Acetileno
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| Acetileno | |
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Etino | |
| Identificadores | |
| CAS | 74-86-2 |
| Imágenes-Jmol 3D | Image 1 |
SONRISAS
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| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C 2 H 2 |
| Masa molar | 26,0373 g / mol |
| Densidad | 1,09670 kg / m³ de gas |
| Punto de fusion | -84 ° C (189 K, subl) |
| Acidez (p K a) | 25 |
| Excepto cuando se indique lo contrario, los datos se den materiales en su condiciones normales (25 ° C, 100 kPa) | |
| Exenciones y referencias | |
El acetileno ( sistemática nombre: etino), C 2 H 2, es un hidrocarburos perteneciente al grupo de alquinos. Se considera que es el más simple de todos los alquinos ya que consta de dos de hidrógeno átomos y dos de carbono átomos. El acetileno es un insaturado compuesto orgánico porque sus dos átomos de carbono están triplemente enlazado.
El triple enlace carbono-carbono sale de los átomos de carbono con dos orbitales híbridos sp para sigma unión, poniendo los cuatro átomos en la misma línea recta, con ángulos de enlace CCH de 180 °.
El acetileno fue descubierto en 1836 por Edmund Davy quien lo identificó como un "nuevo carburet de hidrógeno." Fue redescubierto en 1860 por el químico francés Marcelino Berthelot, quien acuñó el nombre "acetileno." El Premio Nobel Gustaf Dalén fue cegado por una explosión de acetileno.
Preparación
Las principales materias primas para la fabricación de acetileno son el carbonato de calcio ( piedra caliza) y carbón . El carbonato de calcio se convierte primero en óxido de calcio y el carbón en coque, entonces los dos se hacen reaccionar entre sí para formar carburo de calcio y el monóxido de carbono :
- CaO + 3C → CaC 2 + CO
Calcio carburo (o acetiluro de calcio) y agua se hacen reaccionar entonces por cualquiera de varios métodos para producir acetileno y hidróxido de calcio. Esta reacción fue descubierto por Friedrich Wöhler en 1862.
- CaC 2 + 2 H 2 O → Ca (OH) 2 + C 2 H 2
La síntesis de carburo de calcio requiere una temperatura extremadamente alta, ~ 2.000 grados centígrados, por lo que la reacción se realiza en una horno de arco eléctrico. Esta reacción fue una parte importante de la revolución de finales de los años 1800 en la química activada por la masiva proyecto de energía hidroeléctrica en las cataratas del Niágara .
El acetileno también puede ser fabricado por el parcial combustión de metano con oxígeno , o por el agrietamiento de hidrocarburos.
Berthelot fue capaz de preparar acetileno de alcohol metílico , alcohol etílico , etileno o éter , cuando pasó uno de éstos en forma de gas o vapor a través de un tubo al rojo vivo. Berthelot también encontró acetileno fue formada por chispas de electricidad a través de mezclado cianógeno y de hidrógeno gaseosos. También fue capaz de formar acetileno directamente por la combinación de hidrógeno puro con carbono mediante la descarga eléctrica de un arco de carbono.
Reacciones
- Por encima de 400 ° C (673 K) la pirólisis de acetileno se pondrá en marcha, que es relativamente baja para un hidrocarburo. Los principales productos son el dímero vinilacetileno (C 4 H 4) y benceno . A temperaturas superiores a 900 ° C (1173 K), el producto principal será hollín.
- El uso de acetileno, Berthelot fue el primero en mostrar que una compuesto alifático podría formar una compuesto aromático cuando se calienta acetileno en un tubo de vidrio para producir benceno con un poco de tolueno . Berthelot oxida acetileno para producir ácido acético y ácido oxálico. Él encontró acetileno podría reducirse para formar etileno y etano .
- La polimerización de acetileno con Catalizadores de Ziegler-Natta produce películas poliacetileno. Poliacetileno, una cadena de moléculas de carbono con la alternancia de enlaces simples y dobles, fue la primera semiconductor orgánico por descubrir; reacción con yodo produce un material extremadamente conductora.
- En la reacción Kucherov (inventado en 1881 por el químico ruso Mikhail Kucherov) acetileno es hidratado para acetaldehído con un mercurio sal tal como bromuro de mercurio (II). Antes de la llegada del proceso Wacker esta reacción se llevó a cabo a escala industrial.
