Nitroglycerine
| Nitroglycerine | |
|---|---|
|
|
|
 |
|
|
|
|
| Molecuulformule | C3H5N3O9 |
| Smiles | C(C(CO[N+](=O)[O-])O [N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-] |
| IUPAC | 1,2,3-propaantriol-trinitraat |
| Andere namen | glyceryltrinitraat |
| CAS-nummer | 55-63-0 |
| EINECS-nummer | |
| EG-nummer | |
| VN-nummer | |
| Beschrijving | kleurloze olieachtige vloeistof |
| Vergelijkbaar met | glycerol, trinitrotolueen |
|
|
|
  T+, zeer toxisch; E, ontplofbaar |
|
| Carcinogeen | |
| Hygroscopisch | |
| Risico (R) en veiligheid (S) |
R-zinnen: R26/27/28, R3, R33 |
| Omgang | |
| Opslag | |
| ADR-klasse | |
| MAC-waarde | 0,005 ml/m³ |
| LD50 (ratten) | mg/kg |
| LD50 (konijnen) | mg/kg |
| MSDS-fiches | |
|
|
|
| Aggregatietoestand | vloeistof |
| Kleur | kleurloos |
| Dichtheid | 1,5939 g/cm³ |
| Molmassa | 227,09 g/mol |
| Smeltpunt | 13,2 °C |
| Kookpunt | 290 °C |
| Vlampunt | °C |
| Zelfontbrandingstemperatuur | °C |
| Dampdruk | Pa |
|
|
|
| Oplosbaarheid in water | g/L |
| Goed oplosbaar in | aceton, methanol, diethylether |
| Slecht oplosbaar in | water |
| Onoplosbaar in | |
| Dipoolmoment | D |
| Viscositeit | Pa·S |
| Kristalstructuur | |
| ΔfG |
kJ/mol |
| ΔfG |
kJ/mol |
| ΔfG |
kJ/mol |
| ΔfH |
kJ/mol |
| ΔfH |
kJ/mol |
| ΔfH |
kJ/mol |
| S |
J/mol·K |
| S |
J/mol·K |
| S |
J/mol·K |
| C |
J/mol·K |
| Evenwichtsconstanten | |
| Klassieke analyse | |
| Spectra | |
|
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaard omstandigheden gebruikt (298,15K of 25°C, 1 bar) |
|
Nitroglycerine is een kleurloze vloeistof, de drievoudige salpeterzure ester van glycerine, gemaakt door nitratie van glycerine. Dit is een zeer gevaarlijk reactieproces waarbij vele voorzorgen moeten worden genomen om explosies bij de bereiding te voorkomen, zoals een lage temperatuur en het voorkomen van schokken. De naam nitroglycerine is feitelijk onjuist: nitro-verbindingen hebben een -NO2 groep, terwijl er hier sprake is van een nitraatgroep: -ONO2.
Nitroglycerine is een van de eerste krachtige springstoffen die werd ontwikkeld; het werd aanvankelijk gebruikt voor tunnelbouw, wegenaanleg etc. maar door de grote gevoeligheid ervan - het kan al exploderen bij een relatief kleine slag, stoot of wrijving - was het vervoer een groot en gevaarlijk probleem en moest het vlak bij de gebruiksplaats worden gefabriceerd. Ondanks allerlei voorzorgsmaatregelen gebeurden er vaak ernstige ongelukken.
Als nitroglycerine explodeert, vindt globaal de volgende brutoreactie plaats:
4 C3H5N3O9 ---> 12 CO2 + 10 H2O + 6 N2 + O2
Zoals in de reactievergelijking te zien is, ontstaan er alleen maar gassen of dampen. Dit is een van de redenen waarom nitroglycerine zo'n krachtige springstof is. Ook ontstaat er een zuurstofmolecuul, en omdat er geen zuurstof voor de detonatie nodig is wordt nitroglycerine ook gebruikt als springstof voor onder water.
[bewerk] Dynamiet
De chemicus Alfred Nobel ontdekte dat de ontplofbaarheid van het materiaal belangrijk kon worden verminderd door het te laten opzuigen in een poreuze stof, zoals zaagsel of kiezelgoer (een soort poreuze klei, afkomstig van de skeletjes van minuscule waterdiertjes.) De zo ontstane substantie noemde hij dynamiet. Deze ontdekking maakte hem zo rijk, dat hij in staat was de Nobelprijzen in te stellen in zijn testament.
[bewerk] Andere explosieven
Nitroglycerine wordt ook gebruikt in mengsels met nitrocellulose in rookzwak kruit;
[bewerk] Nitroglycerine in de geneeskunde
In de geneeskunde vindt nitroglycerine toepassing als vaatverwijdend middel bij angina pectoris en in zalven bij (kloofjes in de anus). Bij Angina pectoris is de gebruikelijke dosis enige milligrammen (als een tabletje 'onder de tong' of als spray of transdermale medicijn pleister).
