Czterochlorek węgla

Z Wikipedii

Czterochlorek węgla
Ogólne informacje
Nazwa systematyczna	tetrachlorometan
Inne nazwy	czterochlorometan
Wzór sumaryczny	CCl4
SMILES	ClC(Cl)(Cl)Cl
Masa molowa	153,8 g/mol
Wygląd	bezbarwna, klarowna ciecz
Identyfikacja
Numer CAS	56-23-5
Właściwości
Gęstość i stan skupienia	1,59 g/cm3 ; ciecz
Rozpuszczalność w wodzie	0,08 g/100 cm3 (20°C)
Temperatura topnienia	-23 °C (250,15 K)
Temperatura wrzenia	77 °C (350,15 K)
Budowa
Typ hybrydyzacji i VSEPR	sp3 - tetraedr
Moment dipolowy	0 D
Niebezpieczeństwa
Klasyfikacja UE	Treść oznaczeń: T - toksyczny N - groźny dla środowiska
NFPA 704	0 3 0
Temperatura zapłonu	niepalny
Temperatura samozapłonu	niepalny
Zwroty ryzyka	R: 23/24/25-40-48/23-52/53-59
Zwroty bezpieczeństwa	S: 23-36/37-45-59-61
Numer RTECS	FG4900000
Podobne związki
Podobne związki	chlorometan dichlorometan trichlorometan tetrafluorometan tetrabromometan tetrajodometan
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą warunków standardowych (25°C, 1000 hPa)

Czterochlorek węgla, CCl₄ (tetrachlorometan, tetrachlorek węgla, tetra) - związek chemiczny - dawniej powszechnie stosowany jako tani rozpuszczalnik, szczególnie często używany przy ekstrakcji tłuszczów i innych związków organicznych z roślin, a także jako dodatek do środków czystości, rozpuszczalnik do farb i klejów (m.in. butaprenu) oraz jako środek gaśniczy w "gaśnicach tetrowych". Stosowany także jako rozpuszczalnik w niektórych syntezach chemicznych.

Został odkryty w 1840 roku przez francuskiego chemika Henri'ego Regnault.

Obecnie użycie tetrachlorometanu jest zredukowane do absolutnego minimum, a jego obrót w handlu jest ściśle reglamentowany. Wynika to z faktu, że uważa się, że jest on niebezpieczny dla środowiska naturalnego. Działa toksycznie przez drogi oddechowe, w kontakcie ze skórą i po połknięciu. Stwarza poważne zagrożenie dla zdrowia w następstwie długotrwałego narażenia. Istnieją ograniczone dowody działania rakotwórczego. Działa szkodliwie na organizmy wodne. Może powodować długo utrzymujące się niekorzystne zmiany w środowisku wodnym. Podejrzewa się, że stwarza zagrożenie dla warstwy ozonowej (tzw. dziura ozonowa).

Pod wpływem wyładowań elektrycznych lub wysokiej temperatury, w obecności tlenu powstaje z niego fosgen.

Czterochlorek węgla stosowany jest nadal jako rozpuszczalnik w analizie chemicznej i czasami w syntezie w skali laboratoryjnej, w sytuacjach gdy nie da się go niczym innym zastąpić. Ze względu na swoje właściwości, czterochlorek węgla wraz z heksanem jest używany do wyznaczania gęstości kryształów nierozpuszczalnych w silnie niepolarnych rozpuszczalnikach.

Czterochlorek węgla wykazuje lekkie własności utleniające. Np. w reakcji z diestrami H-fosfonianowymi przekształca je w chlorofosforany:

(RO)₂P(H)O + CCl₄ → (RO)₂P(Cl)O + CHCl₃

Powyższy proces stanowi podstawę metody Athertona-Todda otrzymywania amidofosforanów i triestrów fosforanowych:

(RO)₂P(H)O + CCl₄/RNH₂ → [(RO)₂P(Cl)O] → (RO)₂P(NHR)O

(RO)₂P(H)O + CCl₄/R₃N/R¹OH → [(RO)₂P(Cl)O] → (R¹O)(RO)₂PO

W temperaturze pokojowej jest to bezbarwna ciecz o słodkawym zapachu. Właściwości:

• gęstość 1,598 g/cm³
• masa molowa 153,8 g/mol
• temperatura topnienia —22,95°C (250,2 K)
• temperatura wrzenia 76,7°C (349,85 K)

Niepalna, słabo rozpuszczalna w wodzie, dobrze rozpuszczalna w: alkoholu etylowym, benzenie, benzynie itp. Rozpuszcza w sobie: oleje, tłuszcze i żywice. Zapach: charakterystyczny dla rozpuszczalników chlorowanych. Jest to rozpuszczalnik wysoce niepolarny o dużej gęstości (1,59 g/cm³).

Produkcja czterochlorku węgla polega na fotochemicznym, wyczerpującym chlorowaniu metanu w fazie gazowej w wysokiej temperaturze (ok. 400°C):

CH₄ + 4Cl₂ → CCl₄ + 4HCl

Można go też otrzymać przez działanie chlorem na dwusiarczek węgla w obecności katalizatorów. W Polsce jest w tej chwili tylko jeden producent, który wytwarza laboratoryjne ilości czterochlorku dla celów badawczych i analitycznych.

[edytuj] Zobacz też

• lista czynników chłodzących