Amfetamina

Z Wikipedii

Amfetamina
Nazwa chemiczna	α-metylofenyloetyloamina
Wzór sumaryczny	C₉H₁₃N
Grupa związków chemicznych	Pochodne fenyloetyloaminy
Wykaz środków odurzających	II-P

Amfetamina (nazwa systematyczna: (±)-(RS)-2-amino-1-fenylopropan, inne stosowane nazwy: benzedryna, psychedryna, perwityna) – organiczny związek chemiczny o silnym działaniu psychotropowym pobudzający ośrodkowy układ nerwowy.

Amfetamina jest jednym z bardziej rozpowszechnionych spośród nielegalnie rozprowadzanych środków psychotropowych. Slangowe, uliczne nazwy amfetaminy: białe, amfa, fuka, funia, nitro, speed, proszek na tygrysy, białko, persil, władek, wład, władomir, władominki, white power, proń, proch, prochy, prąd, proton, pronto, puder, paździoch, wciąganie, feta, tynk, sieka, sieczka, szuwax, sztynks, szmata, siupa, ścierwo, śnieg, szlif, koń, dziad, kiełcz, doktor, nosy, szit, łupież szatana, sztimp, zeżryś, szu, wacław biały, władowarka, śledź, węgorz, szuter, futro, kiper, szczur, rybka, małpa.

Uwalnia ona neuroprzekaźniki z zakończeń nerwowych i blokuje ich wychwyt zwrotny, Najsilniej uwalniane są noradrenalina, potem dopamina, a najsłabiej serotonina. Na skutek tego zwiększa się aktywność układu nerwowego i w efekcie pobudzany jest cały organizm. Amfetamina najczęściej przyjmowana jest w formie siarczanu amfetaminy, rzadziej w postaci higroskopijnego chlorowodorku, fosforanu czy winianu.

Jej stereoizomer - dekstroamfetamina (deksedryna) dwukrotnie mocniej uwalnia noradrenalinę, jednak czterokrotnie słabiej blokuje jej wychwyt zwrotny.

Szkielet cząsteczki amfetaminy jest podstawą wielu innych narkotyków, jak na przykład: MDMA, MDA, MDE, DOM, DOB. Pochodne amfetaminy mają również zastosowanie w medycynie (na przykład fentermina czy bupropion). Właściwie dodając do szkieletu β-fenyloetyloaminy różne podstawniki prawie zawsze otrzymujemy związek aktywny biologicznie (od silnego pobudzenia do halucynacji) jak np. meskalina 2-(3,4,5-trimetoksyfenylo)etyloamina.

[edytuj] Własności chemiczne i fizyczne

W temperaturze pokojowej amfetamina jest higroskopijną, bezbarwną cieczą o właściwościach silnie zasadowych i gęstości trochę większej od wody. Amfetamina w postaci wolnej zasady reaguje ze szkłem i gumą. Ma niezbyt przyjemny i charakterystyczny "mysi" zapach.

Temperatura wrzenia: 98°C pod ciśnieniem 12 mmHg lub 203°C pod ciśnieniem 760 mmHg. Podczas destylacji z wodą tworzy azeotrop. Rozpuszczalność w wodzie ok. 1g/l. Pozostawiona na wolnym powietrzu ciemnieje reagując z tlenem (tworzy polimeryczne produkty) oraz dwutlenkiem węgla tworząc ciało stałe - higroskopijny karbaminian (±)-amfetaminy. Przechowuje się ją w ciemnych butelkach napełnionych argonem lub azotem.

[edytuj] Otrzymywanie

Amfetamina jest związkiem o prostej strukturze, który jest stosunkowo łatwo otrzymać jako mieszaninę racemiczną. Jest pochodną fenetylaminy (skrót od β-fenyloetyloaminy).

(±)-Amfetaminę produkuje się najczęściej w reakcji Leuckarta redukcyjnego aminowania benzylometyloketonu (BMK, fenyloaceton) formamidem względnie mrówczanem amonu w obecności kwasu mrówkowego lub przez kondensację aldehydu benzoesowego z nitroetanem w obecności n-butyloaminy i redukcję powstałego beta-nitrostyrenu glinowodorkiem litu (LiAlH₄) do amfetaminy w bezwodnym tetrahydrofuranie lub eterze dietylowym

Czystą (+)-amfetaminę uzyskuje się w drodze rozdziału racematu. Pozostawiona na ciele przez dłuższy czas powoduje trudno gojące się oparzenia, połknięta uszkadza ścianę żołądka powodując dotkliwy ból. Z powodu tych właściwości (±)-amfetaminę przeprowadza się w obojętne sole najczęściej siarczan (±)-diamfetaminy (zwany w uproszczeniu równeż amfetaminą) (rozpuszczalność w wodzie 1,1 g w 10 ml w 20°C) lub chlorowodorek (±)-amfetaminy (higroskopijny). Stosuje się również jednozasadowy fosforan (±)-amfetaminy lub winian (±)-diamfetaminy. Obie sole rozpuszczaja się w wodzie lepiej niż siarczan, ale nie są higroskopijne. Wszystkie sole amfetaminy są białymi proszkami o gorzkim smaku.

