Oxalylklorid
Wikipedia
Oxalylklorid (COCl)2 är en färglös tung (densitet 1.47 g/ml) vätska med skarp stickande lukt. Den är oxalsyrans syraklorid. Oxalylklorid ryker i luft, när den sönderfaller vid inverkan av luftens fuktighet.
Oxalylklorid har flera användningsområden. Den kan agera elektrofil i Friedel-Craft-acyleringar och kan i likhet med andra syraklorider bilda estrar och amider. Den är vidare en viktig komponent i Swern-oxidationen, en speciell typ av oxidation av alkohol till aldehyd/keton. En intressant och viktig reaktion är den där oxalylklorid tillsammans med en karboxylsyra ger karboxylsyrans syraklorid. Reaktionen är en jämvikt som hela tiden förskjuts åt höger, eftersom kolmonoxid och koldioxid bortgår i gasform (reaktionen katalyseras av små mängder DMF):
R-COOH + (COCl)2 → R-COCl + HCl + CO(g) + CO2(g)
