Adrenaline

L-Adrenaline
Chemische formule en molecuulmodel
2D-structuur
3D-structuur


Algemeen
Molecuulformule	C₉H₁₃N O₃
Smiles
IUPAC
Andere namen	(-)-epinephrine, 1-(3,4-dihydroxyfenyl)- 2-(N-methylamino)ethanol, adnephrine, adrenal, l-adrenaline, (-)--adrenaline, adrenamine, adrenan, adrenapax, adrenasol, adrenine, adrenodis, adrenohorma, adrenosan, adrenutol, adrin, balmadren, bernarenin, biorenine, bosmin, brevirenin, bronkaid mist, chelafrin, corisol, 3,4-dihydroxy-α-((methylamino)methyl)benzyl alcohol, l-1-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-methylaminoethanol, drenamist, dylephrin, dyspne-inhal, epifrin, epinefrina, epinephran, l-epirenamine, epirenan, epitrate, exadrin, glaucosan, glycirenan, haemostasin, hektalin, hemisine, hemostasin, hemostatin, hypernephrin, hyporenin, intranefrin, kidoline, levorenin, levorenine, lyophrin, metanephrin, methylarterenol, mucidrina, myosthenine, mytrate, nephridine, nieraline, paranephrin, RCRA P042
CAS-nummer	51-43-4
EINECS-nummer	200-098-7
EG-nummer
VN-nummer
Beschrijving
Vergelijkbaar met
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
T Giftig bij inademing, bij aanraking met de huid en bij opname door de mond, irriterende en teratogene werking
Carcinogeen
Hygroscopisch
Risico (R) en veiligheid (S)	R-zinnen: R 23/24/25 S-zinnen: R36/37/39, R45
Omgang	aanraking en lagdurige of herhaalde blootstelling vermijden
Opslag	bewaren bij 2-8 °C
ADR-klasse
MAC-waarde
LD₅₀ (ratten)	(huid) 62 of (subcutaan) 5 mg/kg
LD₅₀ (konijnen)	(subcutaan) 4 mg/kg
MSDS-fiches
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	licht beige
Dichtheid	g/cm³
Molmassa	183,20 g/mol
Smeltpunt	212 °C
Kookpunt	°C
Vlampunt	°C
Zelfontbrandingstemperatuur	°C
Dampdruk	Pa
Andere eigenschappen
Oplosbaarheid in water	g/L
Goed oplosbaar in	anorganische zuren
Slecht oplosbaar in	water
Onoplosbaar in	chloroform, ethanol, ether, aceton
Dipoolmoment	D
Viscositeit	Pa·S
Kristalstructuur
Δ_fG^o_g	kJ/mol
Δ_fG^o_l	kJ/mol
Δ_fG^o_s	kJ/mol
Δ_fH^o_g	kJ/mol
Δ_fH^o_l	kJ/mol
Δ_fH^o_s	kJ/mol
S^o_{g, 1 bar}	J/mol·K
S^o_{l, 1 bar}	J/mol·K
S^o_s	J/mol·K
C^o_p,m	J/mol·K
Evenwichtsconstanten
Klassieke analyse
Spectra
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaard omstandigheden gebruikt (298,15K of 25°C, 1 bar)

Adrenaline (Latijn: adrena = bij-nier; Angelsaksisch vaak epinephrine; Grieks: epinephros = bij-nier) is een hormoon en een neurotransmitter. Het wordt geproduceerd in de bijnieren. Adrenaline wordt in grote hoeveelheden aangemaakt met name bij angst en stress, maar ook bij woede, kou, hitte, pijn en fysieke arbeid. In veel van deze gevallen is het goed dat de stof wordt aangemaakt. Adrenaline verhoogt de alertheid en geeft meer energie. Het vrijkomen van adrenaline maakt deel uit van de vecht- of vluchtreactie.

In geval van gevaar is dat heel nuttig, door te vechten of te vluchten heb je immers meer kans om te overleven, dan als je in plaats daarvan het gevaar zonder weerstand tracht te trotseren. Ook stijgt de bloeddruk door perifere vaatvernauwing en versnelt de hartslag waardoor er meer bloed rondgepompt kan worden. De pupillen worden groter om meer licht toe te laten, de ademhaling versnelt, en de handpalmen gaan zweten. De bloedtoevoer naar de darmen wordt verminderd. Ook wordt het gevoel van tijd beïnvloed: gebeurtenissen lijken trager te verlopen waardoor iemand sneller kan reageren.

Bij paniekaanvallen zonder uitwendige oorzaak is het vrijkomen van adrenaline een van de uitlokkende factoren van een aanval van hyperventilatie.

Adrenaline werkt in op de adrenerge α- en β-receptoren van het lichaam, en wordt onder andere gebruikt bij het behandelen van algemene anafylaxis, een type I allergie en bij reanimatie in geval van hartstilstand. Het is een sterk, gevaarlijk en direct werkend geneesmiddel dat alleen door injecties kan worden gegeven (meestal intramusculair of subcutaan; bij intraveneuze injectie kunnen ernstige hartritmestoornissen voorkomen). In grote verdunning (1 op 100.000 of 1 op 200.000) wordt het toegevoegd aan middelen voor plaatselijke verdoving, zoals lidocaïne en articaïne, omdat de hierdoor optredende vaatvernauwing de operatie minder bloedig maakt en het lokaal anestheticum langer in de weefsels blijft zitten. Dit moet om voor de hand liggende redenen met enige voorzichtigheid worden gedaan bij mensen met bepaalde hartziekten, met name ritmestoornissen.