Gossypol
Z Wikipedii
| Gossypol | |||
|
|||
| Ogólne informacje | |||
| Nazwa systematyczna | 2,2’-bis(8-formylo-1,6,7-trihydroksy-5- izopropylo-3-metylonaftalen) |
||
| Wzór sumaryczny | C30H30O8 | ||
| SMILES | CC(C)c2c1cc(C)c(c(c4O)c(C)cc3c4c(C=O) c(O)c(O)c3C(C)C)c(O)c1c(C=O)c(O)c2O | ||
| Masa molowa | 518.563 g/mol | ||
| Wygląd | proszek o barwie ciemnożółtej | ||
| Identyfikacja | |||
| Numer CAS | 303-45-7 | ||
| Właściwości | |||
| Rozp. w innych rozpuszczalnikach | metanol, etanol, izopropanol, butanol, dimetyloformamid, eter dietylowy, aceton, chlorek metylenu, chloroform, dioksan, pirydyna | ||
| Temperatura topnienia | 177 - 182 °C (268,15 K) | ||
| Niebezpieczeństwa | |||
| MSDS | Zewnętrzne dane MSDS | ||
 |
|||
| Klasyfikacja UE | Treść oznaczeń: Xn - szkodliwy |
||
| Zwroty ryzyka | 22-40 | ||
| Zwroty bezpieczeństwa | 22-36 | ||
| Numer RTECS | DU3100000 | ||
| Podobne związki | |||
| Podobne związki | Polifenole, Flawonoidy | ||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą warunków standardowych (25°C, 1000 hPa) |
|||
Gossypol – nazwa zwyczajowa organicznego związku chemicznego występującego jako pigment w roślinach z gatunku Gossypium (podgatunek Hibisceae, rodzina Malvaceae).
Gossypol po raz pierwszy został wyizolowany z nasion bawełny w drugiej połowie XIX wieku przez J. Longmore’a [1]. W postaci krystalicznej jako pierwszy otrzymał go Leon Marchlewski, który nadał nowo otrzymanej substancji nazwę gossypol (gossypium + fenol = gossypol) wskazując w ten sposób na jego pochodzenie oraz charakter chemiczny [2].
W roślinach bawełny gossypol pełni głównie funkcję obronną przeciwko insektom i zwierzętom roślinożernym. W zależności od odmiany zawarte jest od 0,4 do 1,7% gossypolu, co przy rocznej produkcji światowej ok. 25 milionów ton nasion daje ok. 100 tys. ton gossypolu. [3]
Czysty gossypol jest substancją o barwie żółtej rozpuszczającą się w alkoholach, dimetyloformamidzie, eterze etylowym, acetonie, chlorku metylenu, chloroformie, dioksanie i pirydynie. Nie rozpuszcza się w acetonitrylu, benzenie, niskowrzącym eterze naftowym (t.w. 40-60°C) oraz w wodzie. W reakcji ze stężonym kwasem siarkowym daje charakterystyczne czerwone zabarwienie.
W latach 70. XX w. jednocześnie kilka chińskich grup badawczych ogłosiło, że gossypol wywołuje tymczasową niepłodność u mężczyzn. Doniesienie to wywołało ogromne zainteresowanie tym związkiem jako potencjalnym środkiem antykoncepcyjnym dla mężczyzn. [4] Gossypol stosowany powyżej 4 miesięcy w dawkach po ok. 20 mg dziennie powodował u niektórych mężczyzn trwałą bezpłodność [5]
Gossypol wykazuję również aktywność przeciwnowotworową (rak płuc, rak skóry), przeciwwirusową (wirus HIV, paragrypy), przeciwgrzybiczną oraz wiele innych. [6] [7]
Przypisy
- ↑ J. Longmore: J. Soc. Chem. Ind. 5 (1886) 200.
- ↑ L. Marchlewski: J. Pract. Chem. 60 (1889) 84.
- ↑ M. B. Abou-Donia: Residue Rev. 61 (1976) 124.
- ↑ National Coordination Group on Male Antifertility Agents: Chin. Med. J. 91 (1978) 417.
- ↑ (a) S. Z. Qian, Z. G. Wang: Ann. Rev. Pharmacol. Toxicol. 24 (1984) 329; (b) G. Z. Liu, K. C. Lyle, J. Cao: Am. J. Obst. Gynecol. 157 (1987) 1079; (c) W. N. Leung, W. W. Tso: Abstr. Chin. Med. 2 (1988) 233.
- ↑ Opis właściwości gossypolu - w języku angielskim
- ↑ Broszura informacyjna o gossypolu - w języku angielskim
