Oksaalihappo
Wikipedia
| Oksaalihappo | |
|---|---|
| IUPAC-nimi | etaanidihappo |
 |
|
| Kemiallinen kaava | C2H2O4 |
| Molekyylimassa | 90,04 g/mol |
| Tiheys | 1,900 g/cm³ |
| Sulamispiste | 189,5 °C (hajoaa) |
| Kiehumispiste | 157 °C (sublimoituu) |
| Liukoisuus | 95,1 g/l veteen (20°C) |
| SMILES | OC(=O)C(O)=O |
Oksaalihappo, (COOH)2, systemaattiselta nimeltään etaanidihappo, on yksinkertaisin kaksi happoryhmää sisältävä karboksyylihappo. Oksaalihapon CAS-numero on 144-62-7. Se on eräs voimakkaimmista orgaanisista hapoista. Sen anionit, suolat ja esterit ovat nimeltään oksalaatteja. Oksaalihappo on nimetty oxalis-kasvisuvun mukaan.
Oksaalihappo on lievä toksiini, joka ärsyttää suolen seinämiä. Sitä on monissa kasveissa, esimerkiksi pinaatissa, raparperissa, punajuuressa ja ketunleivässä. Elimistöön joutunut glykoli muuttuu vähitellen oksaalihapoksi. Oksaalihappo sitoo kalsiumia kalsiumoksalaatiksi, mikä rasittaa munuaisia ja voi aiheuttaa munuaiskiviä. Oksaalihappoa käytetään muun muassa ruosteen poistamisessa ja valkaisuaineena sekä valokuvauksessa sävytykseen mm. platina- ja palladiumsävytyksessä. Lisäksi sitä voidaan käyttää puretusaineena värjättäessä tekstiilejä kasviväreillä.
Vesiliuoksesta kiteytetyssä oksaalihapossa on kaksi kidevesimolekyyliä kaavayksikköä kohden: (COOH)2 · 2H2O. Tämän yhdisteen sulamispiste on noin 102 °C.
Laboratoriossa oksaalihapon määrä voidaan selvittää titraamalla kaliumpermanganaatilla, joka hapettaa oksaalihapon ja oksalaatti-ionit vedeksi ja hiilidioksidiksi. Toisaalta näin voidaan selvittää kaliumpermanganaattiliuoksen pitoisuus.
Oksaalihappoa tuotetaan teollisesti natriumformiaatista. Natriumformiaatti taas valmistetaan natriumhydroksidin ja hiilimonoksidin välisessä reaktiossa:
- CO + NaOH → HCOONa
- 2 HCOONa → (COONa)2 + H2.
