Chlorofluorocarbone

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Les Chlorofluorocarbones appartiennent à la famille des Haloalcanes.

Sommaire 1 La Famille des haloalcanes 1.1 Les Alcanes 1.2 Les Halogènes 1.3 Synthèse des molécules d’haloalcanes : 1.4 Le cas des CFC (ou hydrocarbones fluorés) 2 Applications industrielles des CFC : 2.1 L’industrie du froid : 2.2 L’industrie des nettoyants industriels : 2.3 L’industrie des propulseurs : 2.4 L’industrie des mousses :

[modifier] La Famille des haloalcanes

Les molécules haloalcanes sont des molécules issues de la synthèse d’alcane et d’halogène. Nous allons donc nous attarder, dans un premier temps, sur la définition des termes halogène et alcane, avant de nous pencher plus profondément sur la création des molécules d’haloalcanes.

[modifier] Les Alcanes

Les alcanes, aussi appelés paraffines, sont des hydrocarbures ; ils ne contiennent donc que des atomes de carbone et des atomes d’hydrogène, d’où le nom hydrocarbure. Ces molécules sont uniquement liées par des liaisons simples ; leur formule brute est de la forme : C_nH_2n+2 (où n est un entier naturel).

Tableau des formules chimiques brutes et des noms des molécules d’alcanes en fonction de la valeur de n :

Valeur de n	Formule Chimique brute de la molécule d'alcane	Nom de la molécule d'alcane
n	CnH2n+2	---
1	CH4	Méthane
2	C2H6	Éthane
3	C3H8	Propane
4	C4H10	Butane
5	C5H12	Pentane
6	C6H14	Hexane
7	C7H16	Heptane
8	C8H18	Octane
9	C9H20	Nonane
10	C10H22	Décane

Une liste plus complète apparaît à Nomenclature des molécules organiques.

Notons que "n" étant un entier naturel, il peut prendre n’importe quelle valeur comprise entre 1 et l’infini. Notons également qu’à partir d’une certaine valeur de "n", la molécule d’Alcane correspondante devient liquide, puis à partir d’une valeur encore plus élevée, elle devient solide car de plus en plus lourde.

[modifier] Les Halogènes

Les halogènes sont les atomes de la colonne 17 (groupe VII) du tableau périodique des éléments de Mendeleïev.

Colonne 17 :

F Fluor

Cl Chlore

Br Brome

I Iode

As Astate

Uus Ununseptium

Il existe six atomes appartenant à la famille des halogènes : le fluor, le chlore, le brome, l’iode, l’astate et l’ununseptium. Les deux derniers étant hautement radioactifs et leurs durées de vie n’excédant pas la minute, nous les mettrons de côté et n’y ferons plus allusion. De plus l’existence de l’ununseptium est hypothétique. Pour les autres, on les trouve sous forme de molécules diatomiques dans la nature. De plus leurs couches électroniques extérieures étant composées de 7 électrons, leur forme ionique la plus stable s’exécute avec le gain d’un électron (règle du duet et de l’octet), formant alors un anion (ion négatif) autrement appelé ion halogénure, dans le cadre des halogènes.

Exemples d’ion halogénure :

⁹F donne l’ion halogénure F –

¹⁷Cl donne l’ion halogénure Cl –

³⁵Br donne l’ion halogénure Br –

⁵³I donne l’ion halogénure I –

[modifier] Synthèse des molécules d’haloalcanes :

Comme leurs noms l’indiquent, les molécules d’haloalcanes sont constituées d’halogènes et d’alcanes et, en fonction du type d’halogène les composant, plusieurs familles d’haloalcanes bien distinctes se sont dessinées.

Ainsi dans l' :

• HydroFluoroCarbone, l’halogène est le fluor ;
• HydroChloroFluoroCarbone, il y a deux halogènes : le chlore et le fluor (cf. Schéma de la synthèse des haloalcanes) ;
• BromoFluoroCarbone, il y a également deux halogènes : le brome et aussi le fluor ;
• ChloroFluoroCarbone, il y a les mêmes halogènes que dans le HCFC sauf que les CFC sont complètement halogénés.

En effet, les molécules appartenant à la famille des haloalcanes résultent de la réaction de substitution d’un ou de plusieurs atomes d’hydrogènes avec d’autre(s) atome(s) appartenant à la famille des halogènes dans des molécules de la famille des alcanes.

Schéma de la synthèse des haloalcanes :

Vous noterez la présence d’un "s" entre parenthèses à halogène ; en effet plusieurs halogènes peuvent réagir avec la molécule d’alcane, pour former des molécules comme les CFC, BFC ou HCFC. Effectivement, pour créer ces deux premiers, il faut deux halogènes différents : le chlore et le fluor. Pour ce qui est du cas du dernier, il faut du brome et toujours du fluor. Mais, il y a certaines familles d’haloalcanes qui ne demandent qu’un seul type d’halogène ; c’est le cas des HFC qui n’ont besoin que d’un seul halogène : le fluor.

Un haloalcane peut être mono ou polysubstitué, ou encore complètement halogéné.

