Oktanol-Wasser-Verteilungskoeffizient

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Der n-Oktanol-Wasser-Verteilungskoeffizient $K o w$ (auch Schreibweisen wie Octanol/Wasser-Verteilungskoeffizient gebräuchlich und korrekt) ist ein dimensionsloser Verteilungskoeffizient, der das Verhältnis der Konzentrationen einer Chemikalie in einem Zweiphasensystem aus n-Oktanol und Wasser angibt.

[Bearbeiten] Anwendung

Das Umweltverhalten von persistenten organischen Schadstoffen hängt wesentlich von ihrer Verteilung zwischen Luft, Wasser und natürlichen organischen Phasen ab. Angesichts der großen Anzahl von Schadstoffen einerseits und der großen Variabilität natürlicher organischer Phasen andererseits ist eine experimentelle Bestimmung aller relevanten Verteilungskonstanten ausgeschlossen. In der Umweltchemie ist es daher üblich, die Verteilungskonstanten zwischen Wasser und einer organischen Phase mit den entsprechenden Oktanol-Wasser-Verteilungskonstanten der Substanzen zu korrelieren.^[1] Er ist somit ein Modellmaß für die Polarität bzw. Wasser-/Fettlöslichkeit der Chemikalie: Je höher der Koeffizient, desto stärker die Tendenz des Stoffes, sich z.B. im Fettgewebe von Organismen anzureichern (Depot-Effekt). Eng damit verknüpft ist der sogenannte Biokonzentrationsfaktor BCF. Er ist das Verhältnis der Konzentrationen eines Stoffes in Biota und in Wasser. Man kann den BCF und den $K o w$ in erster Näherung gleichsetzen. Oktanol ist also eine Nachahmung der Biota (Biomasse).

Der Parameter spielt auch eine wichtige Rolle in der Pharmakokinetik und in der Ökotoxikologie.

[Bearbeiten] Gleichung

$K_{ow} = \frac{C_o}{C_w}$

Parser-Fehler (Kann das Zielverzeichnis für mathematische Formeln nicht anlegen oder beschreiben.): C_o

Konzentration einer Chemikalie in Oktanol

Parser-Fehler (Kann das Zielverzeichnis für mathematische Formeln nicht anlegen oder beschreiben.): C_w

Konzentration einer Chemikalie in Wasser

[Bearbeiten] Abschätzung

Da nicht für alle Chemikalien der $K o w$ gemessen werden kann, gibt es verschiedenste Modelle für die Vorhersage, z.B. durch Quantitative Struktur-Aktivitäts-Beziehungen (QSAR) oder durch Linear Free Energy Relationships (LFER)^[2]:

Virtual Computational Chemistry Laboratory interaktive Berechnung und interaktiver Vergleich mehrerer Methoden, z.B. en:ALOGPS (frei)
LogP-Berechnungssoftware von ACD (kommerziell)

[Bearbeiten] Siehe auch

Hydrophober Effekt

[Bearbeiten] Quellen

↑ Kai-Uwe Goss (2003): Der Oktanol/Wasser Verteilungskoeffizient - Das Allheilmittel der Umweltchemie?. UWSF-ESPR-Beitragsserie: Persistente Organische Schadstoffe (POPs) http://www.scientificjournals.com/sj/uwsf/Abstract/ArtikelId/5629
↑ Eugene Kellogg G and Abraham DJ: "Hydrophobicity: is LogP(o/w) more than the sum of its parts?". Eur J Med Chem. 2000 Jul-Aug;35(7-8):651-61. PMID 10960181

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