Química Reppe
Walter Reppe descubrió que el acetileno puede reaccionar a altas presiones con metales pesados catalizadores para dar a los productos químicos industrialmente importantes:
- El acetileno reaccionar con alcoholes , cianuro de hidrógeno , cloruro de hidrógeno, o ácidos carboxílicos para dar compuestos de vinilo:
- Con aldehídos para dar dioles etinilo.
Esto se utiliza industrialmente para producir 1,4-butinodiol de formaldehído y acetileno:
- HCCH + CH 2 O → CH2 (OH) 2 OH CCCH
- Con el monóxido de carbono para dar ácido acrílico, o ésteres acrílicos, que se puede utilizar para producir vidrio acrílico.
- Cyclicization para dar benceno y ciclooctatetraeno:
Usos
Aproximadamente el 80 por ciento de la acetileno produce anualmente en los Estados Unidos se usa en la síntesis química. El 20 por ciento restante se utiliza principalmente para oxiacetileno la soldadura de gas y de corte debido a la alta temperatura de la llama; combustión de acetileno con oxígeno produce una llama de más de 3300 ° C (6000 ° F), la liberación de 11,8 kJ / g. Oxiacetileno es el gas más caliente de combustible común la quema. Cianógeno, un gas más exótico, produce una llama de más de 4525 ° C (8180 ° F) cuando se quema en oxígeno.
El acetileno se utiliza también en el acetileno ('carburo') de la lámpara, una vez utilizado por los mineros (que no debe confundirse con la Davy lámpara), en la vendimia coches , y todavía a veces utilizado por espeleólogos. En este contexto, el acetileno es generado por goteo de agua desde la cámara superior de la lámpara en carburo de calcio (CaC 2) pellets en la base de la lámpara.
En otros tiempos algunas ciudades utilizan acetileno para la iluminación, incluyendo Tata en Hungría donde se instaló en 24 de julio 1897 , y North Petherton, Inglaterra en 1898.
En los tiempos modernos acetileno se utiliza a veces para carburación (es decir, endurecimiento) de acero cuando el objeto es demasiado grande para caber en un horno.
El acetileno se ha propuesto como un material de alimentación de carbono para fabricación molecular utilizando la nanotecnología. Dado que no se produce de forma natural, utilizando acetileno podría limitar la auto-replicación fuera de control.
El acetileno se utiliza para volatilizar carbono en datación por radiocarbono. El material carbonoso en la muestra arqueológica hace reaccionar en un pequeño horno de investigación especializada con litio metal para formar carburo de litio (también conocido como acetiluro de litio). El carburo se puede hacer reaccionar con el agua, como de costumbre, para formar gas acetileno para ser alimentados en un espectrómetro de masas para resolver la relación isotópica del carbono 14 a carbono 12.
El Futuro
Se espera que el uso de acetileno para continuar un aumento gradual en el futuro como se desarrollan nuevas aplicaciones. Una aplicación nueva es la conversión de acetileno a etileno para su uso en la fabricación de una variedad de plásticos de polietileno. En el pasado, una pequeña cantidad de acetileno se había generado y desperdiciado como parte del proceso de craqueo a vapor utilizado para hacer de etileno. Un nuevo catalizador desarrollado por Phillips Petroleum permite que la mayoría de este acetileno para ser convertido en etileno para un mayor rendimiento a un coste global reducido.
Seguridad y manipulación
Compresión
Debido a la triple enlace carbono-carbono, gas acetileno es fundamentalmente inestable, y la voluntad descomponerse en una exotérmica reacción si comprimido en gran medida. El acetileno puede explotar con violencia extrema si la presión del gas excede de aproximadamente 100 kPa (≈14.5 psi) en forma de gas o cuando está en forma líquida o sólida, por lo que es transportado y almacenado disuelto en acetona o dimetilformamida (DMF), contenida en un cilindro de metal con relleno poroso ( Agamassan), que lo hace seguro para transporte y uso.
Existen normas estrictas sobre el envío de peligroso cilindros de gas en todo el mundo. El uso de acetileno disuelto está disminuyendo rápidamente, debido a favorables sin llama de soldadura procesos.
