Morfina
Z Wikipedii
Morfina | |||||
|
|||||
Ogólne informacje | |||||
Nazwa systematyczna | (5α,6α)-7,8-didehydro- 4,5-epoksy-17-metylmorfinan-3,6-diol | ||||
Wzór sumaryczny | C17H19NO3 | ||||
SMILES | CN1CCC23C4C1CC5=C2C(=C(C=C5)O)OC3C(C=C4)O | ||||
Masa molowa | 285,4 g/mol | ||||
Identyfikacja | |||||
Numer CAS | 57-27-2 | ||||
PubChem | |||||
DrugBank | |||||
Właściwości | |||||
Rozpuszczalność w wodzie | słaba | ||||
Temperatura topnienia | 255 °C (528,15 K) | ||||
Kwasowość (pKa) | 8,21 (25°C) | ||||
Zasadowość (pKb) | 8,21 (25°C) | ||||
Niebezpieczeństwa | |||||
Klasyfikacja UE | Treść oznaczeń: Xn - szkodliwy |
||||
Zwroty ryzyka | R:22 | ||||
Zwroty bezpieczeństwa | S:brak | ||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą warunków standardowych (25°C, 1000 hPa) |
|||||
Klasyfikacja | |||||
ATC | N 02 AA 01 | ||||
Stosowanie w ciąży | kategoria C | ||||
Farmakokinetyka | |||||
Biodostępność | ~25% (doustnie); 100% (IV) | ||||
Okres półtrwania | 2-3 h | ||||
Wiązanie z białkami osocza i tkanek |
30-40% | ||||
Metabolizm | wątroba | ||||
Wydalanie | mocz 90%, żółć 10% | ||||
Uwagi terapeutyczne | |||||
Drogi podawania | dożylnie, domięśniowo, podskórnie, wziewnie |
Morfina – najważniejszy z alkaloidów wchodzących w skład opium. Została wyodrębniona w roku 1804. W stanie czystym jest białą substancją stałą, o gorzkim smaku, słabo rozpuszczalną w wodzie.
Ma działanie narkotyczne (odurzające), przeciwbólowe, przeciwkaszlowe, przeciwbiegunkowe, działa depresyjnie na ośrodkowy układ nerwowy (zalicza się do depresantów). Nadmierne dawki mogą prowadzić do śpiączki z depresją ośrodka oddechowego (niewydolność oddechowa). Kilkunastokrotne użycie morfiny prowadzi do uzależnienia fizycznego, uzależnienie psychiczne występuje znacznie szybciej. Powtarzanie dawek morfiny, podobnie jak innych leków opioidowych powoduje powstawanie tolerancji na lek.
W medycynie używany jest chlorowodorek morfiny, jako tabletki oraz siarczan morfiny, do iniekcji. Stosuje się podskórnie, domięśniowo i doustnie, rzadziej dożylnie i w postaci czopków doodbytniczych. Ze względu na krótki okres półtrwania dawki morfiny należy często podawać w celu utrzymania działania przeciwbólowego. Opracowano tabletki o zmodyfikowanym uwalnianiu leku, które zapewniają działanie przeciwbólowe do 12 godzin. Mimo iż istnieje wiele nowszych, syntetycznych leków o działaniu przeciwbólowym opioidów lub farmakologicznie odmiennych, morfina nadal jest niezastąpionym orężem w walce z bólem nowotworowym. Morfina była wykorzystywana w dużej skali przez wojska walczące w II wojnie światowej.
Związki pochodne morfiny:
- kodeina – eter metylowy,
- tebaina – eter dimetylowy,
- heroina – pochodna diacetylowa,
- dekstrometorfan – syntetyczna pochodna morfiny używana w medycynie jako lek przeciwkaszlowy (podobnie jak kodeina).
Inne pochodne morfiny: hydromorfon, etylomorfina.
Nazwa morfiny wywodzi się od imienia greckiego boga marzeń sennych – Morfeusza, ze względu na jej nasenne właściwości wykorzystywane dawniej. W starożytności i średniowieczu pito wywar z maku w celach narkotycznych oraz nasennych, między innymi dawano go małym dzieciom, aby były spokojniejsze i więcej spały.
Do działania analgetycznego potrzebne jest: – płaski pierścień aromatyczne A, 3-rzędowa amina oddalona od aromatu o 2 węgle, węgiel 13- centralny atom ->wymusza odpowiednią konformację.
Likwidacja powyższych zasad osłabia działanie morfiny
[edytuj] Interakcje
Nasila działanie leków wpływających depresyjnie na ośrodkowy układ nerwowy. Pochodne fenotiazyny, inhibitory MAO, trójcykliczne leki przeciwdepresyjne, alkohol – nasilają depresyjny wpływ morfiny na ośrodkowy układ nerwowy i ośrodek oddechowy. Neuroleptyki zmniejszają lub znoszą nudności i wymioty po morfinie. Czyści antagoniści receptorów opioidowych (np. nalokson) odwracają działanie morfiny (w tym wpływ kurczący na zwieracze i depresję oddechu).
[edytuj] Zobacz też
Acetylodihydrokodeina • Benzylomorfina • Dihydrokodeina • Dihydromorfina • Etylomorfina • Heroina • Hydrokodon • Hydromorfon • Kodeina • Laudanum • Metopon • Monoacetylomorfina • Morfina • Nalbufina • Nalmefen • Nalorfina • Nalokson • Naltrekson • Nikokodyna • Nikomorfina • Omnopon • Opium • Oripawina • Oksykodon • Oksymorfon • Tebakon • Tebaina
Butorfanol • Dekstrorfan • Fenomorfan • Leworfanol • Lewometorfan • Racemetorfan
Cyklazocyna • Dezocyna • Fenazocyna • Metazocyna • Pentazocyna
Alfaprodyna • Alfameprodyna • Alliloprodyna • Anilerydyna • Betaprodyna • Fenoperydyna • Hydroksypetydyna • Ketobemidon • Loperamid • MPPP • Petydyna • Piminodyna • Properydyna • Trimeperydyna
Alfacetylometadol • Dekstropropoksyfen • Diampromid • Dimenoksadol • Dipipanon • Fenadokson • Fenampromid • Lefetamina • Metadon • Propoksyfen
3-metylofentanyl • Alfentanyl • Fentanyl • Karfentanyl • Lofentanyl • Remifentanyl • Sufentanyl • Tiofentanyl
7-PET • Acetorfina • Buprenorfina • Dihydroetorfina • Etorfina
Bezytramid • Etoheptazyna • Etonitazen • Meptazinol • Metheptazyna • Narkotyna • Proheptazyna • Tramadol