1,4-dioxan

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie

1,4-Dioxan

Registrační číslo CAS	123-91-1
Sumární vzorec	C₄H₈O₂
Molární hmotnost	88,10632 g/mol
Teplota tání	11,8 °C
Teplota varu	101,5 °C
Hustota	1,033 g/cm³ (20 °C)
Rozpustnost ve vodě	neomezeně mísitelný

1,4-Dioxan je bezbarvá těkavá kapalina, slabě éterického zápachu. Po chemické stránce je to heterocyklická sloučenina s jedním šestičlenným kruhem, obsahujícím dva kyslíkové atomy. Může být však považován též za cyklický ether.

Od jeho struktury jsou mj. odvozeny sloučeniny, souhrnně označované jako dioxiny, patřící k nebezpečným látkám znečišťujícím přírodní prostředí.

[editovat] Vznik

Vzniká např. dimerizací ethylenoxidu v kyselém prostředí za přítomnosti vody

Reakce probíhá dvoustupňově, meziproduktem je ethylenglykol:

[editovat] Vlastnosti

Látka je neomezeně mísitelná s vodou. Je rozpustná jak v polárních organických rozpouštědlech (např. v ethanolu), tak v nepolárních (např. v benzenu). Je silně hořlavá, její páry ve směsi se vzduchem jsou výbušné v rozmězí koncentrací od 2 do 22 %.

Při dlouhodobém styku s vzdušným kyslíke se mohou vytváře peroxidické deriváty dioxanu, které jsou za určitých podmínek náchylné k explozím. Postupně se oxiduje, zejména za současného působení slunečního záření, až na oxid uhelnatý.

[editovat] Fyziologické vlastnosti

Látka je jedovatá pro živočichy včetně člověka. Velmi toxická je při vdechování par. Otrava se projevuje podrážděním dýchacího aparátu, bolestmi hlavy, nevolností až zvracením. Doprovází ji halucinace a později bezvědomí. Může způsobit trvalá poškození jater a mozku, případně i smrt, která bývá způsobena selháním ledvin. Nebezpečné je, že otrava nemívá zcela jasné příznaky, proto může být první pomoc zanedbána. Smrtelná dávka LD50 u myší při podání v potravě je 5,3 g/kg živé hmotnosti, u krys 4,2 g/kg. Je klasifikován jako pravděpodobný karcinogen.

[editovat] Použití

Používá se především v laboratoří a v chemické výrobě jako rozpouštědlo. Kromě toho bývá používán jako ředidlo v lacích a jiných nátěrových hmotách, v tmelech a lepidlech a jako stabilizační přísada k prostředkům pro chemické čištění oděvů (např. k 1,1,1-trichloroethanu). Používá se též v biologii a v lékařství při přípravě vzorků pro mikroskopické zkoumání.

Ultračistý 1,4-dioxan je používán též jako náplň scintilačních detektorů ionizujícího záření.