Adrenochrom
Z Wikipedii
Adrenochrom | |||||
|
|||||
Ogólne informacje | |||||
Nazwa systematyczna | 2,3-dihydro-3-hydroksy-1-metylo -1H-indol-5,6-dion |
||||
Wzór sumaryczny | C9H9NO3 | ||||
SMILES | O=C1C=C2C(O)CN(C)C2=CC1=O | ||||
Masa molowa | 179,175 g/mol | ||||
Wygląd | czerwony | ||||
Identyfikacja | |||||
Numer CAS | 54-06-8 | ||||
Właściwości | |||||
Gęstość i stan skupienia | 3,264 g/cm3 ; ciało stałe | ||||
Temperatura wrzenia | 115-120 °C (268,15 K) | ||||
Niebezpieczeństwa | |||||
Numer RTECS | NM1925000 | ||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą warunków standardowych (25°C, 1000 hPa) |
Adrenochrom (nazwa systematyczna: 2,3-dihydro-3-hydroksy-1-metylo
-1H-indol-5,6-dion, C9H9NO3) - organiczny związek chemiczny o złożonej budowie, pochodna adrenaliny. Stosowany jest jako pigment, aminochrom i hemostatyk. Uważa się, że wadliwy metabolizm tego związku może być jednym z czynników wywołujących schizofrenię.
Spis treści |
[edytuj] Synteza
Adrenochrom jest syntezowany poprzez utlenianie adrenaliny. In vivo substratami są adrenalina lub noradrenalina. Reakcja jest katalizowana metalami przejściowymi (np: miedzią) lub odpowiednimi enzymami.
In vitro, jako utleniacz używany jest tlenek srebra (Ag2O. Optymalne pH roztworu wodnego wynosi 4.[1]
Możliwa jest także reakcja adrenaliny z reagentem Fentona, czyli roztworem soli żelaza(Fe2+) i nadtlenku wodoru (H2O2). Jony żelaza(II), w obecności wody utlenionej, pełnią rolę katalizatora tej reakcji. W tym przypadku zalecanym pH jest 4,5, a wraz z jego wzrostem, spada efektywność reakcji.[2]
[edytuj] Działanie psychodeliczne
Wiele kontrowersji budzi uznawanie adrenochromu za psychodelik. Mimo, że powoduje on działanie psychoaktywne, większość badaczy uważa, że stanów doświadczanych po jego zażyciu nie należy klasyfikować do grupy psychodelicznych. Efekty przezeń powodowane to:
- euforia
- rozkojarzenie
- "gonitwa myśli"[3]
Podczas jednego z badań[4], biorący w nim udział porównywali działanie adrenochromu do psylocybiny i LSD.
[edytuj] Hipoteza schizofrenii
Badania z połowy XX w., wykazały że adrenochrom jest metabolizowany do jednej z dwu innych substancji: leukoandrenochromu lub adrenolutynu. Leukoadrenochrom reguluje działanie lękowe i depresyjne adrenaliny, aby zmniejszyć irytację i uczucie presji. Wadliwe przyswajanie adrenochromu, skutkuje produkcją głównie toksycznego adrenolutynu, który reaguje z adrenochromem. Dr. Abram Hoffer i Humphry Osmond uważają, że kombinacja tych związków utrudnia naturalne procesy chemiczne w mózgu. Owe "utrudnienia", odwołując sie do ich hipotezy, mogą być odpowiedzialne za objawy schizofenii.[5]
[edytuj] Adrenochrom w kulturze masowej
[edytuj] Filmy i książki
Hunter S. Thompson, autor książki Fear and Loathing in Las Vegas (w Polsce znanej głównie, dzięki jej ekranizacji - Las Vegas Parano), wspomina o adrenochromie. Jest on w niej otrzymywany z nadnerczy żyjących dawców (usunięcie ich powoduje śmierć dawcy; nie mogą być transplantowane ze zwłok). Thompson opisał w następujący sposób osobiste wrażenia po spożyciu tego związku:
- pierwsze wrażenie było podobne do kombinacji meskaliny i metamfetaminy.[potrzebne źródło]
Thompson zwrócił też uwagę, że owa substancja powoduje wzrost temperatury ciała i może prowadzić do paraliżu. Scena z adrenochromem pojawia sie również w filmie. W komentarzu, dołączonym do wydania DVD, reżyser Terry Gilliam zaznacza, że scena ta zarówno w książce, jak i w jego filmie jest wypaczona - poddana hiperbolizacji.
W książce Mechaniczna pomarańcza (A Clockwork Orange) i filmie o tym samym tytule, narkotyk, znany na ulicy jako drencrom, prawdopodobnie jest odwołaniem do adrenochromu.
Związek ten przewija się także w telewizyjnym serialu kryminalnym (Whom the Gods Would Destroy (2007)) o zagadkach rozwiązywanych przez Inspektora Lewisa, Lewis odkrywa serię morderstw obracających się wokół śmierci prostytutki. Została ona zabita przez grupę absolwentów Oxfordu, w celu zdobycia dużej ilości adrenochromu.
Audycja radiowa Aleksa Jonesa, odnosi sie do adrenalchromu. Jest on obrońcą teorii spiskowej, że ten narkotyk jest pozyskiwany z szyszynek "umęczonych niewolników" (niedaleko od "punktu śmierci") i jest używany przez członków "tajnego stowarzyszenia", w celach rekreacyjnych.
W książce Aldousa Huxley'a - Drzwi percepcji (The Doors of Perception) adrenochrom porównywany jest do LSD i meskaliny.
[edytuj] Muzyka
Zespół The Sisters of Mercy nagrał piosenkę pod tytułem Adrenochrome. Utwór pojawił się na albumie Some Girls Wander By Mistake.
Przypisy
- ↑ MacCarthy, Chim, Ind. Paris 55,435 (1946).
- ↑ Abraham Mazur, Saul Green, and Ephriam Shorr The Oxidation of Adrenaline by Ferritin Iron and Hydrogen Peroxide (June 30, 1955)
- ↑ Hoffer, A. and Osmond, H. The Hallucinogens (Academic Press, 1967).
- ↑ Sommer, R., and H. Osmond Am. Anthropologist 62:1051 (1960).
- ↑ Hoffer, Osmond and Smythies, 1954