Steroide
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Steroide (Einzahl das Steroid, griechisches Adjektiv στερ[ιν]οειδή, von στερεό, stereó - das feste, starre, solide, bezogen auf Moleküleigenschaften) sind eine Stoffklasse der Lipide (Moleküle mit lipophilen Gruppen, in der Regel wasserunlöslich). Steroide sind Derivate des Kohlenwasserstoffs Steran (Cyclopentanoperhydrophenanthren, siehe Bild rechts).
Natürliche Steroide kommen in Tieren, Pflanzen und Pilzen vor. Ihre biochemischen Aufgaben reichen von Vitaminen und Sexualhormonen (Androgene beim Mann beziehungsweise Östrogene bei der Frau) über Gallensäure und Krötengifte bis zu den herzaktiven Giften von Digitalis und Oleander.
In Tieren und im menschlichen Organismus stellt Cholesterin das wichtigste Steroid dar; Pflanzen enthalten es dagegen nicht. Aus Cholesterin werden Lipoproteine und Hormone aufgebaut, z. B. die Hormone der Nebennierenrinde (Kortikosteroide). Künstliche Derivate des männlichen Sexualhormons Testosteron, die Anabolika, werden als Muskelaufbaupräparate verwendet.
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[Bearbeiten] Chemische Eigenschaften, Isomerie
Alle Steroide basieren auf Cholesterin (mit Ausnahme der Retinsäure), das aus dem Triterpen Squalen aufgebaut wird. Das Grundgerüst ist Steran. Eine strukturelle Gemeinsamkeit ist der Cyclopentanoperhydrophenanthren-Ring (Ausnahme: Vitamin D). Steroide haben eine starre Molekülgestalt (daher der Name), in der Regel einen relativ hohen Schmelzpunkt und lassen sich gut kristallisieren. Durch die asymmetrischen C-Atome an der Verbindung der Ringstrukturen sind zahlreiche Struktur-Isomere möglich, die unterschiedlich gefaltet sind. Nicht alle möglichen Faltungen kommen in der Natur vor. Nach allgemeiner Konvention dient die Position der Methylgruppe am Kohlenstoffatom 10 als Bezugspunkt für die systematische Namensgebung der Isomere: zu der Methylgruppe "quer" stehende Substitutienten werden mit dem Index α bezeichnet, "längs/parallel" (trans) stehende mit β. Bei Gallensäuren z. B. sind die Ringe A und B cis-verknüpft (90° Abwinklung), sie zählen zu den 5-β-Androstanen. Steroidhormone sind an dieser Stelle dagegegen trans-verknüpft (5-α-Androstane). Nebengruppen werden abgekürzt (z. B. "-on" = Alkoholgruppe). Die Position von Doppelbindungen wird mit einem Δ (Delta) angegeben. Der systematische Name von Cholesterin ist z. B. Δ5-Cholesten-3-ol(β).
[Bearbeiten] Biosynthese
Ebenso wie die verwandten Stoffklassen der Karotinoide und Terpene werden Steroide im Organismus aus Isopren (einem methylverzweigten C5-Kohlenwasserstoff) durch Polymerisation und Zyklisierung gebildet. Pro Cholesterinmolekül werden 6 Isoprenmoleküle benötigt. Die Synthese ist energie- und sauerstoffabhängig. Pro Tag werden im Körper eines Erwachsenen 1-2 g synthetisiert; der Gesamtbestand beträgt ca. 150 g. Die Synthese wird durch die Ernährung und durch Hormone beeinflusst.
[Bearbeiten] Abbau
Im Menschen werden die Steroide in der Leber durch Hydroxylierung und Konjugation mit Glycin oder Taurin wasserlöslich gemacht und als Gallensäuren über die Galle ins Duodenum (vorderer Teil des Dünndarms) ausgeschieden.
[Bearbeiten] Einteilung
- Sterine (Sterole) (beispielsweise Cholesterin (Cholesterol) , Ergosterin (Ergosterol))
- Gallensäuren (beispielsweise Cholsäure)
- Steroidhormone
- Kortikosteroide (beispielsweise Cortison)
- Östrogene (beispielsweise Östron, Östradiol)
- Gestagene (beispielsweise Progesteron)
- Androgene (beispielsweise Testosteron, Androsteron)
- Insektenhormone (beispielsweise Ecdyson)
- Herzglykoside (beispielsweise Strophantidin)
- Sapogenine (beispielsweise Digitogenin, Diosgenin)
- Steroidalkaloide (beispielsweise Solanidin, Tomatidin)