Los efectos tóxicos
La inhalación de acetileno puede causar mareos, dolor de cabeza y náuseas. También puede contener impurezas tóxicas: la Asociación de Gas Comprimido Commodity Especificación para acetileno ha establecido un sistema de clasificación para identificar y cuantificar fosfina, arsina, y hidrógeno contenido de sulfuro en calidades comerciales de acetileno con el fin de limitar la exposición a estas impurezas. El azufre, el fósforo y el arsénico son remanentes de coque ingrediente síntesis, una forma impura de carbono y diferentes impurezas orgánicas, se esperaría del craqueo térmico de la fuente de hidrocarburos.
Mientras que las impurezas de acetileno pueden ser tóxicos e incluso mortales, acetileno puro es de una toxicidad muy baja (sin contar los efectos narcóticos ""). Hasta el 80% por ciento, (v / v) de acetileno se ha administrado a pacientes quirúrgicos como una anestesia general. El nombre comercial de acetileno era "narcylene." Se utilizó una cantidad justa de forma experimental en Alemania en sus empobrecidas de 1920, tal vez en varios miles de pacientes. Médicamente, acetileno fue considerado casi tan seguro como óxido nitroso y con una potencia ligeramente superior, lo que permite el uso de porcentajes más altos de oxígeno en la mezcla; se trata de 50% más potente. Sin embargo, el uso de mezclas de acetileno y oxígeno se dejó caer después de varias explosiones de gas dentro de los pulmones de los pacientes. Se esperaría que la energía de estas explosiones a que supere cualquiera de los anestésicos inhalatorios inflamables debido a la inestabilidad del triple enlace (ciclopropano sería tan malo). Se sugirió que una explosión tórax tales interna no podría ocurrir con mezclas de aire purificado (sin oxígeno).
El acetileno se ha abusado con frecuencia de una manera similar a como abuso óxido nitroso a través de los tiempos modernos, de acuerdo con la literatura. Tal abuso puede resultar en la muerte del abusador debido a la toxicidad de las impurezas antes mencionadas fosfina, arsina, y sulfuro de hidrógeno. Dado que el gas se carga (absorbida) en tanques empapados con acetona sobre una matriz sólida, un poco de acetona sale con el gas, contribuyendo aún más a los envenenamientos. El conductor de este comportamiento abusivo se entiende mejor con la vista de las propiedades anestésicas de acetileno y conductas adictivas.
Las impurezas en el acetileno son fácilmente detectables por el olor. Acetileno puro es un gas incoloro e inodoro. La característica ajo olor -como de acetileno de calidad técnica es atribuible a la contaminación por impurezas. Las impurezas que pueden estar presentes incluyen: sulfuro de divinilo, amoniaco , oxígeno , nitrógeno , fosfina, arsina, metano , dióxido de carbono , monóxido de carbono , sulfuro de hidrógeno, acetileno de vinilo, acetileno de divinilo, diacetileno, propadieno, hexadieno, acetileno butadienilo, y metil acetileno.
Riesgo de incendio
Las mezclas con aire que contiene entre el 3% y el 82% de acetileno son explosivos en la ignición. La temperatura mínima de ignición es de 335 ° C. La mayor parte de la energía química del acetileno es lo que no está contenida en el triple enlace carbono-carbono; es decir, es mayor que la de tres enlaces carbono-carbono repartidas, pero no está permitida la misma debido a los espacios entre su compañero de carbono y todos los demás átomos de carbono del mismo modo blindados a cargo.
Incompatibilidades
Otros significados
A veces los "acetilenos" plural puede referirse a la clase de compuestos químicos orgánicos conocidos como alquinos que contienen el grupo -C = C-.
Presencia natural
El acetileno es un químico moderadamente común en el universo, a menudo asociada con las atmósferas de los gigantes gaseosos . Un descubrimiento curioso de acetileno está en Encelado, una luna de Saturno . Se cree acetileno Natural para formar ya sea catalítica descomposición de hidrocarburos de cadena larga oa temperaturas ≥ 1.770 kelvin . Desde estas temperaturas son muy poco probable en un cuerpo tan pequeño lejano, este descubrimiento es potencialmente sugerente de reacciones catalíticas en la luna, por lo que es un sitio prometedor para buscar la química prebiótica.
