Bipyridine
aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Bipyridine sind Substanzen aus der Organischen Chemie, die aus zwei Molekülen Pyridin aufgebaut sind. Da es an jedem Pyridinmolekül drei verschieden Positionen zur Verknüpfung gibt, existieren von Bipyridin mehrere Isomere: Die drei symmetrischen Isomere 2,2'-, 3,3'- und 4,4'-Bipyridin, sowie die weniger wichtigen asymmetrischen 2,3'-, 2,4'- und 3,4'-Isomere. Das 2,2- und das 4,4'-Bipyridin haben Bedeutung als Liganden in der Komplexchemie erlangt.
[Bearbeiten] 2,2'-Bipyridin
2,2'-Bipyridin, auch Dipyridyl genannt, ist ein farbloser, kristalliner Feststoff vom Molgewicht 156.19 und mit einem Schmelzpunkt von 70-73°C. Wegen seiner beiden, benachbart angeordneten Stickstoffatomen ist es ein ausgezeichneter Chelatbildner, d. h., in Metallkomplexen bindet es mit beiden Donoratomen an dasselbe Metall-Ion, bildet also einen ringförmigen Komplex. Solche Komplexe zeichnen sich durch besondere Stabilität gegenüber Komplexen von vergleichbaren, einzähnigen Liganden aus; in diesem Falle also im Vergleich zu Komplexen von Pyrdin selbst. Siehe auch: Komplexchemie. Einer der bekanntesten und best untersuchten Komplexe von 2,2'-bpy ist das fluoreszierende Ruthenium(II)-tris-bipyridin.
[Bearbeiten] 4,4'-Bipyridin
Diese Substanz, ebenfalls ein farbloser, kristalliner Festkörper, Molgewicht 156.19, Schmp. 111-114°C, wird ebenfalls als Ligand verwendet. Da bei ihm die Donoratome jedoch weit voneinander entfernt liegen, binden sie jeweils an verschieden Metallzentren. Da sich an ein Metallzentrum ebenfalls mehrere Bipyridinmoleküle binden können, entstehen so leicht polymere, gitterförmige Komplexe. Aus 4,4'-Bipyridn wird zudem durch Methylierung der N-Atome das weit verbreitete, aber stark giftige Herbizid Paraquat hergestellt.
