Cholesterol

Z Wikipedii

Cholesterol

struktura cholesterolu

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₂₇H₄₆0

SMILES

CC(C)CCCC(C)C1CCC2C1 (CCC3C2CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C

Masa molowa

386,67 g/mol

Identyfikacja

57-88-5

DrugBank

Właściwości

Gęstość i stan skupienia

1,07 g/cm³ ;

Rozpuszczalność w wodzie

0.095 mg/L (30^oC)

Temperatura topnienia

149 °C (422,15 K)

Temperatura wrzenia

360 °C (633,15 K)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
warunków standardowych (25°C, 1000 hPa)

Trójwymiarowy model cholesterolu

Cholesterol

numeracja atomów węgla

Cholesterol w ścisłym znaczeniu to organiczny związek chemiczny, lipid z grupy steroidów. Jego pochodne występują w błonie każdej komórki zwierzęcej, działając na nią stabilizująco i decydując o wielu jej własnościach. Jest także prekursorem licznych ważnych steroidów takich jak kwasy żółciowe czy hormony steroidowe.

Potocznie "cholesterolem" nazywa się obecne w osoczu krwi pokrewne substancje lipidowe - lipoproteiny, w skład których między innymi wchodzi też cholesterol.

Stanowi on substrat do syntezy wielu ważnych biologicznie czynnych steroidowych cząsteczek:

W organizmie człowieka cholesterol występuje w tkankach i w osoczu krwi w postaci wolnej oraz w postaci zestryfikowanej długołańcuchowymi kwasami tłuszczowymi. Ogólna ilość cholesterolu w organizmie przeciętnego człowieka jest oceniana na 150 - 200 g.

Przestarzała nazwa cholesterolu to cholesteryna.

Spis treści

1 Biosynteza i znaczenie biologiczne
2 Cholesterol a choroby układu krążenia
- 2.1 Normy zawartości we krwi
3 Ciekłokrystaliczne pochodne cholesterolu
4 Linki zewnętrzne

[edytuj] Biosynteza i znaczenie biologiczne

Pula cholesterolu organizmu człowieka pochodzi ze źródeł pokarmowych (egzogennych), w zależności od diety 300-500 mg dziennie oraz z biosyntezy (cholesterol endogenny) 700-900 mg dziennie. Produkcja zachodzi we wszystkich komórkach jądrzastych, lecz głównie w wątrobie (60-70%), jelitach (15%) oraz w skórze (5%).

Wolny cholesterol jest syntezowany w cyklu zwanym HMG-CoA reduktazą, po czym jest on natychmiast wiązany z kwasami tłuszczowymi lub proteinami. Do zastosowań przemysłowych jest on pozyskiwany ze źródeł naturalnych, gdyż koszt jego syntezy jest za wysoki.

Cholesterol odgrywa kluczową rolę w wielu procesach biochemicznych, m.in: syntezie witaminy D₃ oraz hormonów o budowie sterydowej takich jak kortyzon, progesteron, estrogen i testosteron. Jego obecność w błonach komórek nerwowych mózgu ma duże znaczenie dla funkcjonowania synaps. Istnieją też doniesienia, że odgrywa on dużą rolę w działaniu systemu immunologicznego (odpornościowego).

[edytuj] Cholesterol a choroby układu krążenia

Potocznie "cholesterolem" nazywa się pokrewne substancje lipidowe występujące w osoczu krwi - lipoproteiny, w skład których, między innymi wchodzą grupy cholesterolowe. Tzw. zły (niskiej gęstości - LDL) i dobry (wysokiej gęstości - HDL) cholesterol to w rzeczywistości lipoproteiny - czyli dość złożone polipeptydy zawierające cholesterol wolny i zestryfikowany. Są one formą transportową cholesterolu. Udowodniono, że zaburzenia gospodarki lipidowej, którego miarą jest wzrost stężenia cholesterolu w surowicy krwi, jest istotnym czynnikiem ryzyka wystąpienia miażdżycy i chorób układu sercowo-naczyniowego takich jak choroba wieńcowa i zawał serca, udar mózgu i miażdżyca zarostowa kończyn dolnych.

[edytuj] Normy zawartości we krwi

Na podstawie badań epidemiologicznych ustalono, że podwyższony poziom cholesterolu w surowicy krwi, czyli hypercholesterolemia, jest jednym z podstawowych czynników ryzyka wystąpienia chorób układu sercowo-naczyniowego.

Oznaczanie stężenia cholesterolu z podziałem na frakcje pozwala w lepszy sposób ocenić negatywny wpływ hypercholesterolemii na zdrowie. Należy zaznaczyć, że hypercholesterolemia jest tylko jednym z czynników ryzyka i jego znaczenie należy oceniać w powiązaniu z innymi czynnikami ryzyka.

Ustalono, że stężenie frakcji lipoprotein o niskiej gęstości (LDL) we krwi koreluje dodatnio z ryzykiem wystąpienia choroby niedokrwiennej serca, natomiast dużej gęstości (HDL) ujemnie. Z tego względu przyjęło się nazywanie lioproteiny niskiej gęstości - "złym" cholesterolem, a lipoproteiny dużej gęstości - "dobrym" cholesterolem.

Związek między podwyższonym stężeniem cholesterolu a ryzykiem choroby niedokrwiennej serca ma charakter ciągły i półlogarytmiczny.

Do oceny ryzyka chorób układu sercowo-naczyniowego wykonuje się badanie nazywane lipidogramem, które obejmuje:

stężenie cholesterolu całkowitego
stężenie cholesterolu HDL
stężenie cholesterolu LDL
stężenie trójglicerydów

Wyliczany jest także stosunek stężenia cholesterolu całkowitego do stężenia HDL cholesterolu.

Normy dla stężenia cholesterolu całkowitego we krwi są następujące:

Norma: < 200 m g/dl (< 5,2 mmol/l)
Poziom podwyższony: 200-250 mg/dl (5,1-6,5 mmol/l)
Poziom znacznie podwyższony: > 250 mg/dl (>6,5 mmol/l)

Normy dla stężenia "dobrego" i "złego" cholesterolu są następujące:

HDL ("dobry" cholesterol) - wyższe wartości stanowią lepszy wynik
- Norma u mężczyzn 35-70 mg/dl (0,9-1,8 mmol/l)
- Norma u kobiet 40-80 mg/dl (1,0-2,1 mmol/l)
LDL ("zły" cholesterol) - niższe wartości stanowią lepszy wynik
- Norma: < 135 mg/dl (< 3,5 mmol/l)
- Poziom podwyższony: 135-155 mg/dl (3,5-4,0 mmol/l)
- Poziom znacznie podwyższony: > 155 mg/dl (> 4,0 mmol/l)

[edytuj] Ciekłokrystaliczne pochodne cholesterolu

Niektóre pochodne cholesterolu, zwłaszcza lipidy cholesterolowe, wykazują własności ciekłokrystaliczne, generują fazę nematyczną skręconą (N*), nazywaną też czasem fazą cholesterolową. Pochodne te są stosunkowo tanie w produkcji i dlatego występują w mieszankach stosowanych w wyświetlaczach ciekłokrystalicznych, oraz barwnikach zdolnych do zmiany barwy pod wpływem zmian temperatury.