosierungen bis circa 2,5 g tritt außerdem unter Umständen eine aphrodisierende Wirkung hinzu.

In noch höheren Dosen wirkt GHB stark einschläfernd. Auch aufkommender Brechreiz wird häufig beschrieben. Überdosierungen können zu plötzlichem narkotischem Schlaf führen, aus dem die betreffende Person kaum zu wecken ist. Sie wacht aber nach circa 3 bis 4 Stunden erfrischt und ausgeschlafen wieder auf. Zur Behandlung von Narkolepsie wird GHB über längere Zeit verabreicht. Nach einigen Wochen zeigt sich ein deutlicher Rückgang der Kataplexien. Auch auf die Tagschläfrigkeit bei Narkolepsie soll es sich positiv auswirken.

GHB-Überdosen sind physiologisch verhältnismäßig unproblematisch, solange kein Mischkonsum mit anderen Drogen vorliegt. Gefährlich ist dagegen die Kombination mit Alkohol, atemdepressiv wirkenden Medikamenten oder Benzodiazepinen. Dabei kann es zu Übelkeit und Erbrechen kommen, was durch die narkotisierende Eigenschaft der Droge zum Erstickungstod führen kann. Außerdem können lebensbedrohliche Atemdepressionen und Herzrhythmusstörungen auftreten. Wegen der übereinstimmend einschläfernden Wirkung wird der Zustand der betroffenen Person von Sanitätern und Helfern oft falsch eingeschätzt. Meist wird eine Überdosierung von Benzodiazepinen vermutet, so dass oft eine intensivmedizinische, symptomatische Behandlung (u.U. auch die zusätzliche Gabe von Flumazenil) vorgenommen wird.

NaGHB ist nach den bisherigen Erkenntnissen nicht placentadurchgängig, kann also von schwangeren Narkolepsiepatientinnen unter ärztlicher Kontrolle weiter verwendet werden, um die Kataplexien einzuschränken. Allerdings ist NaGHB mammadurchgängig und wird deshalb mit der Muttermilch an den Säugling weiter gegeben. Deshalb sollte nach einiger Zeit abgestillt werden.

GHB wird im Körper wahrscheinlich zu der verwandten GABA metabolisiert und beeinflusst als solche indirekt den Dopamin-Haushalt. Die Hypothese, dass GHB zuerst die Ausschüttung von Dopamin behindert (was zur Müdigkeit führt) und anschließend dessen erhöhte Ausschüttung auslöst (der sog. Dopamin-Rebound, welcher zur Folge hat, dass man nicht schlafen kann), konnte allerdings nicht gehalten werden.

Beim Absetzen von GHB nach längerem Gebrauch stellen sich Entzugsbeschwerden ein, welche qualitativ denen bei Benzodiazepinen gleichen, jedoch in Intensität und Dauer (12-96 Stunden) nicht das Ausmaß erreichen.

GHB ist maximal 12 Stunden via GC-MS im Urin nachweisbar und wird im Körper innerhalb von 24 Stunden vollständig über Bernsteinsäure im Citratzyklus metabolisiert. Als Abbauprodukte bleiben letztlich nur Kohlendioxid und Wasser.

[Bearbeiten] Abhängigkeit und Entzug

GHB ist auch bekannt als Liquid Ecstasy, Liquid E, Liquid X, Fantasy u.ä., wobei es chemisch nicht im Entferntesten und in der Wirkung nur sehr begrenzt mit MDMA vergleichbar ist. Die Bezeichnungen dienen vor allem dazu, das Produkt besser zu verkaufen. Es ist auf dem Schwarzmarkt als stark wasseranziehendes Pulver oder als farblose oder gefärbte (Lebensmittelfarbe) Flüssigkeit in Flaschen erhältlich, bei der es sich um eine Lösung von GHB in Wasser handelt. Oft wird auch GBL konsumiert, das im Körper zu GHB umgewandelt wird.

Bei häufiger bzw. regelmäßiger Einnahme kann sich eine psychische und physische Abhängigkeit einstellen. Entzugserscheinungen treten in Form von anhaltender Übelkeit, Schweißausbruch, Zittern der Hände und Schlaflosigkeit auf. Die Symptome bilden sich jedoch meist nach 1-3 Tagen zurück.

