Polyester
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Polyester sind Polymere mit Esterbindungen -[-CO-O-]- in ihrer Hauptkette. Zwar kommen auch in der Natur Polyester vor, doch heute versteht man unter Polyester eher die große Familie synthetischer Polymere (Kunststoffe), zu denen die viel verwendeten Polycarbonate und vor allem das Polyethylenterephthalat (PET) gehören. PET ist eines der wichtigsten thermoplastischen Polyester.
Das erste synthetische Polyester Glycerinphthalat wurde im Ersten Weltkrieg als Imprägnierungsmittel verwendet. Natürliche Polyester sind seit etwa um 1830 bekannt.
Ein Polyester kann mit p=25% null Carbonylgruppen, mit p=50% eine Carbonylgruppe und mit p=25% zwei Carbonylgruppen besitzen. Daraus folgt ein Erwartungswert für die Anzahl der Carbonylgruppen von 1. Das ist relevant für die Ermittlung der mittleren molaren Masse durch Endgruppenbestimmung.
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[Bearbeiten] Anwendungen
- Fasern (auch Mikrofasern) für Textilien und Vliesstoffe
- "Plastik-"Flaschen (war anfangs nicht für alkoholhaltige Getränke nutzbar, da sich das Polyester darin löste)
- Folien
- Filme (neben Cellulosetriacetat ist Polyester das wichtigste Trägermaterial)
- Flüssigkristallbildschirme (LCD) beispielsweise aus Vectra® (Hoechst Celanese) oder Kevlar® (Dupont)
- Tennissaiten
- Faserverbundwerkstoffe
[Bearbeiten] Kurzbezeichnungen
- PEs Polyester (Gruppenbezeichnung)
- PBT Polybutylenterephthalat
- PC Polycarbonat
- PET Polyethylenterephthalat
- PEN Polyethylennaphthalat
[Bearbeiten] Synthese
Allgemein erfolgt die Polyestersynthese in einer Polykondensationsreaktion.
[Bearbeiten] Azeotrope Veresterung
In dieser klassischen (Labor)-Methode reagieren ein Alkohol und eine Carbonsäure zu einem Carbonsäure-Ester. Um ein Polymer darzustellen, muss das bei der Reaktion entstehende Wasser ständig durch azeotrope Destillation entfernt werden, um das chemische Gleichgewicht auf die Esterseite zu verschieben.
[Bearbeiten] Alkoholische Umesterung
Ein Diol wird in der Schmelze am Katalysatorkontakt mit einem Dicarbonsäureester umgesetzt. In dieser Weise werden die Massenkunststoffe Polybutylenterephthalat (PBT) und Polyethylenterephthalat (PET) hergestellt. ??
[Bearbeiten] Acylierung (HCl-Methode)
Die Säure liegt als Säurechlorid vor, die Polykondensation geschieht so unter Abspaltung von Salzsäure (HCl) anstelle von Wasser (H2O). Diese Methode kann in Lösungsmittel, als Interphase- oder als Schmelzreaktion erfolgen.
- Silylmethode
- In dieser Variante der Salzsäuremethode wird das Carbonsäurechlorid mit dem Trimethylsilylether der Alkoholkomponente umgesetzt; es wird Trimethylsilylchlorid abgespalten.
[Bearbeiten] Acetatmethode (Umesterung)
In dieser nur für phenolische Hydroxygruppen geeigneten Methode reagiert die freie Säure mit der bereits mit Essigsäure veresterten Alkoholkomponente. Bei der Kondensation entsteht wieder freie Essigsäure, die nicht so einfach wie Wasser oder Salzsäure zu entfernen ist, wodurch der pH-Wert sinkt, und es häufig zu sauren Nebenreaktionen kommt.
- Silylacetatmethode
- In dieser Variante der Acetatmethode wird nicht die freie Carbonsäure, sondern deren Trimethylsilylester verwendet. Es entsteht der Essigsäuretrimethylsilylester, der nicht sauer ist.
[Bearbeiten] Ringöffnende Polymerisation
Aus Lactonen können anionisch, kationisch oder metallorganisch katalysiert ohne Kondensationsreaktion unter sehr milden Bedingungen aliphatische Polyester hergestellt werden.