On l’appelle monosubstitué quand il n’y a qu’un seul halogène dans la molécule, et donc que l’on a remplacé uniquement un atome d’hydrogène dans la molécule alcane de départ.

A contrario, on appelle polysubstitué un haloalcane où il y a plusieurs atomes d’halogènes qui ont remplacé des atomes d’hydrogènes. Par exemple les HFC et les HCFC.

Le terme complètement substitué (Fully Halogene en anglais) signifie, quant à lui, qu’il n’y a plus d’atomes d’hydrogènes dans la molécule d’haloalcane ; ils ont donc tous été remplacé par des atomes d’halogènes au cours de la réaction. Par exemple les CFC et les BFC.

[modifier] Le cas des CFC (ou hydrocarbones fluorés)

Nous allons dans ce paragraphe récapituler toutes les caractéristiques des haloalcanes s’appliquant aux cas particuliers des CFC : une sous-famille de ces derniers.

Tout d’abord, les CFC résident de la réaction de substitution d’atomes d’hydrogène contenus dans des molécules d’alcane, par des atomes d’halogène : pour les CFC, ce sont le chlore et le fluor.

Exemple de synthèse du Fréon 12 (Dichlorodifluorométhane) :

Dans ce cas-ci : l’alcane est le méthane, les halogènes sont le fluor et le chlore, et l’haloalcane est le dichlorodifluorométhane.

En effet, une molécule de CFC ne contient plus d’hydrogène, on dit qu’elle est complètement halogénée. Seuls subsistent les atomes de carbones centraux de la molécule d’alcane, entouré par des atomes de chlore et de fluor.

On peut particulièrement bien voir l’atome central de carbone. Image NASA

Ainsi, les seules nuances qui différencient les molécules de CFC sont le nombre d’atomes de carbone, de chlore et de fluor, et la disposition des atomes dans l’espace (isomères). Pour nommer les différents CFC, on utilise une règle simple régie par la norme 34-1992 d'ANSI/ASHRAE et approuvée par l’International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC).

Les CFC se notent : CFC-ABCDE

• A : Nombre de doubles liaisons (omis si égal à zéro)
• B : Nombre d’atome de carbone -1 (omis si égale à zéro)
• C : Nombre d’atome d’hydrogène +1 (Pour les CFC, vous l’aurez deviné c’est toujours 1 :-) )
• D : Nombre d’atome de fluor
• E : Lettre pour identifier les isomères, on commence par "a", puis "b", etc.

Parfois on peut trouver la lettre R à la place de CFC pour indiquer que c’est un réfrigérant si la molécule sert comme tel. Ainsi R-12 et CFC-12 représentent exactement la même molécule.

Le nom est également en rapport avec la composition de la molécule : est écrit en premier le nombre d’atome de chlore, suivit du nombre d’atome de fluor, puis de l’alcane de départ. Par exemple dans le cas du CFC-12, CF₂C_l2 s’appelle DiChloroDiFluoroMéthane, car il possède deux atomes de chlore, deux atomes de fluor et l’alcane de départ est le méthane.

Liste des 5 CFC les plus utilisés :

Formule chimique brute de la molécule de CFC	Nom de la molécule	Appellation ANSI/ASHRAE	Molécule d'Alcane de départ	Atome d'halogène
CFCl3	Trichlorofluorométhane	CFC-11 ou R-11	Méthane	F + 3Cl
CF2Cl2	Dichlorodifluorométhane	CFC-12 ou R-12	Méthane	2F + 2Cl
C2F3Cl3	Trichlorotrifluoroéthane	CFC-113	Ethane	3F + 3Cl
C2F4Cl2	Dichlorotétrafluoroéthane	CFC-114	Éthane	4F + 2Cl
C2F5Cl	Chloropentafluoroéthane	CFC-115	Éthane	5F + Cl

Tout l’intérêt industriel des CFC réside dans leurs propriétés chimiques.

En effet, les chlorofluorocarbones sont :

• non toxiques, c’est-à-dire qu’ils ne peuvent pas causer de pathologie immédiate pour l’homme ;
• ininflammables, les CFC ne peuvent pas prendre feu contrairement à leur prédécesseur ;
• très peu cher à fabriquer : le prix est de l’ordre de quelques dollars le baril mais il a fortement augmenté après leurs interdictions ;
• extrêmement stables et inertes.

Ainsi, ceux-ci doivent cette stabilité hors du commun, proche de celle des gaz nobles, à la nature de leurs liaisons. En effet, les liaisons entre les différents atomes les composants font intervenir les nuages électroniques de ces derniers ; ce sont des liaisons covalentes fortes.

[modifier] Applications industrielles des CFC :

Comme énoncé précédemment, les CFC doivent leurs intérêts principaux à leurs propriétés : inerte, stable, ininflammable et non toxique, ainsi que dans leurs prix de fabrication. En effet ces derniers ne coûtent quasiment rien à la production, c’est pour cela notamment que les gaz nobles, très coûteux, ne sont pas utilisés à leur place.

