Ácido cítrico
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Ácido cítrico | |
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Nome IUPAC | Acido 2-hidroxi-1,2,3-propanotricarboxílico |
Outros nomes | Citrato de hidrogênio. |
Identificadores | |
Número CAS | |
SMILES | C(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O |
Propriedades | |
Fórmula molecular | C6H8O7 |
Massa molar | 192.123 g/mol |
Aparência | crystalline white solid |
Densidade | 1.665 g/cm³ |
Ponto de fusão |
153 °C |
Ponto de ebulição |
Decompõe-se a 175 °C |
Solubilidade em água | 133 g/100 ml (20°C) |
Acidez (pKa) | pKa1=3.15 pKa2=4.77 pKa3=6.40 |
Termoquímica | |
Entalpia padrão de formação ΔfH |
-1543,8 KJ/mol |
Entropia molar padrão S |
252,1 J/mol·K |
Capacidade calorífica molar Cp 298 | 226,5 J/mol·K |
Riscos associados | |
Principais riscos associados | Irritante aos olhos e à pele |
Compostos relacionados | |
Compostos relacionados | Citrato de sódio, citrato de cálcio |
Excepto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições PTN Referências e avisos gerais sobre esta caixa |
O ácido cítrico ou citrato de hidrogênio, de nome oficial ácido 2-hidroxi-1,2,3-propanotricarboxílico, é um ácido orgânico fraco, que se pode encontrar nos citrinos. É usado como conservante natural (antioxidante), sendo conhecido também como acidulante INS 330, dando um sabor ácido e refrescante na preparação de alimentos e de bebidas. Em bioquímica, é importante o seu papel como intermediário do ciclo do ácido cítrico, de forma que ocorre no metabolismo de quase todos os seres vivos. É ainda usado como produto de limpeza ecológico.
Índice |
[editar] Características
O ácido cítrico é um ácido orgânico tricarboxílico presente na maioria das frutas, sobretudo em cítricos como o limão e a laranja. Sua formula química é C6H8O7
As propriedades físicas do ácido cítrico estão resumidas na tabela ao lado. A acidez do ácido cítrico é devida aos três grupos carboxilas -COOH que podem perder um próton em soluções. Como conseqüência forma-se um íon citrato. Os citratos são bons controladores de pH de soluções ácidas.
Os íons citratos formam sais denominados citratos com muitos íons metálicos. O citrato de cálcio ou "sal amargo" é um importante citrato, que se utiliza geralmente na preservação e condimentação dos alimentos. Além disso, os citratos podem quelar íons metálicos, e utilizar como conservantes e suavizadores de água.
Na temperatura ambiente, o ácido cítrico é um pó cristalino branco. Pode existir na forma anidra (sem água), ou como monohidrato que contém uma molécula de água para cada molécula de ácido cítrico. A forma anidra se cristaliza em água quente, enquanto a forma monohidratada do ácido cítrico se cristaliza em água fria. O monohidrato pode ser convertido na forma anidra aquecendo-se acima de 74°C.
Quimicamente, o ácido cítrico compartilha as características de outros ácidos carboxílicos. Quando aquecido acima de 175°C, se decompõem produzindo dióxido de carbono e água.
[editar] História
A descoberta do ácido cítrico é atribuída ao alquimista islâmico Jabir Ibn Hayyan no oitavo século depois de Cristo. Os eruditos medievais na Europa conheciam a natureza ácida dos sumos de limão e da lima; tal conhecimento está registrado na décima terceira enciclopédia Speculum Majus, recompilada por Vincent de Beauvais. O ácido cítrico foi o primeiro ácido isolado em 1784 pelo químico sueco Carl Wilhelm Scheele, que o cristalizou a partir do suco do limão. A produção de ácido cítrico a nível industrial começou em 1860, baseado na indústria italiana dos cítricos.
Em 1893, C. Wehmer descobriu que cultivos de penicillium podiam produzir ácido cítrico a partir do açúcar. Entretanto, a produção microbiana do ácido cítrico não chegou a ser industrialmente importante até a Primeira Guerra Mundial, que interrompeu as exportações italianas de limões. Em 1917, o químico americano James Currie descobriu que certos cultivos de Aspergillus niger podiam ser produtores eficientes de ácido cítrico, e a indústria Pfizer começou a produção em escala industrial usando esta técnica anos mais tarde.
[editar] Obtenção
O ácido cítrico é obtido na indústria graças à fermentação da sacarose realizada por um microorganismo chamado Aspergillus niger. O processo de obtenção apresenta várias fases como a preparação do substrato de melaço, a fermentação aeróbica da sacarose pelo aspergillus, a separação do ácido cítrico do substrato por precipitação ao adicionar hidróxido de cálcio, ou cal apagada, para formar citrato de cálcio e, depois, é adicionado ácido sulfúrico para decompor o citrato de cálcio. A eliminação das impurezas é realizada com carvão ativado ou resinas de troca iônica, continuando com a cristalização do ácido cítrico, secagem ou desidratação, e o empacotamento do produto.
- 2 H3C6H5O7 + 3 Ca(OH)2 → Ca3(C6H5O7)2 + 6 H2O
- Ca3(C6H5O7)2 + 3 H2SO4 → 2 H3C6H5O7 + 3 CaSO4
[editar] Ligações externas
- Ficha internacional de seguridad química del ácido cítrico (es)
- Acido cítrico - planilha para simulação e análise de dados de titulações de ácidos polipróticos