Teobromina
Z Wikipedii
Teobromina | |||
|
|||
Ogólne informacje | |||
Nazwa systematyczna | 3,7-dimetyloksantyna | ||
Inne nazwy | 3,7-dwumetyloksantyna | ||
Wzór sumaryczny | C7H8N4O2 | ||
Masa molowa | 180,164 g/mol | ||
Identyfikacja | |||
Numer CAS | 83-67-0 | ||
Podobne związki | |||
Podobne związki | kofeina, ksantyna | ||
Farmakokinetyka | |||
Okres półtrwania | ok. 7 h | ||
Wydalanie | nerki (10% w niezmienionej formie, reszta jako metabolity) | ||
Uwagi terapeutyczne | |||
Drogi podawania | Doustnie |
Teobromina (3,7-dimetyloksantyna, Theobrominum ATC: R 03 DA 07) - jest alkaloidem purynowym znajdującym się między innymi w ziarnach kakao (ok. 1,8%). Występuje w roślinach przeważnie obok kofeiny, np. w herbacie i yerba mate. Gorzka czekolada zawiera około 10 gramów teobrominy na kilogram, mleczna - około 5 gramów.
Spis treści |
[edytuj] Właściwości trujące
Teobromina jest szkodliwa dla niektórych zwierząt, między innymi dla psów i koni. Dla psa ważącego 25 kg zjedzenie dwóch tabliczek czekolady może okazać się śmiertelne. Spowodowane to jest prawdopodobnie znacznie wolniejszym tempem metabolizowania teobrominy przez zwierzęta.
[edytuj] Źródła teobrominy
Teobromina jest podstawowym alkaloidem znajdującym się w kakao i czekoladzie. U ludzi jest ona również metabolizowana w wątrobie w wyniku rozpadu kofeiny na paraksantynę (80%), teobrominę (10%), oraz teofilinę (4%). Rośliny zawierające znaczne ilości teobrominy to:
- Theobroma cacao
- Theobroma bicolor
- Ilex paraguariensis
- Camellia sinensis
- Cola acuminata
- Theobroma angustifolium
- Paulina cupana
- Coffea arabica
W stanie czystym jest białawym, gorzkim proszkiem o krystalicznej budowie, sublimującym w temperaturze 295°C. Jest trudno rozpuszczalna w wodzie, natomiast dobrze rozpuszczalna w chloroformie oraz eterze. Budowa teobrominy jest zbliżona do dwóch innych alkaloidów purynowych: kofeiny i teofiliny. Należy do szeregu metyloksantyn.
[edytuj] Działanie
Jest substancją pobudzającą czynność serca oraz substancją rozszerzającą naczynia krwionośne. Jej działanie objawia się obniżeniem ciśnienia tętniczego. Ostatnie doniesienia wskazują również na fakt, że spadek ciśnienia tętniczego może być spowodowany działaniem flawanoli zawartych w kakao.
Opublikowane w 2005 roku badania w Imperial College London zawierają informację, że teobromina ma właściwości przeciwkaszlowe większe od kodeiny i wynikające z wpływu na aktywność nerwu błędnego.[1] Dodatkowo, teobromina jest pomocna w leczeniu astmy zwiotczając mięśnie gładkie, również te znajdujące się w oskrzelach.[2]
Obecnie teobromina jest stosowana coraz rzadziej w lecznictwie jako środek nasercowy i moczopędny oraz w astmie oskrzelowej. Działa silnie diuretycznie i spazmolitycznie. Ogólnie jej działanie jest zbliżone do kofeiny, ale znacznie słabsze. Teobromina wykazuje słabe działanie stymulujące, może działać miorelaksacyjnie. Podobnie działa teofilina.
Teobromina wchodziła w skład wielu preparatów złożonych. Dawniej w Polsce były stosowane: Theopaverin® tabl. 0,34 g (ostatni polski specyfik zawierający 0,3 g teobrominy oraz chlorowodorek papaweryny 0,04g - produkowany do 2004 roku), Theophenal® tabl. (teobromina 0,3 g + luminal 0,015 g), Theoserpin® tabl. (rezerpina 0,1 mg + teobromina 0,25 g + luminal 0,01 g), Theostrol® tabl. (stilboestrol 0,5 mg + chlorowodorek papaweryny 0,01 g + teobromina 0,1 g + karbromal 0,15 g), Brominal® tabl. (bromural 0,3 g + teobromina 0,3 g + luminal 0,015 g), Theobrominum Natrium cum Natrio salicylico (Diuretinum) i inne. Obecnie preparaty te nie są już dostępne.
Teobromina (Theobrominum purum) jest jeszcze niekiedy używana jako surowiec farmaceutyczny w recepturze aptecznej.
Przypisy
4-Fluoroamfetamina • 4-MTA • Adrenalina • Amfetamina • Amfetaminil • Benzfetamina • Bupropion • Chlorfentermina • Dekstroamfetamina • Efedryna • Fenfluramina • Fenmetrazyna • Fentermina • Fenylefryna • Katyna • Katynon • MDMA • MDPV • Metamfetamina • Metylfenidat • Metylokatynon • PMA • Pseudoefedryna • Selegilina • Synefryna
2C-B-BZP • BZP • mCPP • MeOPP • TFMPP
Kofeina • Teobromina • Teofilina
4-Metylaminoreks • Adrafinil • Amineptyna • Arekolina • Benzydamina • Johimbina • Kokaina • Mazindol • Modafinil • Niketamid • Nikotyna • Nokaina • Pemolina • Pipradrol • Propylheksedryna • Strychnina