Alogenuri alchilici
Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
Gli alogenuri alchilici sono dei composti organici derivati dagli alcani per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con altrettanti atomi di alogeni (fluoro, cloro, bromo e iodio) aventi pertanto formula bruta CnH(2n + 2 - m)Xm, dove X rappresenta convenzionalmente un qualsiasi alogeno.
Utili nella sintesi organica come solventi e come prodotti di partenza per la preparazione dei reattivi di Grignard.
Esempi comuni di alogenuri alchilici sono i vari clorofluorocarburi commercializzati con il nome di freon, usati come liquidi di raffreddamento nei circuiti frigoriferi e messi al bando a causa della loro capacità di intaccare lo strato di ozono dell'alta atmosfera in seguito al rilascio di radicali cloro; questa reazione fotolitica è generata dalla radiazione ultravioletta e i radicali prodotti catalizzano la distruzione dell'ozono.
[modifica] Nomenclatura IUPAC
La nomenclatura IUPAC degli alogenuri alchilici segue regole simili a quella degli alcani. Gli atomi di alogeno sono considerati come gruppi sostituenti.
Br-CH2-CH2-Br: 1,2-dibromoetano
CH3
|
CH3-C-Cl: 2-cloro-2-metilpropano (cloruro di t-butile)
|
CH3
[modifica] Reazione con metalli
Gli alogenuri alchilici sono di grandissima utilità nella sintesi organica ed uno dei loro usi nel laboratorio chimico è quello della reazione con metalli per portare a composti organometallici, soprattutto del litio e del magnesio (ad esempio i reattivi di Grignard).
La reazione è normalmente effettuata trattando magnesio o litio metallici con una soluzione eterea dell'alogenuro alchilico.
- CH3CH2Cl + Mg (etere) -------> CH3CH2MgCl
Questa è una reazione eterogenea, avviene quindi sull'interfaccia tra fase solida (magnesio,litio) e liquida (soluzione dell'alogenuro in etere).
Nella preparazione dei reattivi di Grignard, ad esempio, si utilizza magnesio in polvere o limatura. Per la reazione si possono usare sia bromuri,che ioduri,che cloruri,tuttavia si utilizzano generalmente i bromuri per l'alto costo degli ioduri e per la reattività minore dei cloruri.
Nella sintesi pratica in laboratorio è necessario assolutamente usare un ricadere, essendo la reazione fortemente esotermica. Tutto il sistema deve essere in condizioni di assoluta anidricità, per evitare la reazione tra reattivo e acqua, che consuma il reattivo convertendolo nel corrispondente alcano:
- CH3CH2MgBr + H2O ------> CH3CH3 + HOMgBr
I reattivi di organolitio si preparano allo stesso modo utilizzando litio al posto del magnesio.
