Keteny

Z Wikipedii

Keteny - nienasycone ketony ze skumulowanymi podwójnymi wiązaniami >C=C=O. Przeważnie gazowe, bardzo reaktywne i toksyczne związki chemiczne. Chemię ketenów jako pierwszy badał Hermann Staudinger^[1]

Zwyczajowo ketenem nazywa się najprostszego przedstawiciela tej grupy związków, etenon (CH₂=C=O).

Spis treści 1 Keten - właściwości 2 Keten - otrzymywanie 3 Reaktywność 4 Przypisy

[edytuj] Keten - właściwości

Keten jest bezbarwnym gazem o ostrym zapachu, drażniącym oczy i błony śluzowe, po dłuższej ekspozycji może wystąpić obrzęk płuc. Temp. topn. -150.5 °C, temp. wrz. -56.1 °C.

[edytuj] Keten - otrzymywanie

• z chlorków kwasowych przez eliminację chlorowodoru za pomocą zasady, zazwyczaj trietyloaminy:

• przegrupowanie Wolffa α-diazoketonów
• dehydratacja kwasu fenylooctowego za pomocą zasady (wykorzystuje się tu dużą kwasowość protonu α substratu).

[edytuj] Reaktywność

Keteny są bardzo reaktywnymi związkami acylującymi. Hydrolizują do kwasów karboksylowych, pod wpływem amoniaku tworzą amidy, natomiast w reakcji z aloholami dają estry. Łatwo dimeryzują do cyklicznych cyklobutano-1,3-dionów (diketenów). Z bogatymi w elektrony alkinami ulega cykloaddycji [2+2] do cyklobutenonów.

Bis-keteny (O=C=CH-R'-CH=C=O) polimeryzują z diolami (HO-R-OH) dając poliestry o wzorze ogólnym (-O-R-O-CO-R'-CO-)_n.

Przypisy