Fenolany
Z Wikipedii
Fenolany - sole fenoli, posiadające anion ArO-, gdzie Ar- grupa arylowa (aromatyczna).
[edytuj] Struktura
Anion fenolanu posiada ładunek ujemny umieszczony formalnie na atomie tlenu, w rzeczywistości oddziaływuje on z chmurą elektronową pierścienia aromatycznego.
[edytuj] Zasadowość
Podstawniki pierścienia aromatycznego mają duży wpływ na kwasowe właściwości fenoli, a więc i na zasadowe właściwości sprzężonych z nimi zasad, czyli jonów fenolanowych. Podstawniki elektronoakceptorowe (np. -NO2) zmiejszają gęstość elektronów w pierścieniu, a więc będą stabilizowały ujemny anio fenolanowy poprzez wyciąganie elektronów. Czynią więc z niego słabszą zasadę, stabilizując go, dzięki czemu staje się on mniej podatny na uprotonowanie. Z kolei podstawniki elektronodonorowe- przeciwnie- zwiększają gęstość elektronową pierścienia, wobec czego działają destabilizująco na anion fenolanowy, wskutek czego jest on bardziej podatny na przyłączenie kationu wodoru.
[edytuj] Otrzymywanie
W przeciwieństwie do zwykłych alkoholanów, otrzymywanych zazwyczaj poprzez reakcję bezwodnego alkoholu z litowcem, fenolany można zazwyczaj otrzymać, działając na wyjściowy fenol silną zasadą taką jak NaOH. Ustali się wówczas równowaga reakcji:
ArOH + NaOH = ArONa + HOH
jonowo:
ArOH + OH- = ArO- + HOH
Z powodu znacznej kwasowości fenolu (jest to kwas silniejszy od wody) będzie ona przesunięta w prawo, czyli fenolan będzie przeważał.
