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Reação de Wolff-Kischner - Wikipédia

Reação de Wolff-Kischner

Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.

Na [[química orgânica], a síntese de Wolff-Kischner é o nome que se da a reação que torna possível a conversão de uma acetona em um grupo CH2 usando hidrazina em um meio ácido acompanhado de um tratamento em meio básico (soda):

Wolff-Kischner: équation bilan

[editar] Mecanismo

Em presença de íons H+, a cetona é convertida em Hidrazina. O tratamento a base de soda ira permitir arrancar prótons levando para os átomos de nitrogênio. A carga negativa será então transferida para o átomo de carbono que ira liberar um próton com uma molécula de água. Este processo vai se reiniciar, e a transferência da carga negativa do nitrogênio em direção do carbono, uma molécula de N2 será liberada, tornado esta reação irreversível. A captura de um próton por um anion leva finalmente ao agrupamento CH2 desejado.

Mecanismo da reação de Wolff-Kischner

[editar] Referências

  1. Kishner, N.J. Russ. Phys. Chem. Soc., 43, 582 (1911).
  2. Wolff, L. Ann., 1912, 394, 86.
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