Bei Konsumenten, die Entzugserscheinungen nur mit täglichem Konsum über ca. 15ml unterdrücken konnten, wurde beobachtet, dass ein langfristiger Gebrauch zu akustischen Halluzinationen in Form von (imperativen) Stimmen führte, welche sich, gepaart mit hinzukommendem stark unwohlen Körpergefühl, Tagträumen und visuellen Halluzinationen, bei einem (kalten) Entzug verstärkt hat (wobei Dauerkonsumenten berichten, dass diese Symptome mehr GBL als GHB zuzuordnen seien).

[Bearbeiten] Synthese

Die Synthese erfolgt beispielsweise über GBL (Gamma-Butyrolacton) mit einem Alkalimetallhydroxid. Dabei müssen beide Edukte in entsprechenden Mengenverhältnissen und unter Wärmezuführung zur Reaktion gebracht werden. Die genaue Art der Herstellung, wie auch Wirkung und Gefahren werden bei www.erowid.org[1] beschrieben.

[Bearbeiten] Verwendung

[Bearbeiten] Medizinische Verwendung

Medizinisch wird 4-Hydroxybuttersäure als Alternativnarkotikum ohne analgetischen Effekt unter dem Handelsnamen Somsanit® (im Pharmahandel als verschreibungspflichtiges Medikament erhältlich) eingesetzt. In Österreich wird es zur Behandlung von Entzugserscheinungen bei Alkoholkranken (Medikament Alcover®) verwendet. In den USA und seit 2005 auch in Deutschland ist die Substanz als rezeptflichtiges Medikament unter dem Handelsnamen Xyrem für Narkolepsie-Patienten zugelassen. Diesbezüglich gibt es auch klinische Studien in Deutschland. Wirksam wird es nach mehrtägigem Einsatz als Narkotikum tagsüber gegen die Kataplexien, die bei Narkolepsie häufig auftreten.

[Bearbeiten] Doping

In den 1980er Jahren wurde die Substanz von Sportlern als Doping-Mittel eingesetzt, da es zum einen verstärkt Wachstumshormone freisetzt, zum anderen für einen besonders erholsamen Schlaf sorgt. Seit Ende der 90er Jahre ist GHB immer mal wieder, v.a. unter dem Namen Liquid Ecstasy oder kurz: Liquid in diversen Techno-/Clubszenen als „Partydroge“ aufgetaucht, obwohl es weder chemisch noch in den Effekten denen von Ecstasy ähnelt.

[Bearbeiten] K.O.-Tropfen

Etwa seit 2004 wird GHB in der Presseberichterstattung auch wiederholt als so genannte Vergewaltigungsdroge erwähnt. Kriminelle sollen die Substanz als K.-o.-Tropfen benutzen, um es in Getränke zu mischen und die so betäubten Opfer zu vergewaltigen oder auszurauben. GHB ist in Reinform wasserlöslich und farblos. Der salzige bis seifige Geschmack kann jedoch durch den Geschmack des Getränkes nur schwer überdeckt werden. Die Wirkung (Schläfrigkeit/Komatöser Schlaf) tritt innerhalb von 15-30 Minuten ein. Innerhalb von 12 Stunden wird GHB im Körper bis unter die Nachweisgrenze abgebaut. Die Erinnerungen an die Zeit unter Drogeneinfluss ist oft nur sehr lückenhaft.

Der konkrete Nachweis derartiger Vorfälle ist aufgrund des schnellen Abbaus schwierig. Einzelne bekannt gewordene Fälle in den USA und Japan führten dazu, dass US-Medien GHB zu einer Date-Rape-Drug stilisierten.

[Bearbeiten] Rechtliche Situation

Mit der 16. Verordnung zur Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften vom 28. November 2001, in Kraft getreten am 1. März 2002, wurde GHB in Deutschland den betäubungsmittelrechtlichen Vorschriften unterstellt, das heißt jeglicher Umgang (mit Ausnahme des Konsums) mit dieser Substanz wurde für die Allgemeinheit verboten. Seitdem ist diese Substanz in Anlage III zu § 1 BtMG (verkehrsfähige und verschreibungsfähige Stoffe) aufgelistet, mit der Ausnahme von injizierbaren Mitteln wie Somsanit®, welches der einfachen Verschreibungspflicht unterliegt.

In der Schweiz unterliegt GHB seit dem 31. Dezember 2001 den betäubungsmittelrechtlichen Bestimmungen.

In Österreich wurde GHB 2002 in das Suchtmittelgesetz aufgenommen. Daher ist jeder Besitz, Handel, sowie Ein- und Ausfuhr strafbar und wird mit Geld- und Freiheitsstrafen geahndet.