Histamina
Z Wikipedii
Histamina | |||||
|
|||||
Ogólne informacje | |||||
Nazwa systematyczna | 2-(1H-imidazol-4-yl)-etyloamina | ||||
Wzór sumaryczny | C5H9N3 | ||||
SMILES | C1=C(NC=N1)CCN | ||||
Masa molowa | 111.145 g/mol | ||||
Identyfikacja | |||||
Numer CAS | 51-45-6 | ||||
PubChem | |||||
DrugBank | |||||
Właściwości | |||||
Temperatura topnienia | 83,5 °C (356,65 K) | ||||
Temperatura wrzenia | 209,5 °C (482,65 K) | ||||
Niebezpieczeństwa | |||||
![]() |
|||||
Klasyfikacja UE | Treść oznaczeń: Xn - szkodliwy |
||||
Zwroty ryzyka | R:22-36/37/38-42/43 | ||||
Zwroty bezpieczeństwa | S:22-26-36/37 | ||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą warunków standardowych (25°C, 1000 hPa) |
Histamina - (nazwa systematyczna: 2-(1H-imidazol-4-yl)-etyloamina) - organiczny związek chemiczny, heterocykliczna amina pochodna imidazolu. Histamina występuje naturalnie w organizmie ludzkim, pełni funkcję mediatora procesów zapalnych, neuroprzekaźnika oraz pobudza wydzielanie kwasu żołądkowego.
Spis treści |
[edytuj] Powstawanie i występowanie
W organizmie ludzkim powstaje w wyniku dekarboksylacji (w obecności PLP) histydyny. Jej produkcja zachodzi w wielu miejscach. Najwyższe stężenia obserwuje się w płucach, skórze, błonie śluzowej nosa i żołądka.
Jest magazynowana w ziarnistościach bazofili (granulocytach zasadochłonnych) i mastocytów (komórek tycznych), skąd może być uwalniana w czasie reakcji zapalnej. W żołądku występuje w histaminocytach a w OUN w neuronach histaminergicznych.
Aminy biogenne (w tym histamina) występują w wielu artykułach żywnościowych, przede wszystkim wytwarzanych i dojrzewających przy udziale procesów fermentacyjnych, także nieświeżych, lub silnie skażonych mikrobiologicznie Prekursorami tych amin są aminokwasy uwalniane z białek na drodze hydrolizy.
Histamina występuje głównie w surowcach rybnych, a spożycie ich dużej ilości wiąże się z zatruciem pokarmowym. Zawartość histaminy w surowcach i przetworach rybnych zależy przede wszystkim od ilości wolnej histydyny w mięśniach, obecności aktywatorów i inhibitorów dekarboksylaz, a także od rodzaju i wielkości populacji bakteryjnej.
[edytuj] Rola w organizmie
W wyniku reakcji antygenu z przeciwciałami we krwi człowieka lub pod wpływem czynników niszczących komórki magazynujące histaminę (np. zimna lub ucisku) dochodzi do uwalniania histaminy i rozwoju reakcji zapalnej. Działanie histaminy opiera się na pobudzaniu receptorów H1, H2 i H3
Efektem pobudzenia receptorów H1 jest:
- zwiększenie przepuszczalność naczyń żylnych zawłośniczkowych, w wyniku czego dochodzi do powstania obrzęków, bladych bąbli, krostek i innych zmian skórnych
- rozszerzenie naczyń krwionośnych, w wyniku czego pojawia się zaczerwienienie, może też wystąpić spadek ciśnienia krwi.
- skurcz mięśni gładkich oskrzeli charakterystyczny w astmie
- skurcz macicy grożący poronieniem u ciążarnych
- skurcz mięśni przewodu pokarmowego
Histamina wydzielona w dużych ilościach do tkanki podskórnej drażni zakończenia nerwowe, powodując świąd i ból.
Efektem pobudzenia receptorów H2 jest:
- przyspieszenie tętna, zwiększenie wydajności serca.
- stymulowanie wydzielanie soków trawiennych w żołądku
Receptory H3 znajdują się w OUN, w podwzgórzu. Histamina odgrywa tam rolę neuroprzekaźnika
[edytuj] Zastosowanie w lecznictwie
Histamina jest stosowana w celach diagnostycznych, jako dodatnia próba kontrolna w badaniach chorób alergicznych. Bywa tez stosowana w maściach jako środek powodujący zaczerwienienie i rozgrzanie skóry
Znacznie szersze zastosowanie mają leki przeciwhistaminowe, wypierające histaminę z połączeń z receptorami.
![](../../../../images/shared/thumb/3/35/Information_icon.svg/15px-Information_icon.svg.png)
[edytuj] Zatrucia
Histamina zawarta w żywności nie ulega rozkładowi w procesie obróbki termicznej. Spożyta z pokarmem jest w dużym stopniu wiązana i dezaktywowana przez diaminooksydazę w przewodzie pokarmowym, co obniża jej toksyczność. W przypadku niewystarczającej aktywności diaminooksydazy spowodowanej np. predyspozycjami genetycznymi, zażywaniem leków lub spożytym alkoholem - histamina może powodować efekty toksyczne.
Zatrucie spowodowane histaminą nosi nazwę scombrotoxism. W dużych ilościach wywołuje gwałtowne rozszerzenie naczyń krwionośnych i spadek ciśnienia krwi. W ilości od 200 do 1000 ppm powoduje: wymioty, bóle głowy, mdłości, wysoką gorączkę, wysypki skórne, nadmierne pocenie się, trudności w oddychaniu. W przypadku obecności histaminy w mięsie w ilości powyżej 1000 ppm wywołane zatrucia pokarmowe mogą zakończyć się śmiercią. Jej toksyczność zależy nie tylko od dawki, ale również od indywidualnych predyspozycji organizmu, tj. funkcjonowania mechanizmu zatrzymywania i detoksykacji oraz od obecności w pokarmie innych biologicznie czynnych amin.
Ta sekcja wymaga uzupełnienia źródeł podanych informacji. Aby uczynić ją weryfikowalną, należy podać przypisy do materiałów opublikowanych w wiarygodnych źródłach. |
[edytuj] Biblografia
Janiec Waldemar (red.), Kompendium farmakologii Wydanie II, Wydawnictwo Lekarskie PZWL, Warszawa 2006, ISBN 83-200-3589-9