Фенол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Фенол
Систематическое наименование	Фенол
Молекулярная формула	C₆H₆O
Относительная молекулярная масса	94,11 а. е. м.
Температура плавления	40.5 °C
Температура кипения	181.7 °C
Плотность	1,07 г/см³
Регистрационный номер CAS	108-95-2
SMILES	OC1=CC=CC=C1

Фено́л (оксибензол, устар. карболовая кислота) C₆H₅OH — бесцветные игольчатые кристаллы, розовеющие на воздухе из-за окисления, приводящего к окрашенным продуктам.

Растворим в воде, в растворах щелочей, в спирте, в бензоле, в ацетоне.

[править] Применение

Фенол применяют в производстве фенолформальдегидных пластмасс, синтетического волокна капрона, красителей, пестицидов, лекарственных препаратов (аспирин, салол). Разбавленные водные растворы фенола (карболка) применяют для дезинфекции помещений, белья. Являсь антисептиком, широко применялся в европейской и американской медицине в период 2 мировой войны, но из-за высокой токсичности в настоящее время использование сильно ограничено. Широко используется в молекулярной биологии и генной инженерии для очистки ДНК. В смеси с хлороформом ранее использовался для выделения ДНК из клетки. В настоящее время этот метод не актуален, из-за наличия большого количества специализированых китов для выделения.

[править] Безопасность

Фенол ядовит. Пыль и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу.

[править] Получение

1) Выделение из продуктов сухой перегонки каменного угля.

2) Через бензолсульфокислоту. Сначала бензол обрабатывают при нагревании концентрированной серной кислотой

C₆H₆ + H₂SO₄ = C₆H₅SO₃H + H₂O

Полученную бензолсульфокислоту сплавляют со щёлочью

C₆H₅SO₃H + 3NaOH = C₆H₅ONa + 2H₂O + Na₂SO₃

После обработки фенолята сильной кислотой получают фенол.

3) Кумольный способ..

[править] Химические свойства

Обладает слабокислотными свойствами, при действии щелочей образует соли — феноляты. При действии брома образуется трибромфенол, который используют для получения антисептика — ксероформа.