[edytuj] Działanie fizjologiczne

Izomer o absolutnej konfiguracji S (+) amfetaminy wykazuje działanie euforyzujące, zaś izomer R (-) ma działanie bardziej obwodowe wykazując szkodliwe działanie na serce. Powoduje zmiany w obrazie EKG charakterystyczne dla zawału mięśnia sercowego.

Izomer S desynchronizuje półkule mózgowe oraz wywołuje zmiany w obrazie EEG mózgu które po jednokrotnym zażyciu mogą utrzymywać się nawet do miesiąca. Czysty izomer S amfetaminy jest nieopłacalny do uzyskania w drodze totalnej syntezy, ma on działanie bardzo podobne do kokainy.

Okres półtrwania racemicznej amfetaminy w organizmie wynosi ok. 6 godzin. Metabolizowana jest głównie odmiana S do BMK, który ma działanie drażniące i p-metoksyamfetaminy, która ma działanie psychotropowe (wywołuje psychozy). Reszta, czyli właściwie odmiana R, wydalana jest w stanie niezmienionym.

Efekty spożycia:
silne pobudzenie psychomotoryczne przyśpieszona akcja serca i szybki oddech brak łaknienia rozszerzenie źrenic podwyższone ciśnienie krwi	zwiększone wydalanie moczu jadłowstręt suchość w ustach zmniejszoną wrażliwość na ból, głód i zmęczenie
Efekty uboczne:
zwiększony popęd płciowy i zaburzenia erekcji drżenie mięśni

Przypomina to typową reakcję organizmu na silny, zewnętrzny stres - jednak ze względu na długotrwałe blokowanie wydzielania noradrenaliny stan ten utrzymuje się od 6 do 12 godzin po spożyciu.

[edytuj] Skutki używania

Możliwe są poważne konsekwencje zdrowotne z powodu wyczerpania organizmu. W przypadku spożycia dużych ilości mogą się pojawiać takie problemy jak:

zaburzenia wzroku i słuchu,
arytmia serca, mogąca w skrajnych przypadkach powodować zawał.

Następnego dnia po zażyciu występują silniejsze bądź słabsze objawy wyczerpania, takie jak potrzeba snu. Najskuteczniejszym lekarstwem jest przespanie kilku dodatkowych godzin. Można też zażywać kolejne dawki przez wiele dni (tzw. "ciąg"), jednak po odstawieniu mogą wystąpić objawy bardzo dużego wyczerpania organizmu, takie jak bardzo silna potrzeba snu, ogólna ospałość, depresja, utrata wagi, spadek odporności na infekcje, silne migreny i zawroty głowy. Przy długotrwałym używaniu, możliwa jest psychoza amfetaminowa.

Ze względu na fakt, że amfetamina powoduje zanik poczucia głodu i zmęczenia - spożywanie jej, połączone z sytuacją wzmożonego wysiłku fizycznego (dyskoteka, uprawianie sportu ekstremalnego, ciężka praca fizyczna), powoduje niekiedy bardzo poważne konsekwencje na skutek wyczerpania i odwodnienia, ze zgonem włącznie.

Osoby często spożywające amfetaminę mogą wpaść w "ciąg amfetaminowy". Amfetamina nie powoduje uzależnienia fizycznego lub jest ono bardzo słabe może objawiać się dusznościami i lekkimi zawrotami głowy w momencie odstawienia, wywołuje jednak - jak każdy środek pobudzający - uzależnienie psychiczne.

Amfetamina przyjmowana dożylnie w postaci stężonych roztworów (zbliżonych do nasyconego) powoduje rozpad czerwonych krwinek i uwolnienie hemoglobiny. Amfetamina jako ligand tworzy z żelazem(II) związki kompleksowe poprzez które zachodzi utlenianie żelaza w hemoglobinie ze stopnia utlenienia +2 na +3, a wiec nieodwracalne tworzenie nieprzenoszącej tlenu methemoglobiny. Objawia sie to sinieniem końców placów oraz ust, co może prowadzic do mikrouszkodzen mózgu z powodu niedotlenienia.

