Cholina

Z Wikipedii

cholina

Cholina (sól 2-hydroksyetylotrimetyloamoniowa) - organiczny związek chemiczny, sól (zwykle sodowa) czwartorzędowej aminy. Występuje także w formie wodorotlenku o wzorze:

[HOCH₂CH₂N⁺(CH₃)₃)]OH^-

[edytuj] Znaczenie biologiczne

Cholina wchodzi w skład niektórych fosfolipidów, a w szczególności lecytyny i sfingomieliny. Fakt, iż lecytyna jest niezbędna dla normalnego rozwoju organizmu zwierzęcego, sprawił, że początkowo cholinę zaliczano do witamin z grupy B. Pogląd ten uległ zmianie, ponieważ cholina jest syntetyzowana w bardzo ograniczonym zakresie przez organizm ludzki. Dodatkowo, ilości choliny potrzebne do sprawnego funkcjonowania są duże: 0,5 - 4 g dziennie).

Cholina uważana jest za substancję witaminopodobną ze względu na jej istotne znaczenie biologiczne. Cholina ma postać bezbarwnej lub białej krystalicznej substancji, silnie higroskopijnej, dobrze rozpuszczalnej w wodzie i etanolu, lecz nierozpuszczalnej w chloroformie i eterze. W wątrobie cholina tworzy się z N-metyloetanoloaminy wg poniższego schematu:

synteza choliny

Produktem pośrednim jest więc N,N-dimetyloetanoloamina, a dawcą grup metylowych [-CH₃] np. metionina.

[edytuj] Wybrane funkcje choliny

[edytuj] Biosynteza acetylocholiny

Cholina jest prekursorem acetylocholiny. Synteza acetylocholiny z choliny katalizowana jest przez enzym - acetylotransferazę cholinową. Reakcja zachodzi w cytoplazmie zakończenia nerwowego.

• cholina + acetylo-CoA --> acetylocholina + CoA

Rola choliny jako prekursora acetylocholiny jest szeroko badana, bowiem egzogenna cholina może być stosowana w leczeniu zaburzeń w układzie nerwowym. Terapię cholinową stosuje się m.in w:

• dyskinezie woreczka żółciowego
• pląsawicy Huntingtona
• chorobie Alzheimera
• ataksji

Jednakże cholina podana w dużych dawkach wywołuje niekorzytne efekty uboczne, spowodowane jej rozpadem pod wpływem mikroflory przewodu pokarmowego do trimetyloaminy. Z tego względu lepiej stosować lecytynę która temu rozpadowi nie ulega.

[edytuj] Donor grup metylowych

Ważna funkcja biologiczna choliny to m.in bycie donorem labilnych grup metylowych. Cholina służy jako dawca tych grup w biosyntezie różnych metylowanych związków. Utlenianie choliny do betainy zachodzi głównie w wątrobie i nerkach, a wytworzona betaina jest ważnym źródłem grup metylowych w procesach transmetylacji.

[HOCH₂CH₂N⁺(CH₃)₃)]OH^- --> [OHCCH₂N⁺(CH₃)₃)]OH^- --> [HOOCCH₂N⁺(CH₃)₃)]OH^-

[edytuj] Wytwarzanie fosfatydylocholiny (lecytyny)

Wytwarzanie lecytyny jest kolejną ważną funkcją biologiczną choliny. Biosynteza lecytyny może przebiegać dwiema drogami:

• Szlak główny, charakterystyczny dla mitochondriów

cholina + ATP --> fosfocholina + ADP
trifosforan cytydyny + fosfocholina --> difosforan cytydylocholiny + PPi
difosforan cytydylocholiny + 1,2-diacyloglicerol --> lecytyna + monofosforan cytydyny

Znaczenie biologiczne choliny polega więc na tym, że jest ona substratem do tworzenia wielu ważnych dla organizmów związków.