Reakcja Grignarda

Z Wikipedii

Reakcja Grignarda - reakcja chemiczna stosowana powszechnie w chemii organicznej, w której związek metaloorganiczny o ogólnym wzorze RMgX (X = Chlor, Brom, Jod, R = grupa alkilowa) reaguje z dowolnym związkiem o własnościach elektrofilowych. Wspomniane związki metaloorganiczne to tzw. związki Grignarda. Reakcja ta została wynaleziona przez Victora Grignarda.

Związki Grignarda jako niezwykle reaktywne ulegają addycji elektrofilowej do w zasadzie każdego związku zawierającego wiązanie podwójne między węglem a innym atomem, włączając w to związki karbonylowe, iminy i nitryle. Nie reagują natomiast ze związkami aromatycznymi.

Ogólny schemat reakcji wygląda tak:

R¹R²A=AR³R⁴ + R⁵MgX → R¹R²(MgX)A--AR³R⁴R⁵

gdzie R = to dowolna grupa alkilowa, X = atom halogenu, A = dowolny heteroatom (np: tlen, krzem, siarka, fosfor)

Powstały związek przejściowy jest w istocie solą alkanu. Hydrolizuje się go za pomocą dowolnego silniejszego od alkanu kwasu, np. wody:

R¹R²(MgX)A--AR³R⁴R⁵ + H₂O → R¹R²HA--AR³R⁴R⁵ + Mg(OH)X

Najczęstsze przykłady zastosowania reakcji Grignarda to:

• Reakcja ze związkami karbonylowymi

R¹R²C=O + RMgX --> + H₂O ---> RR¹R²C--OH

• Reakcja z iminami

R¹R²C=NR³ + RMgX --> H₂O ---> RR¹R²C-NR³H

• Reakcja z nitrylami

R¹CN + RMgX --> + H₂O ---> RR¹C=NH

Reakcja ta jest stosowana na ogromną skalę w syntezie organicznej oraz w przemyśle ze względu na swoją uniwersalność. Ma jednak poważne wady. Są nimi:

• wysokie wymagania co do jakości rozpuszczalnika używanego do otrzymywania związków Grignarda, który musi być praktycznie całkowicie bezwodny aby reakcja zaszła z dobrą wydajnością
• możliwość wybuchu podczas przygotowywania związku Grignarda; łatwopalny rozpuszczalnik rozgrzewa się wtedy do wrzenia
• konieczność stosowania dużych ilości drogiego magnezu
• tworzenie się bezużytecznego produktu ubocznego halogenków magnezu.