Timol
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El timol (2-isopropil-5-methil-fenol) es una sustancia cristalina incolora con un olor característico que está presente en la naturaleza en los aceites esenciales del tomillo o del orégano. El timol pertenece al grupo de los terpenos. Un isómero del timol es el carvacrol.
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[editar] Datos fisicoquímicos
Fórmula: C10H14O
Masa molecular: 150,22 g/mol
Punto de fusión: 49 - 51 ºC
Punto de ebullición: 232 ºC
Punto de inflamación: 107 ºC
Presión de vapor: 2,5 hPa a 25 ºC
Densidad: 0,97 g/ml (20 ºC); 0,93 g/l (70 ºC)
Solubilidad: 0,98 g/l en agua a 25 ºC; 1.000 g/l etanol; 1.428 g/l cloroformo
LD50: 980 mg/kg (rata)
[editar] Historia
Hay constancia que los antiguos egipcios utilizaron ya el tomillo y con ello el timol en la conservación de sus momias debido a sus propiedades bactericidas. Como sustancia fue decubierto en 1719 por Caspar Neumann. La primera síntesis por parte de M. Lallemand data 1842.
[editar] Síntesis
El timol se obtiene por adición de m-cresol a propeno.
[editar] Reacciones
Como los fenoles en general el timol se disuelve en bases formando la sal correspondiente.
La hidrogenación de timol da la mezcla racémica de (+/-)-mentol.
[editar] Aplicaciones
El timol se caracteriza por su poder desinfectante y fungicida. Por su sabor agradable está presente en la formulación de diversos enguajes bucales, pastas de dientes etc. Una disolución de 5 % timol en etanol se utiliza para la desinfección dermal y contra infecciones con hongos.
En veterinaria se aplica igualmente contra infecciones dermales y para estimular la digestión.
En apicultura se usa para combatir un àcaro parasitario de la abeja llamado Varroa.
[editar] Analítica
- Aproximadamente 0,2 g de la sustancia se disuelven calentando en 2 ml de sosa diluida. Tras añadir 0,2 ml cloroformo y calentar nuevamente en un baño de agua se produce una coloración violeta.
- aproximadamente 2 mg de la sustancia se disuelven en 1 ml ácido acético anhidro. Tras añadir 0,15 ml ácido sulfúrico y 0,05 ml ácido nítrico se produce un color azúl verdoso.
Véase también: fenol
[editar] Enlaces externos
- [1]] (ficha de seguridad)