Wstrzykiwanie stężonych roztworów powoduje powstawanie skrzepów w naczyniach, które mogą stać się bezpośrednią przyczyną zawału serca lub zatorów w ośrodkowym układzie krwionośnym. Dodatkowym zagrożenim przy gwałtownym podaniu dożylnym stężonego roztworu amfetaminy jest ryzyko wylewu podpajęczynówkowego. Ryzyko to bardzo rośnie z wiekiem, gdyż naczynia tracą normalną elastyczność, a więc i odporność na wzrost ciśnienia.

Najczęstszą przyczyną śmierci po przedawkowaniu amfetaminy jest paraliż mięśni oddechowych, a więc uduszenie się lub zatrzymanie akcji serca wskutek arytmi lub zawału. Najczęstszymi powikłaniami są mikrowylewy. Niewielka część osób popełnia samobójstwo wskutek psychozy amfetaminowej albo samookalecza się w fazie odstawienia. Ratowanie osoby która przedawkowała polega na podaniu neuroleptyków blokujących receptory adrenergiczne i dopaminergiczne w celu niedopuszczenia do nadmiernego ich pobudzenia oraz leki obniżajace ciśnienie, dalej leczeniu objawowym. W przypadku psychozy amfetaminowej podaje się neuroleptyki (chlorpromazynę) domięśniowo lub/i relanium dożylnie. Osoby uzależnione od amfetaminy są bardzo wrażliwe na neuroleptyki, tak więc zwykle wystarczają dawki o połowę mniejsze niż u osób nieuzależnionych.

Zobacz też: konsekwencje nadmiernego wysiłku.

[edytuj] Historia

Amfetamina została zsyntetyzowana w latach 30. w USA i była w czasie II wojny światowej stosowana masowo przez żołnierzy amerykańskich, z których każdy miał w swoim ekwipunku jedną tabletkę 50 mg benzedryny, którą miał prawo zażyć w sytuacji skrajnego zmęczenia na polu walki.

Szacuje się, że żołnierze amerykańscy spożyli w czasie drugiej wojny światowej ok. 2 milionów tych tabletek. Badania epidemiologiczne po drugiej wojnie światowej wykazały pięciokrotny wzrost zachorowań na depresję maniakalną u żołnierzy, którzy spożywali więcej niż jedną tabletkę benzydryny miesięcznie w stosunku do żołnierzy, którzy nigdy z tych tabletek nie skorzystali.

Alianckim załogom bombowców dalekiego zasięgu wydawano amfetaminę w formie "witaminizowanej czekolady".

Żołnierze sił zbrojnych III Rzeszy otrzymywali amfetaminę w tabletkach o nazwie "Perwitim", w warunkach znacznej przewagi liczebnej Armii Czerwonej w czasie walk na froncie wschodnim Perwitim był powszechnie wykorzystywany, miedzy innymi znajdował się w ostatnich lotniczych transportach zaopatrzeniowych do oblężonego Stalingradu.

Zapiski lekarza osobistego Adolfa Hitlera dowodzą, że Hitler regularnie dostawał zastrzyki z metyloamfetaminy, od 1942 roku aż do śmierci.

Amfetamina była w USA legalnym lekiem, który można było kupić bez recepty, aż do końca lat 60. XX w. Stosowali ją masowo m.in. kierowcy ciężarówek - jednak liczne przypadki śmierci z wyczerpania i powodowanie przez nich wypadków pod wpływem tego leku spowodowały, że FDA zdecydowała się zakazać sprzedaży amfetaminy bez recepty i zaliczyła ją do zabronionych środków pobudzających. Obecnie lek ten jest jeszcze czasami stosowany przy leczeniu głębokich depresji i śpiączek, jest on jednak zastępowany przez bezpieczniejsze w użyciu leki antydepresyjne nowej generacji takie jak Prozac.

Historia nadużywania amfetaminy, jak i innych środków pobudzających, jest stosunkowo krótka. W latach 60. i 70., nadużywane były głównie środki halucynogenne i uspokajające. Popularność amfetaminy wzrosła dopiero w latach 80., a zwłaszcza na początku lat 90., kiedy wzrosło zapotrzebowanie na środki pobudzające w związku z modą na wielodniowe imprezy taneczne techno, które wymagały długotrwałego utrzymywania się "wysokich obrotach".

[edytuj] Sytuacja prawna

W Polsce, jak i w wielu innych krajach posiadanie i rozpowszechnianie amfetaminy jest przestępstwem. W Polsce amfetamina została wykreślona z lekospisu. W wielu innych krajach jest jednak nadal stosowana jako lek. W USA należy do środków Schedule II, czyli o dużym ryzyku nadużywania i pewnym, acz niewielkim zastosowaniu medycznym. Jest dostępna na receptę.