Halogenação

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Halogenação é uma reação química onde um átomo de hidrogênio é substituído por um átomo de halogênio. Uma descrição mais específica pode ser feita de acordo com o halogênio substituído: fluoração, cloração, bromação e iodação.

Numa reação que siga a regra de Markovnikov, um halogênio como o bromo reage com um alceno, quebrando a dupla ligação presente e formando um alcano halogenado.

Um exemplo de halogenação pode ser encontrada na síntese orgânica do anestésico halotano a partir do tricloroetileno, que envolve uma bromação em alta temperatura no segundo passo do processo^[1]:

Outro exemplo muito simples de ser realizado é a preparação do Brometo de n-butila feita a partir da bromação do álcool n-butílico. Neste experimento são utilizados o Ácido bromídrico e Ácido sulfúrico para a reação inicial com o álcool n-butílico. Esta reação é uma substituição nucleofílica bimolecular.

Para a purificação do produto final desejado faz-se diversas lavagens da fase orgânica na seguinte ordem: Ácido clorídrico, água, Bicarbonato de sódio e Água. em seguida faz-se a secagem e separação com Sulfato de magnésio para só então ser feita uma filtração a vácuo a destilação do produto final.

Objetivo das lavagens:

- com Ácido clorídrico: O ácido terá a função de reagir com qualquer excesso de ácido bromídico ou ácido sulfúrico para que estes estejam diluídos na solução (isso porque a parte orgânica nas lavagens é reservado a e parte líquida é descartada).

- com Bicarbonato de sódio: Este sal terá a função de garantir que não reste vestígios de ácido clorídrico usado anteriormente (também estarão diluídos na fase líquida que será descartada).

-com Água: A água tem a função de limpar a fase orgânica do produto utilizado anteriormente. No caso do ácido clorídrico é necessário uma outra lavagem com o bicarbonato de sódio pois pode não haver ocorrido reação total com o a lavagem da água.

Propriedades físicas e toxicológicas dos reagentes e produtos:

- Ácido bromídrico: MM= 80,92 g/mol; P.E ( C)= 126; d= 1,49. Corrosivo, causa queimaduras e irritação da mucosa pelo vapor.

- Ácido sulfúrico: MM= 98,079 g/mol; P.F ( C)= 10,31; P.E ( C)= 337; d= 1,83. Corrosivo.

- Álcool n-butílico: MM= 74,12 g/mol; P.F ( C)= -79,9; P.E ( C)= 117,7; d= 0,810. Irritante para a pele ou para os olhos.

- Ácido clorídrico: MM= 1,600 g/mol; P.F ( C)= -114,48; P.E ( C)= -85. Corrosivo.

[editar] Referências

1. ↑ Synthesis of essential drugs, Ruben Vardanyan, Victor Hruby; Elsevier 2005 (ISBN 0-444-52166-6)