Fenol
Z Wikipedii
| Fenol | |||||
|
|||||
| Ogólne informacje | |||||
| Nazwa systematyczna | hydroksybenzen | ||||
| Inne nazwy | karbol, kwas karbolowy, benzenol, kwas fenylowy, kwas fenowy | ||||
| Wzór sumaryczny | C6H6O | ||||
| Inne wzory | C6H5OH | ||||
| SMILES | Oc1ccccc1 | ||||
| Masa molowa | 94,11 g/mol | ||||
| Wygląd | bezbarwne, białe różowiejące na powietrzu kryształki | ||||
| Identyfikacja | |||||
| Numer CAS | 108-95-2 | ||||
| PubChem | |||||
| Właściwości | |||||
| Gęstość i stan skupienia | 1,07 g/cm3 ; ciało stałe | ||||
| Rozpuszczalność w wodzie | 8,3 g/100 cm3 (20°C) | ||||
| Temperatura topnienia | 40,5 °C (313,65 K) | ||||
| Temperatura wrzenia | 181,7 °C (454,85 K) | ||||
| Kwasowość (pKa) | 9,55 | ||||
| Niebezpieczeństwa | |||||
| MSDS | Zewnętrzne dane MSDS | ||||
  |
|||||
| Klasyfikacja UE | Treść oznaczeń: C - silnie żrący T - toksyczny |
||||
| NFPA 704 |
2
4
0
|
||||
| Temperatura zapłonu | 79 °C (352,15 K) | ||||
| Temperatura samozapłonu | 715 °C (988,15 K) | ||||
| Zwroty ryzyka | R: 23/24/25-34-48/20/21/22-68 | ||||
| Zwroty bezpieczeństwa | S: (1/2)-24/25-26-28-36/37/39-45 | ||||
| Numer RTECS | SJ3325000 | ||||
| Podobne związki | |||||
| Pochodne związki | fenolany | ||||
| Podobne związki | benzenotiol | ||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą warunków standardowych (25°C, 1000 hPa) |
|||||
Fenol (C6H5OH), inaczej hydroksybenzen, znany także jako benzenol, kwas karbolowy i karbol, to najprostszy związek z grupy fenoli. Od alkoholi odróżnia go fakt, że grupa hydroksylowa połączona jest bezpośrednio z pierścieniem aromatycznym, co wpływa na właściwości związku - m. in. na wzrost właściwości kwasowych.
Spis treści |
[edytuj] Właściwości
W temperaturze pokojowej czysty fenol jest bezbarwnym krystalicznym ciałem stałym (pod wpływem światła następuje częściowe utlenienie fenolu, w wyniku którego zmienia barwę na różową, brunatną lub czarną) o gęstości 1,07 g/cm³. Niezbyt dobrze rozpuszcza się w wodzie (w temp. 20°C 8,2 g na 100 cm³ H2O), lepiej w rozpuszczalnikach organicznych. Dobrze rozpuszcza się w wodnych roztworach mydeł (patrz lizol).Temperatura topnienia 41°C, temperatura wrzenia 182°C.
Fenol, w przeciwieństwie do obojętnych alkoholi, ma słabe właściwości kwasowe (stała dysocjacji Ka = 1,3 · 10-10). Jest to spowodowane efektem mezomerycznym występującym między jedną z wolnych par elektronowych tlenu i pierścieniem aromatycznym fenolu. Tworzy sole i estry - fenolany.
Jest toksyczny w kontakcie ze skórą (LD50 (szczur, skóra) = 669 mg/kg) i po połknięciu (LD50 (człowiek, doustnie) wynosi 140 mg/kg). Powoduje oparzenia, martwicę przenikającą do głębszych warstw skóry.
[edytuj] Otrzymywanie
Najważniejszą metodą otrzymywania fenolu jest obecnie metoda kumenowa. Inne, obecnie głównie o znaczeniu historycznym, to np.:
- ekstrakcja ze smoły węglowej,
- katalizowana hydroliza chlorobenzenu w podwyższonej temperaturze,
- stapianie kwasu benzenosulfonowego lub jego soli z wodorotlenkiem sodu lub potasu i zakwaszanie powstałych fenolanów.
[edytuj] Zastosowanie
Najważniejsze zastosowania fenolu to produkcja żywic fenolowo-formaldehydowych (np. bakelitu), leków (np. kwasu acetylosalicylowego), detergentów, herbicydów, fungicydów i barwników. Sam fenol był używany w roztworze wodnym jako środek bakteriobójczy (zobacz też lizol). Wodny roztwór fenolu - karbol, używany był do dezynfekcji pomieszczeń. Nazwa karbol dawniej była niekiedy stosowana również na określenie samego fenolu.
[edytuj] Fenol w medycynie
Był jednym z najwcześniej stosowanych środków przeciwbakteryjnych. W stężeniu 0,2% działa bakteriostatycznie, 1,3% grzybobójczo, powyżej 2% bakteriobójczo. Dzisiaj nie stosowany, ze względu na dużą toksyczność; jedynie w stomatologii - pomocniczo jako antyseptyk w leczeniu endodontycznym (kanałowym) miazgi zębowej.
[edytuj] Historia
Po raz pierwszy został wydzielony ze smoły węglowej w 1832 r. przez chemika niemieckiego Friedliba Rungego. Rok później zastał nazwany fenolem przez Frédérica Gerhardta. W 1867 r. sir Joseph Lister stwierdził jego właściwości odkażające.
Podczas II wojny światowej więźniów niektórych obozów koncentracyjnych (np. Auschwitz-Birkenau) zabijano przez wstrzyknięcie fenolu. Tak zginął między innymi Maksymilian Kolbe.
