Esteri
Wikipedia
Esterit ovat orgaanisia yhdisteitä, joiden funktionaalisessa ryhmässä on happisillan välityksellä liittynyt yhteen kaksi hiiltä, joista toiseen on sitoutunut kaksoissidoksella happi. Estereitä on luonnossa melko runsaasti. Kaikki öljyt ja rasvat ovat estereitä. Myös monet entsyymit sisältävät estereitä. Hedelmissä on pieniä määriä hedelmäestereitä. Monien hedelmien tuoksu ja maku johtuukin osittain niiden sisältämistä estereistä (eteerisistä öljyistä). Myös monissa tuoksuvissa kukissa on estereitä.
Pienimolekyyliset esterit ovat yleensä hyvän tuoksuisia ja makuisia. Siksi niitä käytetään ravinto- ja nautintoaineiden sekä kosmeettisten aineiden maustamiseen ja hajustamiseen. Lähes kaikki käytössä olevat esterit ovat keinotekoisesti valmistettuja, koska niiden erottaminen luonnontuotteista on melko työlästä.
[muokkaa] Esterien valmistus
Esteriä valmistetaan alkoholista ja hapoista. Kun alkoholi reagoi hapon kanssa, syntyy esteriä ja vettä. Reaktio on yleensä tavattoman hidas. .Sen nopeuttamiseksi joudutaan usein käyttämään katalyyttiä. Käytännössä estereitä valmistetaan kuumentamalla karboksyylihappoa hapon (katalyytti) läsnä ollessa ja alkoholin ollessa liuottimena. Tätä happokatalysoitua esteröintiä sanotaan myös Fischerin esteröintireaktioksi. Kun etanoli ja etikkahappo reagoivat, syntyy etikkahapon etyyliesteriä eli etyyliasetaattia. Päärynän maun saa aikaan etikkahapon ja pentanolin (amyylialkoholin) esteri, etikkahapon pentyyliesteri. Rommin maun muurahaishapon ja etanolin esteri. Jasmiinin tuoksu on peräisin etikkahapon ja bentsyylialkoholin esteriltä.
Estereitä voidaan valmistaa myös anhydrideistä tai happokloridin kautta, jolloin karboksyylihaposta valmistetaan ensin tionyylikloridin (SOCl2) avulla happokloridi, joka reaktiivisena yhdisteenä reagoi nopeasti alkoholin kanssa muodostaen esterin.
Kun typpihappo ja glyseroli reagoivat, syntyy vettä ja typpihapon esteriä, jota sanotaan nitroglyseroliksi.
[muokkaa] Esterien käyttö
Nitroglyseroli on kirkasta siirappimaista nestettä, joka räjähtää herkästi. Sitä käytetään dynamiittien valmistukseen. Lisäksi sitä käytetään eräiden sydänlääkkeiden valmistukseen.
Kun alkoholi reagoi hapon kanssa, syntyy esteriä ja vettä. Reaktio voi tapahtua myös käänteisesti. Kun esteri ja vesi reagoivat syntyy alkoholia ja happoa. Tämä reaktio voi tapahtua vain, jos käytetään katalyyttinä happoa tai emästä. Saippuan valmistaminen perustuu tällaiseen reaktioon. Saippuan valmistuksessa rasvaa keitetään natriumhydroksidiliuoksessa. Rasva, joka on esteri, hajoaa glyseroliksi ja karboksyylihapoiksi. Hapoista muodostuu saippuaa. Estereitä käytetään siis saippuan valmistukseen.
Estereitä käytetään myös muovien ja kuitujen valmistukseen. Polyesterimuovit valmistetaan yleensä karboksyylihaposta, jossa on vähintään kaksi karboksyyliryhmää ja alkoholista, jossa on vähintään kaksi hydroksyyliryhmää. Happo ja alkoholi reagoivat keskenään. Tällöin syntyy yhdisteitä, joiden molekyylit ovat hyvin suuria. Polyesterikuitujen yleisimmät lähtöaineet ovat eteeniglykoli ja tereftaalihappo. Polyesterikuituja ovat teryleeni, dacron ja jersey. Puku- ja housukankaat ovat yleensä ja puuvillan seoksia.
Lisäksi estereitä käytetään teollisuudessa maalien, lakkojen ja liimojen liuottimina.