Transesterificatie
Transesterificatie is een bewerking in de organische chemie, waarin de alkoxygroep van een ester wordt vervangen door die van een alcohol. Het Nederlandse woord voor deze bewerking is omestering. Als katalysator van de reactie wordt liefst geen vrij zuur of base gebruikt. Zuren en basen katalyseren naast de omestering ook de verzeping van esters. Het vrije vetzuur dat daarbij ontstaat verhindert de scheiding van de lipofiele en hydrofiele fase. Een goede katalysator voor de omestering van plantaardige olie is kaliumethanolaat of kaliummethanolaat.
Een voorbeeld van een omestering is:
O \\ C - CH3 + RO- K+ / CH3CH2O |
O \\ C - CH3 + CH3CH2O- K+ / RO |
|
(ester 1 + kaliumverbinding van alcohol 1) | (ester 2 + kaliumverbinding van alcohol 2) |
Hier wordt dus de alkoxygroep CH3CH2O- van het ester verwisseld met die van het alcohol, de niet nader omschreven alkoxygroep RO-.
De zogenaamde biodiesel wordt bekomen door omestering van plantaardige olie.
Omestering wordt gebruikt bij de synthese van polyester, waarbij diësters omestering ondergaan met diolen om macromeculen te vormen. Bijvoorbeeld: dimethyltereftalaat en etheenglycol reageren tot polyetheentereftalaat en methanol. De katalysator is een verbinding van kobalt of antimoon.