Anilina

Z Wikipedii

Anilina
Ogólne informacje
Nazwa systematyczna	anilina
Inne nazwy	fenyloamina lub aminobenzen
Wzór sumaryczny	C6H5NH2
SMILES	NC1=CC=CC=C1
Masa molowa	93,126 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz
Identyfikacja
Numer CAS	62-53-3
Właściwości
Gęstość i stan skupienia	1,0217 g/cm3 ; ciecz
Rozpuszczalność w wodzie	3,6 g/100 cm3 (20°C)
Temperatura topnienia	-6,3 °C (266,85 K)
Temperatura wrzenia	184,13 °C (457,28 K)
Kwasowość (pKa)	9,40
Lepkość	3,71 cP
Niebezpieczeństwa
MSDS	Zewnętrzne dane MSDS
Klasyfikacja UE	Treść oznaczeń: T - toksyczny N - groźny dla środowiska
Temperatura zapłonu	76 °C (349,15 K)
Temperatura samozapłonu	540 °C (813,15 K)
Zwroty ryzyka	23/24/25-40-41-43-48/23/24/25-50-68
Zwroty bezpieczeństwa	26-27-36/37/39-45-46-61-63
Numer RTECS	BW6650000
Podobne związki
Podobne związki	aminy, dimetyloanilina, dietyloanilina, 1-aminonaftalen, 2-aminonaftalen, naftyloamina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą warunków standardowych (25°C, 1000 hPa)

Widmo Ir aniliny

Anilina, C₆H₅NH₂, inaczej fenyloamina lub aminobenzen, jest najprostszą aminą aromatyczną. Anilina to ciecz bezbarwna, brunatniejąca na powietrzu, o charakterystycznym zapachu. Jest słabo rozpuszczalna w wodzie. Jej gęstość jest większa od gęstości wody. Wchodzi w skład trupich jadów (putrescyna) - stąd ich nieprzyjemny zapach. Jest substancją silnie trującą. Działa toksycznie przez drogi oddechowe, po połknięciu i w kontakcie ze skórą. W następstwie długotrwałego narażenia stwarza poważne zagrożenie dla zdrowia. Wykazuje słaby odczyn zasadowy, przez co reaguje z kwasami dając łatwo krystalizujące sole, np.:

C₆H₅NH₂ + HCl → [C₆H₅NH₃]⁺Cl

[edytuj] Historia

Po raz pierwszy została zsyntetyzowana w 1826 roku poprzez suchą destylację indygo. Badania nad chemicznymi własnościami aniliny odegrały dużą rolę w rozwoju syntez organicznych, zwłaszcza w dziedzinie barwników.

[edytuj] Otrzymywanie

Anilinę można otrzymać m.in. z benzenu w dwuetapowej reakcji nitrowania/redukcji:

1. Nitrowanie benzenu. Jest to reakcja substytucji elektrofilowej, w której kation nitroniowy NO₂⁺, powstający z HNO₃ w wyniku protonowania i odszczepienia cząsteczki H₂O w obecności katalizującego H₂SO₄, zostaje przyłączony do cząsteczki benzenu ze względu na silne działanie elektrofilowe tego jonu. W wyniku tej reakcji powstaje nitrobenzen.

2. Redukcja nitrobenzenu. W jej wyniku grupa nitrowa (NO₂) zostaje zredukowana do grupy aminowej (NH₂). NO₂ redukuje się katalitycznie gazowym wodorem lub przy użyciu takich czynników redukujących jak m.in. metaliczne żelazo, SnCl₂.

Omówiona reakcja otrzymywania aniliny jest wykorzystywana szczególnie w syntezie barwników i wielu substancji farmakologicznych.

Anilina powstaje też w reakcji fenolu z amoniakiem w obecności chlorku cynkowego jako katalizatora:

Można również podziałać amoniakiem na chlorobenzen w obecności katalizatora, przy wysokiej temperaturze i ciśnieniu.

[edytuj] Toksyczność

Anilina szczególnie silnie działa na krew i układ krwiotwórczy. Jest traktowana jako potencjalny mutagen. Anilina działa szkodliwie na organizmy żywe, w szczególności organizmy wodne (ekotoksyczność). W środowisku stopniowo ulega biologicznej degradacji.

LD₅₀(Szczur - doustnie) = 250 mg/kg

LD₅₀(Szczur - przez skórę) = 1400 mg/kg ^[1].

[edytuj] Działanie miejscowe

• Wdychanie par i aerozoli: Pojawiają się nudności, wymioty, ból w klatce piersiowej i osłabienie. Następnie sinica płatków uszu i warg oraz skrócenie oddechu. W groźnych przypadkach występuje głęboka sinica warg, dziąseł, języka oraz twarzy. Absorpcja w ciele prowadzido tworzenie methemoglobiny^[2], która w dostatecznym stężeniu powoduje sinice. Początek może być opóźniony o 2 do 4 godzin. Wywołuje to niedotlenienie, w wyniku którego pojawia się senność, utrata przytomności lub drgawki. W okresie2-3 dni po narażeniu może pojawić się niedomoganie wątroby.

• Spożycie: Wystąpią nudności i wymioty. Występuje głęboka sinica warg, dziąseł, języka oraz twarzy, spowodowane uszkodzeniem krwi. Zakłóceniu ulega praca organów wewnętrznych. Pojawia się senność, utrata przytomności.^[3].

[edytuj] Ciekawostka

Słowo anilina jest palindromem. Ma to samo znaczenie przeczytane normalnie i wspak.

[edytuj] Zobacz też

Zobacz galerię na Wikimedia Commons:
Anilina

• sól diazoniowa

Przypisy