Pentose
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Pentosen (von griech. pente fünf) sind Monosaccharide, deren Kohlenstoffgrundgerüst fünf Kohlenstoff-Atome enthält. Sie haben alle die Summenformel C5H10O5 und unterscheiden sich durch die Art der Carbonyl-Funktion. Handelt es sich um eine Keton-Gruppe, so spricht man von Ketosen, bei einer Aldehyd-Gruppe nennt man sie Aldosen.
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[Bearbeiten] Die Aldopentosen
Die Aldopentosen besitzen drei chirale Zentren, es gibt daher acht verschiedene Stereoisomere. Von diesen Aldopentosen kommen in der Natur nur die D-Ribose, die D-Xylose, die D-Arabinose und die L-Arabinose vor. Lyxose kommt in der Natur nicht in freier Form vor. Die D/L-Konfiguration bezieht sich in diesem Fall auf die Position der OH-Gruppe im 4. C-Atom, und hat keinen Bezug zur Richtung der optischen Aktivität.
[Bearbeiten] Liste aller D-Aldopentosen:
CH=O CH=O CH=O CH=O | | | | HC-OH HO-CH HC-OH HO-CH | | | | HC-OH HC-OH HO-CH HO-CH | | | | HC-OH HC-OH HC-OH HC-OH | | | | CH2-OH CH2-OH CH2-OH CH2-OH D-Ribose D-Arabinose D-Xylose D-Lyxose
Durch eine intramolekulare Halbacetal-Bildung stehen diese offenkettigen Moleküle im Gleichgewicht mit ihren Pyranose- bzw. Furanose-Formen. Dabei kommt es zur Sauerstoffbrücke zwischen dem 1. und dem 5. C-Atom (Pyranose) bzw. dem 1. und 4. C-Atom (Furanose), und das Sauerstoffatom der Aldhydgruppe wird zur Hydroxylgruppe.
[Bearbeiten] Die Ketopentosen
Die Ketopentosen besitzen 2 chirale Zentren, es gibt daher 4 verschiedene Stereoisomere. Die D/L-Konfiguration bezieht sich - wie oben - auf die Position der OH-Gruppe im 4. C-Atom, und hat keinen Bezug zur Richtung der optischen Aktivität. In der Natur kommen nur die 2 D-Isomere vor.
[Bearbeiten] Liste aller Ketopentosen:
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH | | | | C=O C=O C=O C=O | | | | HO-CH HC-OH HC-OH HO-CH | | | | HC-OH HC-OH HO-CH HO-CH | | | | CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-Xylulose D-Ribulose L-Xylulose L-Ribulose
[Bearbeiten] Pentosen und ihre biologische Bedeutung
Die D-Ribose und ihre reduzierte Form die D-Desoxyribose sind ein wesentlicher Bestandteil der RNA bzw. der DNA.
Die D-Ribulose dient als CO2-Akzeptor bei der Photosynthese.
Der Stoffwechsel von Pentosen und ihre Bildung durch Decarboxylierung von Hexosen ist im Pentosephosphat-Zyklus zusammengefasst. Schlüsselreaktion ist die direkte Oxidation des Glucose-6-phosphats durch Gucose-6-phosphat-dehydrogenase, deren Gen beim Menschen auf dem X-Chromosom liegt. Defekte können eine Reihe von Krankheitsbildern (z. B. in der Blutbildung) und Überreaktionen auf bestimmte Medikamente hervorufen.
[Bearbeiten] Siehe auch
Triose, Tetrose, Hexose, Heptose, Glukose-Stoffwechsel
