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Acylation - Wikipédia

Acylation

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En chimie organique, une acylation est une réaction au cours de laquelle un groupement acyle est ajouté à une molécule, ce groupement étant transféré depuis un agent acylant.

Les halogénures d'acyle sont très utilisés comme agent acylant. En effet, il forme des électrophiles puissants en présence de catalyseur de type acides de Lewis. Ainsi, l'acylation de Friedel-Crafts utilisent le chlorure d'éthanoyle pour effectuer une acylation du benzène, en présence de chlorure d'aluminium, selon un mécanisme de type substitution électrophile aromatique.

L'acylation d'un alcène permet de former une cétone, celle d'une amine permet d'obtenir un amide, et celle d'un alcool conduit à un ester. Dans ces deux derniers cas, le mécanisme de l'acylation est de type addition-élimination, l'amine ou l'alcool jouant le rôle de nucléophile.

Formation d'un amide par acylation
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Formation d'un amide par acylation

Parmi les autres agents acylants couramment utilisés, on peut également citer les anhydrides d'acide. L'acide succinique est également couramment utilisé, au cours d'une réaction d'acylation particulière appelée succination.

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