Avant que les CFC ne soient découverts et produits de façon industrielle, d’autres gaz servaient à leur place comme : l’ammoniac anhydre (NH₃), le chlorométhane (CCl₄), le chlorure de méthyle (CH₃Cl), le dioxyde de soufre (SO₂) et le méthane (CH₄) qui étaient toxiques et/ou inflammables et/ou explosifs, provoquant ainsi de nombreux accidents domestiques : des gens mourraient asphyxiés ou brûlés vifs durant leur sommeil à cause d’une fuite de leur réfrigérateur ou lors de l’utilisation d’une bombe aérosol, le méthane propulsant le liquide pouvant former un mélange détonant avec l’air dans une pièce close.

Dans les années 80, les CFC étaient utilisés dans plusieurs secteurs industriels :

• l’industrie du froid ;
• l’industrie des nettoyants industriels ;
• l’industrie des propulseurs ;
• l’industrie des mousses isolantes.

Un autre intérêt des CFC réside dans le fait qu’ils ont tous un point d’ébullition différent et peuvent donc convenir à des applications variées. De plus, pour les rendre liquides, il suffit d’augmenter un peu la pression, pas besoin de baisser la température !

Utilisation des CFC :

Les CFC ont de multiples utilisations en fonction de la nature de la molécule utilisée.

[modifier] L’industrie du froid :

Les CFC servent en majorité dans l’industrie du froid, dans les climatiseurs, qu’ils soient intérieurs ou dans une voiture et dans les réfrigérateurs, congélateurs, industriels ou domestiques.

Que l’installation soit un réfrigérateur ou un climatiseur, le principe est le même : Pour fabriquer du froid, on joue sur le changement d’état liquide-gaz : la vaporisation. En effet, pour refroidir un gaz il suffit d’augmenter la pression de ce dernier, d’où le rôle d’un compresseur qui liquéfie le gaz en augmentant sa pression. Ensuite lorsque le liquide ainsi produit va se retrouver en contact avec la chaleur du milieu, il va l’absorber pour redevenir gazeux : c’est un échange thermique entre le milieu et le réfrigérant. C’est le même principe que l’on observe lorsque l’on fait bouillir de l’eau : on augmente la température de l’eau (liquide) et il se forme de la vapeur d’eau (gaz).

Le choix du réfrigérant s’est porté sur les CFC pour leur :

• stabilité, ainsi l’installation dure « indéfiniment » puisque le réfrigérant ne se dégrade pas et ne dégrade pas l’installation (non corrosif) ;
• facilité de liquéfaction (température d’ébullition modérée) ;
• chaleur de changement d’état favorable (il absorbe beaucoup de calories par unité de masse) ;
• ininflammabilité ;
• non toxicité.

Pour l’industrie du froid les CFC utilisés sont notamment le Fréon 11 et le Fréon 12.

Schéma de fonctionnement d’un réfrigérateur :

[modifier] L’industrie des nettoyants industriels :

Pour cette industrie, on a besoin d’un puissant solvant :

• inodore, important pour le nettoyage de grandes surfaces commerciales, où une odeur désagréable pourrait faire fuir les clients ;
• non nocif pour la santé, également très important, pour les techniciens de surfaces ;
• ininflammable, cela pourrait avoir des conséquences gravissimes si une femme de ménage venait à fumer pendant qu’elle manipule un solvant inflammable.

Les CFC ayant une grande capacité à dissoudre les graisses, ils sont parfaits pour ce type d’industrie.

[modifier] L’industrie des propulseurs :

Dans cette industrie, on a besoin d’une substance inodore, incolore, stable, inerte, ininflammable et avec une vitesse d’évaporation élevée ; il faut que le gaz se libère rapidement. De plus, il ne faut pas qu’il réagisse avec la substance propulsée, d’où la nécessité d’un produit inerte.

Le fonctionnement des bombes aérosols est le même que celui des extincteurs : le principe consiste à mettre un gaz propulseur et le produit (par exemple de la laque) en contact (d’où la nécessité qu’il soit inerte) dans une même bouteille où la pression est très forte afin de les stocker sous forme liquide (cela permet d’augmenter la quantité de matière stockée). Dés lors que l’on diminuera la pression en appuyant sur le bouton, le gaz propulseur se vaporisera, passant de l’état liquide à l’état gazeux (la seule chose qui le maintient liquide est la forte pression) et entraînant, avec lui, le produit (ici la laque).

Schemas de fonctionnement d'une bombe aérosole :

Image:Bombaérosole1.jpg

[modifier] L’industrie des mousses :

L’industrie des mousses a besoin d’un gaz pour souffler des mousses.

Il faut donc un gaz :

• incolore pour ne pas détériorer la couleur voulue de la mousse ;
• ininflammable afin que la mousse ne le soit pas elle-même.

L’utilisation d’air comprimé comme agent de soufflage aurait pu paraître plus simple, mais cette alternative doit être utilisée à très forte pression difficile à obtenir et explose à la moindre étincelle, par contre une fois de plus les CFC font mouche.