Glukoza

Z Wikipedii

Glukoza


Projekcja Hawortha - forma pierścieniowa α-D-glukopiranoza	Projekcja Hawortha - forma pierścieniowa β-D-glukopiranoza

Projekcja Fischera - forma łańcuchowa

Ogólne informacje

Nazwa systematyczna

6-(hydroksymetylo)oksan-2,3,4,5-tetrol

Inne nazwy

glukopiranoza
glikoza
dekstroza (tylko do α-D-glukozy)
cukier gronowy
cukier skrobiowy
Glc

Wzór sumaryczny

C₆H₁₂O₆

SMILES

C(C1C(C(C(C(O1)O)O)O)O)O

Masa molowa

180,16 g/mol

Wygląd

białe, krystaliczne ciało stałe o słodkim smaku

Identyfikacja

Numer CAS

50-99-7 - D-glukoza
921-60-8 - L-glukoza

Właściwości

Gęstość i stan skupienia

1,54 g/cm³ ; ciało stałe

Temperatura topnienia

146 °C (419,15 K; (α-D-glukoza)
150°C (423 K; β-D-glukoza))

Niebezpieczeństwa

Numer RTECS

LZ6600000

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
warunków standardowych (25°C, 1000 hPa)

Genetyka i fizjologia

Transport

osocze krwi, płyn międzytkankowy

Choroby

cukrzyca
hiperglikemia
hipoglikemia

Glukoza (inaczej: glukopiranoza, glikoza, dekstroza (α-D-glukopiranoza), cukier gronowy, cukier skrobiowy, C₆H₁₂O₆) - węglowodan - aldoheksoza, należący do cukrów prostych. Glukoza jest izomerem - ma identyczny wzór sumaryczny jak fruktoza, ale różny wzór strukturalny.

Glukoza jest podstawowym związkiem energetycznym dla większości organizmów, jest rozkładana w procesie glikolizy na kwas pirogronowy. Jest ona składowana w formie polimerów - skrobi i glikogenu. Jest ona również wykorzystywana jako substrat wielu procesów zachodzących w komórce - m.in. do produkcji celulozy.

Naturalna glukoza jest jednym z wielu możliwych izomerów optycznych tego związku. Dokładnie jest to α-D-glukopiranoza (dekstroza). Naturalna glukoza jest czynna optycznie. W temperaturze pokojowej skręca płaszczyznę białego światła spolaryzowanego w prawo. Naturalna glukoza występuje w postaci dwóch anomerów: α (jej kąt skręcania światła spolaryzowanego wynosi 112 stopni) i β ( której kąt skręcania światła spolaryzowanego wynosi 19 stopni).

Właściwości fizyczne glukozy:

stan skupienia stały
barwa - bezbarwna
krystaliczna
słodka
bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie
odczyn obojętny
temperaturze topnienia 140°C
nierozpuszczalna w etanolu.

Właściwości chemiczne:

palna
reaguje z wodorotlenkiem miedzi dając związek kompleksowy (barwa lazurowa)
posiada właściwości redukujące (reakcja charakterystyczna glukozy).

CH₂OH-(CHOH)₄-CHO + 2Cu(OH)₂ → CH₂OH-(CHOH)₄-COOH + Cu₂O + 2H₂O

Wodorotlenek miedzi (II) (barwa niebieska) pod wpływem glukozy zmienia swój kolor na pomarańczowy a wartościowość miedzi obniża się do I.

Zastosowanie:

w medycynie: m.in. jako środek wzmacniający serce, w schorzeniach wątroby, do konserwowania krwi
przemysł spożywczy: wyroby cukiernicze
przemysł włókienniczy: m.in. barwienie skór.

Występowanie: owoce, winogrona, miód.

Chcąc odróżnić glukozę i fruktozę należy dodać wody bromowej w obecności kwaśnego węglanu sodu, woda bromowa odbarwi się w roztworze glukozy.

CH₂OH-(CHOH)₄-CHO + Br₂ + 2NaHCO₃ → CH₂OH-(CHOH)₄-COOH + 2NaBr + H₂O + 2CO₂↑

CH₂OH-(CHOH)₄-COOH kwas glukonowy^[1]

Przemiana D-glukozy w β-D-glukopiranozę

Zobacz galerię na Wikimedia Commons:
Glukoza

Spis treści

1 Wykrywanie glukozy w roztworach
- 1.1 Próba Trommera
- 1.2 Próba Tollensa
2 Przypisy
3 Zobacz też

[edytuj] Wykrywanie glukozy w roztworach

Do wykrywania glukozy przeprowadza się dwie charakterystyczne dla niej reakcje: próbę Trommera i próbę Tollensa (zwana także próbą próbą lustra srebrnego). Obie te próby dowodzą, iż glukoza ma właściwości redukujące.

[edytuj] Próba Trommera

Do świeżo strąconego wodorotlenku miedzi (II) dodaje się roztwór glukozy, następnie całą probówkę ogrzewa się. Po chwili obróbki termicznej niebieski osad Cu(OH)₂ zmienia barwę na czerwoną. Powstała substancja to Cu₂O (tlenek miedzi (I) ). Opisana powyżej reakcja jest reakcją redukcji miedzi.

2 Cu(OH)₂ + glukoza -> Cu₂O + kwas organiczny + 2 H₂O

W tej reakcji tlenek miedzi (II) pełni rolę utleniacza, a glukoza - reduktora. W wyniku redukcji powstaje tlenek miedzi (I), a w reakcji utleniania - kwas organiczny (kwas glukonowy) i woda.

[edytuj] Próba Tollensa

Do probówki napełnionej niewielką ilością roztworu azotanu (V) srebra (I) należy dodać kilka kropli stężonego roztworu tlenku sodu (NaOH), a następnie dolewać kroplami roztworu amoniaku (NH₃), aż do rozpuszczenia się powstałego wcześniej osadu.

1. AgNO₃ + NaOH -> AgOH + NaNO₃

2.a) 2 AgOH -> Ag₂O + H₂O

2.b) Ag₂O + CH₂(OH)(CHOH)₄CHO -> 2 Ag + CH₂(OH)(CHOH)₄COOH

Na koniec należy dodać roztwór glukozy. Tak przygotowaną probówkę należy umieścić w zlewce z gorącą wodą (tworząc pewien rodzaj łaźni wodnej). Na koniec do probówki dodaję się roztwór glukozy. Podczas ogrzewania substancji o barwie brunatnej - Ag₂O (powstałej z reakcji AgNO₃ z NaOH) - na ściankach probówki widać wydzielające się srebro, tzw. lustro srebrne.

3. Ag₂O + glukoza -> 2 Ag + kwas organiczny

Tlenek srebra pełni rolę utleniacza, a glukoza - reduktora. Podczas redukcji tlenku srebra powstają cząsteczki srebra (wspomniane wcześniej lustro srebrne na ściankach probówki), a podczas utleniania glukozy powstaje kwas organiczny (kwas glukonowy).

Ag₂O + C₆H₁₂O₆ -> 2 Ag + C₆H₁₂O₇

Przypisy

↑ Utlenienie cukrów. W: Aleksander Kołodziejczyk: Naturalne związki organiczne. Wyd. 2 popr. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2006, ss. 250-253. ISBN 978-83-01-14316-9.