Glycoside
Glycosiden zijn een groep van chemische stoffen die van nature vrijwel alleen in planten voorkomen. Ze zijn opgebouwd uit een suiker (het glycon) en een niet-suiker (het aglycon) deel. Glycosiden hebben vaak een belangrijke fysiologische of farmacologische werking.
[bewerk] Classificatie
Chemisch gezien zijn glycosiden suikers die aan een niet-suiker zijn gebonden. De glycosiden kunnen worden geklassificeerd aan de hand van het glycon, de type verbinding of het aglycon.
- Glycon
De meest voorkomende suiker in glycosiden is glucose (druivensuiker), maar ook galactose, rhamnose en grotere suikerketens komen voor. Naar gelang de chemische aard van het suikergedeelte spreekt men derhalve ook wel van de glucosiden, rhamnosiden etc. Ook kan onderscheid worden gemaakt naar het aantal suikereenheden van het glycoside: de mono-, di- en triglycosiden etc.
- Type verbinding
Afhankelijk van de groep van het niet-suiker (bijvoorbeeld hydroxyl, thiol, amine of aan C gebonden H) deel waar het glycon aan vast zit, zijn de glycosiden in 4 groepen onder te verdelen: de O-glycosiden, de S-glycosiden of thioglycosiden, de N-glycosiden of nitroglycosiden en de C-glycosiden of glycosylen.
- Aglycon. Voor biochemische of farmacologische doeleinden is dit de meest praktische klassificatie.
Voorbeelden zijn:
- de alcohol- en fenolglycosiden, zoals het salicine (pijnstiller uit de wilgenbast) en glucovanilline.
- de anthraquinonglycosiden. Deze glycosiden komen in sennapeulen, rabarber en aloë voor. De toepassing is als laxantium.
- de flavonoïdglycosiden. Deze grote groep bevat vele glycosiden.
- de steroidglycosiden. Het aglycon is een steroïd skelet. Belangrijke stoffen zijn het digoxine en digitoxine die in de moderne geneeskunde nog steeds worden gebruikt. Ze worden gewonnen uit de Digitalis (vingerhoedskruid), Scilla en Strophantus families.
- de isothiocyanaatglycosiden. Zoals de naam al suggereerd bevatten deze stoffen zwavel. Sinigrine en sinalbine komen in mosterdzaad voor.
- de blauwzuurglycosiden, zoals amygdaline. Deze glycosiden behoren tot de N-glycosiden. De stoffen komen veel voor amandelnoten en in de pitten van kersen, appels, pruimen, perziken, abrikozen. Ook in cassave zitten veel van deze glycosiden die voor gebruik uitgewassen moeten worden. Na contact met bepaalde enzymen kan het zeer giftige blauwzuurgas (HCN) vrijkomen.
- de coumarineglycosiden.
- bepaalde saponinen.
[bewerk] Verspreiding
- Plantenrijk
De glycosiden komen verspreid in het plantenrijk voor, maar bepaalde glycosiden met kenmerkende aglyconen zijn ook vaak kenmerkend voor bepaalde plantenfamilies.
- Dierenrijk
Ook in dieren komen stoffen voor die feitelijk glycosiden zijn. In het menselijk lichaam bijvoorbeeld, worden metabolieten van farmaca (in het algemeen niet-suikers) vaak gekoppeld aan het suiker glucuronzuur. Hierdoor neemt de wateroplosbaarheid toe waardoor de metaboliet beter via de nieren uitgescheiden kan worden.
